Oleynik começou mais ativo, jogando golpes em sequência, e conectou alguns deles no rosto do brasileiro. Sem medo de ir para o solo, o russo ensaiou ir para a queda, mas Werdum escapou da pegada. Oleynik passou a atacar com uppercuts por dentro da guarda do Vai Cavalo, que clinchou para tentar conter a pressão do rival. Os golpes do russo entravam de forma cada vez mais limpa, e Oleynik buscou a transição para as costas, mas Werdum se defendeu. O panorama não mudava. Oleynik seguia acertando muitos golpes no rosto do brasileiro e, nos segundos finais, conseguiu agarrar as costas do rival, mas não teve tempo para aplicar a queda.

Werdum tentou uma guilhotina em pé no começo do round, mas não conseguiu o ajuste necessário. Oleynik atacou novamente com sequência de socos, mas o brasileiro, clinchou e acertou boas joelhadas. Um chute alto entrou na cabeça do rival. Aos poucos, o russo cansava, e Werdum crescia. Com pouco mais de dois minutos para o fim do assalto, Werdum conseguiu a queda e, no solo, evoluiu com calma as posições até chegar nas costas, mas Oleynik conseguiu escapar e voltar a ficar em pé. O russo voltou a jogar muitos golpes e, de novo, foi para as costas nos segundos finais, sem muito tempo para trabalhar.

Logo no início do terceiro assalto, Werdum conseguiu a queda e foi para as costas. Ao tentar a transição para a chave de braço, terminou com Oleynik dentro de sua guarda. O russo jogava golpes curtos, sem contundência, enquanto o Vai Cavalo esperou o momento certo para atacar na kimura. Quando deu o bote, Oleynik defendeu a finalização, mas foi raspado. O brasileiro transitou para as costas, buscou a chave de braço de novo, mudou para a montada e insistiu na chave de braço, mas perdeu a posição, e o confronto voltou a ser disputado em pé. Oleynik atacou com seus socos, mas o cansaço dos dois atletas já era nítido. Werdum ainda conseguiu uma queda com cerca de 30 segundos para acabar. Ainda houve tempo para uma guilhotina, mas o cronômetro zerou antes que a finalização viesse.

Com a vitória de Oleynik, o russo alcançou o segundo resultado positivo seguido, enquanto Werdum perdeu a segunda consecutiva.

Na última luta do card preliminar, Anthony Pettis venceu Donald Cerrone por decisão unânime (triplo 29-28), pelo peso-leve (até 70kg). Em um confronto equilibrado, com último round empolgante, o Showtime saiu com a vitória e fez o Cowboy sofrer seu quarto resultado negativo seguido. A vitória fez Pettis encerrar uma sequência de duas derrotas.

UFC 249
9 de maio de 2020, em Jacksonville (EUA)
CARD PRINCIPAL
Justin Gaethje venceu Tony Ferguson por nocaute técnico aos 3m39s do R5
Henry Cejudo venceu Dominick Cruz por nocaute técnico aos 4m58s do R2
Francis Ngannou venceu Jairzinho Rozenstruik por nocaute aos 20s do R1
Calvin Kattar venceu Jeremy Stephens por nocaute aos 2m42s do R2
Greg Hardy venceu Yorgan de Castro por decisão unânime (triplo 30-27)
CARD PRELIMINAR
Anthony Pettis venceu Donald Cerrone por decisão unânime (triplo 29-28)
Alexey Oleynik venceu Fabrício Werdum por decisão dividida (28-29, 29-28 e 29-28)
Carla Esparza venceu Michelle Waterson por decisão dividida (27-30, 29-28 e 30-27)
Vicente Luque venceu Niko Price por nocaute técnico (interrupção médica) aos 3m37s do R3
Bryce Mitchell venceu Charles Rosa por decisão unânime (30-25, 30-25 e 30-24)
Ryan Spann venceu Sam Alvey por decisão dividida (29-28, 28-29 e 29-28)

A emoção do octógono está de volta: ao vivo no Combate Play!