Ubiquinol
| Ubiquinol | |
|---|---|
 | |
2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decametiltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenil]-5,6-dimetoxi-3-metil-benceno-1,4-diol | |
Outros nomes CoQ10 reducida, CoQ10H2, ou dihidroquinona | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 992-78-9 |
| PubChem | 9962735 |
| ChemSpider | 17216048 |
| MeSH | C003741 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C59H92O4 |
| Masa molar | 865,36 g mol−1 |
| Aspecto | po abrancazado |
| Punto de fusión | 456 °C; 853 °F; 729 K |
| Solubilidade en auga | practicamente insoluble en auga |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O ubiquinol é unha forma rica en electróns (reducida) do coencima Q10.
A forma natural de ubiquinol do coencima Q10 é o 2,3-dimetoxi-5-metil-6-poliprenil-1,4-benzoquinol, no que a cadea lateral poliprenilada ten unha lonxitude de 9 ou 10 unidades en mamíferos. O coencima Q10 (CoQ10) pode encontrarse en tres estados redox: completamente oxidado (ubiquinona), parcialmente reducido (semiquinona ou ubisemiquinona) e totalmente reducido (ubiquinol). As funcións redox do ubiquinol na produción de enerxía celular e na protección antioxidante están baseadas na capacidade de intercambiar electróns nun ciclo redox entre as formas ubiquinol (reducida) e a ubiquinona (oxidada).[1][2]
Características
[editar | editar a fonte]Como os humanos poden sintetizar ubiquinol, non se clasifica como vitamina.[3]
Biodispoñibilidade
[editar | editar a fonte]Está ben establecido que o CoQ10 non se absorbe ben polo corpo.[4] Como a forma ubiquinol ten dous hidróxenos adicionais, resulta da conversión de dous grupos cetona en grupos hidroxilo na porción activa da molécula. Isto causa un incremento no carácter polar da molécula CoQ10 e pode ser un factor significativo que explique a maior biodispoñibilidade observada do ubiquinol.
Contido en alimentos
[editar | editar a fonte]En alimentos, hai cantidades variables de ubiquinol. Nunha análise de diversos alimentos encontrou que o ubiquinol estaba presente en 66 dos 70 alimentos estudados e supoñía o 46% do consumo total de coencima Q10 (na dieta xaponesa). A seguinte táboa é unha mostra dos resultados.[5]
| Alimento | Ubiquinol (μg/g) | Ubiquinona (μg/g) |
|---|---|---|
| Vaca (paleta) | 5,36 | 25 |
| Vaca (fígado) | 40,1 | 0,4 |
| Porco (lacón) | 25,4 | 19,6 |
| Porco (perna) | 2,63 | 11,2 |
| Polo (peituga) | 13,8 | 3,24 |
| Xarda | 0,52 | 10,1 |
| Atún (enlatado) | 14,6 | 0,29 |
| Seriola (yellowtail) | 20,9 | 12,5 |
| Brócoli | 3,83 | 3,17 |
| Perexil | 5,91 | 1,57 |
| Laranxa | 0,88 | 0,14 |
Aspectos moleculares
[editar | editar a fonte]Ubiquinol é un benzoquinol e o produto reducido da ubiquinona ou coencima Q10. A súa cola contén 10 unidades de isopreno en humanos.
A redución da ubiquinona a ubiquinol ocorre nos complexos I e II da cadea de transporte de electróns. O ciclo Q[6] é un proceso que ocorre no citocromo b,[7][8] un compoñente do complexo III da cadea tde transporte de electróns, e que converte o ubiquinol en ubiquinona de maneira cíclica. Cando o ubiquinol se une ao citocromo b, o pKa do grupo fenólico diminúe polo que se desprende un protón e fórmase o anión fenóxido.
Se o oxíxeno fenóxido se oxida, fórmase a semiquinona e o electrón desapareado é situado no anel.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Mellors, A; Tappel, AL (1966). "The inhibition of mitochondrial peroxidation by ubiquinone and ubiquinol". The Journal of Biological Chemistry 241 (19): 4353–6. PMID 5922959. Arquivado dende o orixinal o 19 de setembro de 2019. Consultado o 26 de xullo de 2018.
- ↑ Mellors, A.; Tappel, A. L. (1966). "Quinones and quinols as inhibitors of lipid peroxidation". Lipids 1 (4): 282–4. PMID 17805631. doi:10.1007/BF02531617.
- ↑ Banerjee R (2007). Redox Biochemistry. John Wiley & Sons. p. 35. ISBN 978-0-470-17732-7.
- ↑ James, Andrew M.; Cochemé, Helena M.; Smith, Robin A. J.; Murphy, Michael P. (2005). "Interactions of Mitochondria-targeted and Untargeted Ubiquinones with the Mitochondrial Respiratory Chain and Reactive Oxygen Species: Implications for the use of exogenous ubiquinones as therapies and experimental tools". Journal of Biological Chemistry 280 (22): 21295–312. PMID 15788391. doi:10.1074/jbc.M501527200.
- ↑ Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kawabe, Taizo; Matsumoto, Shuka; Kishida, Hideyuki; Hosoe, Kazunori (2008). "Food content of ubiquinol-10 and ubiquinone-10 in the Japanese diet". Journal of Food Composition and Analysis 21 (3): 199–210. doi:10.1016/j.jfca.2007.10.003.
- ↑ Slater, E.C. (1983). "The Q cycle, an ubiquitous mechanism of electron transfer". Trends in Biochemical Sciences 8 (7): 239–42. doi:10.1016/0968-0004(83)90348-1.
- ↑ Trumpower BL (June 1990). "Cytochrome bc1 complexes of microorganisms". Microbiol. Rev. 54 (2): 101–29. PMC 372766. PMID 2163487.
- ↑ Trumpower, Bernard L. (1990). "The Protonmotive Q Cycle". The Journal of Biological Chemistry 265 (20): 11409–12. PMID 2164001. Arquivado dende o orixinal o 19 de setembro de 2019. Consultado o 26 de xullo de 2018.
