Tagatosa

Tagatosa
Nome IUPAC (3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-Pentahidroxi-hexan-2-ona
Identificadores
Número CAS	17598-81-1
PubChem	92092
ChemSpider	83142
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(CO)=O
InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5+,6-/m1/s1 Key: BJHIKXHVCXFQLS-PQLUHFTBSA-N InChI=1/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5+,6-/m1/s1 Key: BJHIKXHVCXFQLS-PQLUHFTBBT
Propiedades
Fórmula molecular	C6H12O6
Masa molecular	180,16 g/mol
Aspecto	Sólido branco
Punto de fusión	133–135 °C; 271–275 °F; 406–408 K
Perigosidade
MSDS	[1]
NFPA 704	0 0 0
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Fórmula liñal da tagatosa.

A tagatosa é un monosacárido natural de seis átomos de carbono (hexosa) cun grupo funcional cetona (cetosa), polo que pertence ao grupo das cetohexosas. Utilízase como un edulcorante considerado seguro desde 2001 pola FAO/WHO. Pode atoparse nos produtos lácteos e ten unha textura similar á sacarosa e é un pouco menos doce (75-92%), pero produce só o 38 % de calorías ca a sacarosa e considérase que non produce carie. Como se metaboliza de forma diferente da sacarosa, a tagatosa ten un efecto mínimo sobre a glicosa sanguínea e os niveis de insulina.

Produción

A tagatosa está presente en pequenas cantidades nos produtos lácteos. Pode producirse comercialmente a partir da lactosa, a cal debe primeiro ser hidrolizada a glicosa e galactosa. A galactosa despois é isomerizada en condicións alcalinas a D-tagatosa con hidróxido cálcico. A mestura resultante pode someterse a purificación, neutralización, cromatografía de intercambio iónico para despois para producir tagatosa sólida por recristalización .

A fuculosa (6-desoxitagatosa) é un desoxiazucre derivado da tagatosa.

Isómeros

A D-tagatosa é un epímero da D-frutosa no C-4. En disolución acuosa a 27 °C o isómero predominante é a forma α-D-tagatopiranosa (98 %).

Isómeros da D-tagatosa
Forma liñal	Proxección de Haworth
0,6 %	α-D-tagatofuranosa 1 %	ß-D-tagatofuranosa 4 %
	α-D-tagatopiranosa 79 %	ß-D-tagatopiranosa 16 %

A tagatosa como edulcorante

O uso como edulcorante da D-tagatosa foi proposto por Gilbert Levin, despois de intentar sen éxito comercializar con esa fin a L-glicosa. Levin patentou un método barato de fabricar tagatosa en 1988. Considérase que o seu contido calórico baixo se debe ao seu parecido coa L-frutosa. As organizacións da ONU FAO/WHO considérana segura desde 2001, e a FDA dos Estados Unidos aprobou o seu uso en 2003. A tagatosa foi aprobada en Europa en 2005 como novo alimento.

Despois de varios intentos anteriores de comercializala feitos por diversas compañías. En 2006, a compañía belga NUTRILAB NV reiniciou a produción de D-tagatose baixo a marca Nutrilatose, utilizando un proceso encimático de produción diferente ao das primeiras patentes. Damhert N.V., a compañía nai de Nutrilab, lanzou ao mercado o edulcorante Tagatesse baseado na tagatosa, xunto con outros produtos como marmeladas e produtos con chocolate que conteñen tagatosa en 2007 no Benelux e Francia.

Véxase tamén

Outros artigos

• Hexosa
• Edulcorante

Ligazóns externas

• FAO/WHO Recommendation Arquivado 16 de maio de 2008 en Wayback Machine.
• Calorie Control Council—información ao consumidor da organización de produtores de edulcorantes
• MD/Arla Foods settlement with Spherix
• Nutrilab products
• (en inglés) D-Tagatose lyxo-Hexulose NCBI database
• (en inglés) COMPOUND: C00795 D-Tagatose www.Genome.net