Guanidina

Non debe confundirse a guanidina coa guanina nin coa guanosina.

Guanidina
Nome IUPAC Guanidine Iminomethanediamine
Identificadores
Número CAS	113-00-8
PubChem	3520
ChemSpider	3400
UNII	JU58VJ6Y3B
Número CE	204-021-8
DrugBank	DB00536
MeSH	Guanidina
ChEBI	CHEBI:42820
ChEMBL	CHEMBL821
Ligando IUPHAR	4783
Referencia Beilstein	506044
Referencia Gmelin	100679
Imaxes 3D Jmol	Image 1 Image 2
SMILES [nH]:c(:[nH2]):[nH2] NC(N)=N
InChI InChI=1S/CH5N3/c2-1(3)4/h(H5,2,3,4) Key: ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades
Fórmula molecular	CH5N3
Masa molar	59,07 g mol−1
Punto de fusión	50 °C; 122 °F; 323 K
log P	−1,251
Acidez (pKa)	13,6
Termoquímica
Entalpía estándar de formación ΔfHo298	−57–−55 kJ mol−1
Entalpía estándar de combustión ΔcHo298	−1,0511–−1,531 MJ mol−1
Perigosidade
LD50	475 mg/kg (oral, rata)
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A guanidina é un composto formado a partir da oxidación da guanina, coa fórmula CH₅N₃, cristalino e moi alcalino, cunha masa de 59,07 d. Non debe confundirse coa base nitroxenada guanina nin co nucleósido guanosina, que teñen nomes parecidos. Aparece de forma natural na urina como un produto normal do metabolismo das proteínas. A súa acumulación no corpo, como en casos de enfermidade renal crónica, está asociada con neurotoxicidade. Úsase na fabricación de plásticos, cauchos e explosivos.

Cando a guanidina se protona, como ocorre a pHs fisiolóxicos, orixina o catión guanidinio [CH₆N₃]⁺.

Obtención

A molécula sintetizaouse por primeira vez en 1861 por A. Strecker por degradación oxidativa da guanina con cloruro de hidróxeno (HCl) e clorato de potasio, illada do guano do Perú. Pero a súa estrutura cristalina non se detrminou ata 148 anos máis tarde.

Pode obterse tamén por acción do ioduro de amonio sobre a cianamida:

CN•NH₂ + NH₄I → CN₃H₅•HI

Tamén quentando ésteres do ácido orto-carbónico con amoníaco, ou mellor quentando tiocianato de amonio a 180° - 190 °C, temperatura á que a tiourea que primeiro se forma se converte en tiocianato de guanidina.

2CS(NH₂)₂=HN → C(NH₂)₂•HCNS+H₂S .

Catión guanidinio

A guanidina está protonada en condicións fisiolóxicas, cunha carga de +1, e é unha base moi forte en auga. Este catión é un ácido conxugado da guanidina e recibe o nome de catión guanidinio, [CH₆N₃]⁺. Debido á situación do seu dobre enlace forma híbridos de resonancia. O aminoácido arxinina leva no extremo da súa cadea lateral un catión guanidinio.

• 
  Modelo molecular
• 
  Híbrido de resonancia
• 
  Formas canónicas

Entre os sales importantes deste composto inclúese o hidrocloruro de guanidinio, con propiedades caotrópicas (desestabilización de estruturas tridimensionais de macromoléculas), usado para desnaturalizar proteinas. Empiricamente sábese que este hidrocloruro desnaturaliza as proteínas en relación liñal entre a súa concentración e a enerxía libre de despregamento. Outro sal é o tiocianato de guanidinio.

Derivados da guanidina

Estrutura xeral das guanidinas.

As guanidinas son un grupo de substancias orgánicas cun grupo funcional común que teñen unha estrutura xeral do tipo (R¹R²N)(R³R⁴N)C=N-R⁵. O enlace central dentro deste grupo corresponde a unha imina; os outros son aminais. Exemplos de guanidinas son o triazabiciclodeceno e a saxitoxina.

Outros derivados son a arxinina (aminoácido), o hidróxido de guanidinio (ingrediente activo dalgunhas cremas alisadoras de pelo sen lixivia), e o cloruro de guanidinio (desnaturalizador de proteínas).

Uso como combustible alternativo

Actualmente está analizándose a posibilidade de utilizar a guanidina como un combustible alternativo. En presenza dun catalizador, un mol de guanidina combínase con 2 moles de auga para dar 3 moles de amoníaco e 1 mol de dióxido de carbono. O amoníaco pódese usar directamente como combustible en motores de combustión interna, ou ser descomposto en nitróxeno e hidróxeno para u seu uso en celas combustible.

A guanidina pódese subministrar pura como un combustible sólido (punto de fusión ~ 50 °C) ou nunha mestura con urea cun punto de fusión eutéctico (da mestura) menor.

Véxase tamén

Ligazóns externas

• GUANIDINE HYDROCHLORIDE - MSDS - www.jtbaker.com (en inglés)
• CN₃H₅ GUANIDINE - encyclopedia.jrank.org (en inglés)