Grupo vinilo
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c0/Vinyl_group.png/100px-Vinyl_group.png)
En química, un grupo vinilo[1] ou grupo etenilo[2] (abreviado como Vi [3]) é un grupo funcional coa fórmula H - C =CH2. É a molécula de etileno ( IUPAC eteno) cun átomo de hidróxeno menos (H 2 C=CH 2). O nome tamén se usa para calquera composto que conteña ese grupo, é dicir, R−CH=CH 2 onde R é calquera outro grupo de átomos.
Un exemplo industrialmente importante é o cloruro de vinilo, precursor do PVC,[4] un plástico coñecido comunmente como vinilo.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a8/Rollup_chessboard.jpg/220px-Rollup_chessboard.jpg)
O vinilo é un dos grupos funcionais alquenilo. Nun esqueleto de carbono, os carbonos ou posicións hibridados con sp2 denomínanse a miúdo vinílicos. Os alilos, acrilatos e estirénicos conteñen grupos vinilos (un reticulante estirénico con dous grupos de vinilo chámase divinil benceno).
Polímeros de vinilo
[editar | editar a fonte]Os grupos vinilos poden polimerizar coa axuda dun iniciador radical ou un catalizador, formando polímeros de vinilo. Os polímeros de vinilo non conteñen grupos de vinilo. En cambio, están saturados. A seguinte táboa dá algúns exemplos de polímeros de vinilo.
Exemplo de monómeros | Exemplo de polímero resultante |
---|---|
Cloruro de vinilo | Cloruro de polivinilo (PVC) |
Fluoruro de vinilo | Fluoruro de polivinilo (PVF) |
Acetato de vinilo | Acetato de polivinilo (PVAc) |
Reactividade
[editar | editar a fonte]Os derivados do vinilo son os alquenos. Se se activa por un grupo adxacente, o aumento da polarización do enlace dá lugar a unha reactividade característica, que se denomina viníloga:
- Nos compostos alílicos, onde o seguinte carbono está saturado pero substituído unha vez, obsérvase a reordenación alílica e reaccións relacionadas.
- Os reactivos de Allyl Grignard (organomagnesios) poden atacar co extremo do vinilo primeiro.
- Se está xunto a un grupo de atracción de electróns, pódese producir unha adición conxugada (adición de Michael).
Os organometálicos vinílicos, por exemplo o vinilitio e o vinil tributilestaño, participan nas reaccións de acoplamento como o acoplamento de Negishi.
Etimoloxía
[editar | editar a fonte]A etimoloxía do vinilo é o latín vinum = "viño", e a palabra grega "hylos" 'υλος (materia ou material), pola súa relación co alcohol etílico. O termo "vinilo" foi acuñado polo químico alemán Hermann Kolbe en 1851.[5]
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ "bUSCatermos". aplicacions.usc.es; vinilo. Consultado o 2022-07-04.
- ↑ IUPAC Provisional Recommendations 2004 Chapter 5
- ↑ Rules for abbreviation of protecting groups p.310
- ↑ Endo, Kiyoshi (2002-12-01). "Synthesis and structure of poly(vinyl chloride)". Progress in Polymer Science (en inglés) 27 (10): 2021–2054. ISSN 0079-6700. doi:10.1016/S0079-6700(02)00066-7.
- ↑ H. Kolbe (1851), "On the chemical constitution and nature of organic radicals," The Quarterly Journal of the Chemical Society of London, 3 (4) : 369-405; see footnote on page 376.
Véxase tamén
[editar | editar a fonte]![]() |
Wikimedia Commons ten máis contidos multimedia na categoría: Grupo vinilo ![]() |
- Acetilénico
- Alílico/Homoalílico
- Alfa-olefina
- Bencílico
- Plástico
- Proparxílico/Homoproparxílico
- Vinílogo