Farnesol
| Farnesol | |
|---|---|
 | |
 | |
(2E,6E)-3,7,11-trimetildodeca-2,6,10-trien-1-ol | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 4602-84-0 |
| PubChem | 3327, 445070 (2E,6E)- |
| ChemSpider | 3210, 392816 (2E,6E)- |
| UNII | X23PI60R17 |
| DrugBank | DB02509 |
| KEGG | C01493 |
| ChEBI | CHEBI:28600 |
| ChEMBL | CHEMBL25308 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 Image 2 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C15H26O |
| Masa molar | 222,37 g mol−1 |
| Densidade | 0,887 g/cm3 |
| Punto de ebulición | 283-284,00 °C a 760 mmHg 111 °C a 0,35 mmHg |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O farnesol é un composto orgánico natural de 15 carbonos pertencente aos alcohois sesquiterpenos acíclicos. En condicións estándar de presión e temperatura é un líquido incoloro. É insoluble en auga pero miscible con aceites.
O farnesol prodúcese a partir de compostos de isopreno de 5 carbonos en plantas e animais. Os derivados activados con fosfato do farnesol son os materiais básicos para a formación da maioría, se non todos, os sesquiterpenoides acíclicos. Estes compostos son duplicados para formar o escualeno de 30 carbonos, o cal á súa vez é o precursor dos esteroides en plantas, animais, e fungos. O farnesol e os seus derivados son importantes compostos a partir dos cales se inicia a síntese orgánica artificial e natural.
Usos
[editar | editar a fonte]O farnesol está presente en moitos aceites esenciais como o de citronela (Cymbopogon), neroli (das flores da laranxeira amarga), Cyclamen, nardo, rosa, almiscre, bálsamo e tolu (de Myroxylon toluiferum). Utilízase en perfumaría para salientar os olores de perfumes florais doces. O seu método de acción para potenciar o recendo dos perfumes é funcionar como cosolvente que regula a volatilidade dos odorantes. Utilízase especialmente na perfumaría das lilas.
O farnesol é un pesticida natural para as carrachas e unha feromona para outros insectos.
Nun informe de 1994 realizado por cinco compañías fabricantes de cigarros, o farnesol estaba na lista dos 599 aditivos contidos nos cigarros,[1] como ingrediente aromatizador.
Fontes naturais e síntese
[editar | editar a fonte]O farnesol prodúcese a partir de compostos de isopreno en plantas e animais. Cando o xeranil pirofosfato reacciona co isopentenil pirofosfato, o resultado é o farnesil pirofosfato de 15 carbonos, o cal é un intermediario na biosíntese de sesquiterpenos como o farneseno. A oxidación pode despois proporcionar sesquiterpenoides como o farnesol.
Historia do nome
[editar | editar a fonte]O farnesol encóntrase en extractos de flores e ten unha longa historia de uso en perfumaría. A substancia pura farnesol foi denominada así (entre 1900 e 1905) pola árbore acacia de Farnesio (Vachellia farnesiana), xa que as flores desa árbore eran as fontes comerciais da esencia floral na cal os químicos o identificaron, e coa adición da terminación ol propia dos alcohois. Esta especie de acacia, á súa vez, recibiu o seu nome polo cardeal Odoardo Farnese (1573-1626) da importante familia aristocrática italiana dos Farnesio (Farnese, en italiano), a cal (entre 1550 e o século XVII) tiña uns dos primeiros xardíns botánicos privados europeos nos xardíns Farnese de Roma.[2] A árbore foi traída a ditos xardíns desde os seus lugares de orixe no Caribe e América Central.[3]
Efectos sobre a saúde
[editar | editar a fonte]Suxeriuse que o farnesol funciona como quimiopreventivo e axente antitumoral.[4] O farnesol utilízase como desodorizante en produtos cosméticos pola súa actividade antibacteriana.[5] O farnesol está suxeito a restricións no seu uso en perfumaría[6] xa que algunhas persoas poden quedar sensibilizadas a dito composto, aínda que as probas de que o farnesol pode causar alerxias en humanos son discutidas.[7]
Funcións biolóxicas
[editar | editar a fonte]O farnesol é utilizado polo fungo patóxeno oportunista ou comensal Candida albicans como unha molécula para a percepción do quórum (quorum sensing) que inhibe a formación de filamentos.[8]
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ "List of Additives in Cigarettes". Arquivado dende o orixinal o 23 de maio de 2006. Consultado o 29 de abril de 2014.
- ↑ http://dictionary.reference.com/browse/farnesol Etymology of farnesol, accessed August 27, 2009.
- ↑ HENRY TRIMBLE AND F. D. MACFARLAND., AMERICAN JOURNAL OF PHARMACY, Volume 57, #3, March, 1885
- ↑ Joo JH, Jetten AM (June 2009). "Molecular mechanisms involved in farnesol-induced apoptosis". Cancer Lett. 287 (2): 123–35. PMC 2815016. PMID 19520495. doi:10.1016/j.canlet.2009.05.015.
- ↑ Kromidas, L; Perrier, E; Flanagan, J; Rivero, R; Bonnet, I (2006). "Release of antimicrobial actives from microcapsules by the action of axillary bacteria". Int J Cosmet Sci 28 (2): 103–108. PMID 18492144. doi:10.1111/j.1467-2494.2006.00283.x.
- ↑ "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 30 de decembro de 2011. Consultado o 29 de abril de 2014.
- ↑ "Copia arquivada" (PDF). Arquivado dende o orixinal (PDF) o 10 de febreiro de 2014. Consultado o 29 de abril de 2014.
- ↑ "Quorum Sensing in the Dimorphic FungusCandida albicans Is Mediated by Farnesol". Arquivado dende o orixinal o 03 de febreiro de 2019. Consultado o 29 de abril de 2014.
