Esfingosina

Esfingosina
	Esfingosina
	Nome IUPAC (2S,3R)-2-aminooctadec-4-eno-1,3-diol
Identificadores
Número CAS	123-78-4
PubChem	1104
ChemSpider	4444047
ChEBI	CHEBI:26743
ChEMBL	CHEMBL67166
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)N)O ;
	InChI InChI=1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1; Key: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N InChI=1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1; Key: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFBW;
Propiedades
Fórmula molecular	C18H37NO2
Masa molar	299,49 g mol−1
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A esfingosina (2-amino-4-octadequeno-1,3-diol) é un aminoalcohol de 18 carbonos formado por unha longa cadea hidrocarbonada insaturada con dous grupos -OH e un grupo -NH₂, que forma a parte principal das moléculas dos esfingolípidos, un tipo de lípidos das membranas celulares.

Funcións

A esfingosina pode ser fosforilada in vivo por dúas quinases, a esfingosina quinase tipo 1 e a esfingosina quinase tipo 2. Isto leva á formación de esfingosina-1-fosfato, un potente lípido sinalizador.

Os metabolitos dos esfingolípidos, como as ceramidas, a esfingosina e a esfingosina-1-fosfato, son lípidos sinalizadores, implicados en diversos procesos celulares.

Síntese

A esfingosina sintetízase a partir do palmitoíl-CoA e serina empezando por unha reacción de condensación que orixina deshidroesfingosina.

A deshidroesfingosina redúcese despois con intervención do coencima NADPH a dihidroesfingosina (esfinganina), e finalmente oxídase polo FAD a esfingosina.

En realidade, non hai unha vía de síntese directa desde a dihidroesfingosina (esfinganina) á esfingosina; senón que debe ser acilada (unida a un ácido graxo) primeiro a dihidroceramida, a cal é despois deshidroxenada a ceramida. A esfingosina non se forma ata que os esfingolípidos se degradan no lisosoma liberando esfingosina.

Véxase tamén

Bibliografía

Radin N (2003). "Killing tumours by ceramide-induced apoptosis: a critique of available drugs". Biochem J 371 (Pt 2): 243–56. PMC 1223313. PMID 12558497. doi:10.1042/BJ20021878. article
Carter, H. E., F. J. Glick, W. P. Norris, and G. E. Phillips. 1947. Biochemistry of the sphingolipides. III. Structure of sphingosine Arquivado 21 de febreiro de 2020 en Wayback Machine.. J. Biol. Chem. 170: 285–295

Outros artigos

Esfingolípido