Ácido graxo omega-6

Os ácidos graxos omega-6 (tamén chamados ácidos graxos ω−6 ou ácidos graxos n−6) son unha familia de ácidos graxos poliinsaturados que teñen en común posuír un dobre enlace entre carbonos na posición n−6, é dicir, o sesto enlace contando desde o metilo final da cadea do ácido graxo. ^[2] A denominación omega (ω) indica que se empeza a contar desde o final da cadea, xa que é a última letra do alfabeto grego (ver Ácido graxo#Nomenclatura e numeración).

Os principais ácidos graxos omega-6 son o ácido linoleico, o ácido gamma-linolénico e o ácido araquidónico. A fonte principal de ácidos graxos omega-6 son os aceites vexetais.^[3] Considéranse bos para a saúde, xa que reducen o colesterol total.^[4]

Efectos sobre a saúde

Unha revisión atopou que un incremento da inxesta de ácidos graxos omega-6 reduce o colesterol sérico total e pode reducir o risco de infarto de miocardio (ataque ao corazón). Nesa revisión non se atopou un cambio significativo no colesterol LDL nin de triglicéridos.^[4] Outra revisión de 2021 atopou que os suplementos de omega-6 non afectan o risco de ter morbilidade ou mortalidade por enfermidade cardiovascular.^[5]

Lista de ácidos graxos omega-6

Estrutura química do ácido linoleico, un ácido graxo omega-6 común atopado en moitos froitos secos, sementes e aceites vexetais.

Ácido gamma-linolénico,^[6] un ácido graxo omega-6.

Nome común	Fórmula lipídica	Nome químico
Ácido linoleico (LA)	18:2 (n−6)	Ácido todo-cis-9,12-octadecadienoico
Ácido gamma-linolénico (GLA)	18:3 (n−6)	Ácido todo-cis-6,9,12-octadecatrienoico
Ácido caléndico	18:3 (n−6)	Ácido 8E,10E,12Z-octadecatrienoico
Ácido eicosadienoico	20:2 (n−6)	Ácido todo-cis-11,14-eicosadienoico
Ácido dihomo-gamma-linolénico (DGLA)	20:3 (n−6)	Ácido todo-cis-8,11,14-eicosatrienoico
Ácido araquidónico (AA, ARA)	20:4 (n−6)	Ácido todo-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico
Ácido docosadienoico	22:2 (n−6)	Ácido todo-cis-13,16-docosadienoico
Ácido adrénico	22:4 (n−6)	Ácido all-cis-7,10,13,16-docosatetraenoico
Ácido de Osbond	22:5 (n−6)	Ácido todo-cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoico
Ácido tetracosatetraenoico	24:4 (n−6)	Ácido todo-cis-9,12,15,18-tetracosatetraenoico
Ácido tetracosapentaenoico	24:5 (n−6)	Ácido todo-cis-6,9,12,15,18-tetracosapentaenoico

O punto de fusión dos ácidos graxos increméntase confoirme aumenta o número de carbonos da súa cadea.^[7]

Aceites vexetais con omega-6

Os aceites vexetais son a principal fonte de ácido gamma-linolénico omega-6. En todo o mundo extráense máis de 100 millóns de toneladas métricas de aceites vexetais ao ano procedentes dos froitos da palma, sementes de soia, sementes de colza e sementes de xirasol, que proporcionan máis de 32 millóns de toneladas métricas de ácido linoleico omega-6 e 4 millóns de toneladas métricas de ácido alfa-linolénico omega-3. O aceite de oliva virxe extra ten un 9,8% de ácido linoleico (omega-6).^[8]^[9]^[10]

Notas

↑ Nota: Un erro común nestas notacións é dicir que o último carbono é "ω−1", cando ese é o penúltimo (o último sería o ω).
Outro erro común é dicir que a posición dun enlace na notación omega é o número do carbono máis próximo do final.
Para os dobres enlaces, estes dous erros casualmente se compensan entre si; así que un ácido graxo "ω−3" ten efectivamente o dobre enlace entre os carbonos 3º e 4º contando desde o final (o carbono final do metilo cóntase como o carbono 1º).
Porén, para substitucións e outros propósitos, os erros non se compensan, e así, un hidroxilo situado "en ω−3" está no 4º carbono empezando polo final, non no 3º e outro situado en ω−6 estaría no carbono 7º desde a cola. Ver por exemplo este artigo. doi 10.1016/0005-2760(75)90089-2
Nótese tamén que na notación omega o signo "−" é un signo menos, e así "ω−3" debería en principio lerse como "omega menos tres", pero é moi común en literatura non especializada considerar o signo como un trazo ou guión e lelo como "omega-tres". Ver por exemploo Karen Dooley (2008), Omega-three fatty acids and diabetes.
↑ Chow, Ching Kuang (2001). Fatty Acids in Foods and Their Health Implications. New York: Routledge Publishing. OCLC 25508943.
↑ "Food sources of total omega 6 fatty acids". Arquivado dende o orixinal o 2011-10-07. Consultado o 2011-09-04.
↑ ^4,0 ^4,1 Hooper L, Al‐Khudairy L, Abdelhamid AS, Rees K, Brainard JS, Brown TJ, Ajabnoor SM, O'Brien AT, Winstanley LE, Donaldson DH, Song F, Deane KHO (2018). "Omega‐6 fats for the primary and secondary prevention of cardiovascular disease". Cochrane Database of Systematic Reviews 11 (CD011094): CD011094. PMC 6516799. PMID 30488422. doi:10.1002/14651858.CD011094.pub4.
↑ Mazidi, M., Shekoohi, N., Katsiki, N., & Banach, M. (2021). "Omega-6 fatty acids and the risk of cardiovascular disease: insights from a systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials and a Mendelian randomization study". Archives of Medical Science 18 (2): 466–479. PMC 8924827. PMID 35316920. doi:10.5114/aoms/136070.
↑ PubChem compound gamma-Linolenic acid
↑ "Biochemical Properties of Lipids". The Medical Biochemistry Page (en inglés). 2020-04-30. Consultado o 2022-05-11.
↑ "Olive oil, salad or cooking, fat composition, 100 g". US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. Maio de 2016. Consultado o 6 de setembro de 2017.
↑ Gunstone, Frank (decembro de 2007). "Market update: Palm oil". International News on Fats, Oils and Related Materials 18 (12): 835–36. Arquivado dende o orixinal o 2013-04-03.
↑ xaneiro de 2009 (PDF). Oilseeds: World Market and Trade. FOP 1-09. USDA. 2009-01-12. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 2013-03-09. Consultado o 2019-08-09. , Táboa 03: Major Vegetable Oils: World Supply and Distribution en Oilseeds: World Markets and Trade Monthly Circular Arquivado 2010-10-18 en Wayback Machine.

Véxase tamén

Outros artigos

Bibliografía

Tokar, Steve (2005-09-02). "Omega-6 fatty acids cause prostate tumor cell growth in culture". Medical News Today (MediLexicon International). Arquivado dende o orixinal o 11 de abril de 2008. Consultado o 2008-03-23.
"Brain fatty acid levels linked to depression". News-Medical.Net (AZoNetwork). 2005-05-25. Consultado o 2008-03-23.
Tribole, E.F. (2006-03-27). "Excess Omega-6 Fats Thwart Health Benefits from Omega-3 Fats". British Medical Journal Rapid Responses to Hooper, et Al., 2006 332 (7544): 752. Consultado o 2008-03-23.
Erasmus, Udo (1993). Fats That Heal, Fats That Kill (3rd ed.). Burnaby (BC): Alive Books. ISBN 978-0-920470-38-1.

[1] Nota: Un erro común nestas notacións é dicir que o último carbono é "ω−1", cando ese é o penúltimo (o último sería o ω).
Outro erro común é dicir que a posición dun enlace na notación omega é o número do carbono máis próximo do final.
Para os dobres enlaces, estes dous erros casualmente se compensan entre si; así que un ácido graxo "ω−3" ten efectivamente o dobre enlace entre os carbonos 3º e 4º contando desde o final (o carbono final do metilo cóntase como o carbono 1º).
Porén, para substitucións e outros propósitos, os erros non se compensan, e así, un hidroxilo situado "en ω−3" está no 4º carbono empezando polo final, non no 3º e outro situado en ω−6 estaría no carbono 7º desde a cola. Ver por exemplo este artigo. doi 10.1016/0005-2760(75)90089-2
Nótese tamén que na notación omega o signo "−" é un signo menos, e así "ω−3" debería en principio lerse como "omega menos tres", pero é moi común en literatura non especializada considerar o signo como un trazo ou guión e lelo como "omega-tres". Ver por exemploo Karen Dooley (2008), Omega-three fatty acids and diabetes.

[2] Chow, Ching Kuang (2001). Fatty Acids in Foods and Their Health Implications. New York: Routledge Publishing. OCLC 25508943.

[NIH_omega_6-3] "Food sources of total omega 6 fatty acids". Arquivado dende o orixinal o 2011-10-07. Consultado o 2011-09-04.

[Hooper-4] 4,0 ^4,1 Hooper L, Al‐Khudairy L, Abdelhamid AS, Rees K, Brainard JS, Brown TJ, Ajabnoor SM, O'Brien AT, Winstanley LE, Donaldson DH, Song F, Deane KHO (2018). "Omega‐6 fats for the primary and secondary prevention of cardiovascular disease". Cochrane Database of Systematic Reviews 11 (CD011094): CD011094. PMC 6516799. PMID 30488422. doi:10.1002/14651858.CD011094.pub4.

[5] Mazidi, M., Shekoohi, N., Katsiki, N., & Banach, M. (2021). "Omega-6 fatty acids and the risk of cardiovascular disease: insights from a systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials and a Mendelian randomization study". Archives of Medical Science 18 (2): 466–479. PMC 8924827. PMID 35316920. doi:10.5114/aoms/136070.

[6] PubChem compound gamma-Linolenic acid

[7] "Biochemical Properties of Lipids". The Medical Biochemistry Page (en inglés). 2020-04-30. Consultado o 2022-05-11.

[8] "Olive oil, salad or cooking, fat composition, 100 g". US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. Maio de 2016. Consultado o 6 de setembro de 2017.

[9] Gunstone, Frank (decembro de 2007). "Market update: Palm oil". International News on Fats, Oils and Related Materials 18 (12): 835–36. Arquivado dende o orixinal o 2013-04-03.

[-01-10] xaneiro de 2009 (PDF). Oilseeds: World Market and Trade. FOP 1-09. USDA. 2009-01-12. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 2013-03-09. Consultado o 2019-08-09. , Táboa 03: Major Vegetable Oils: World Supply and Distribution en Oilseeds: World Markets and Trade Monthly Circular Arquivado 2010-10-18 en Wayback Machine.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]