Em 2014, quando começava a carreira no modesto Exeter City, Watkins ajudou o time a vencer um amistoso contra o Tupi, em Juiz de Fora. Na época, a equipe jogava a terceira divisão inglesa e fazia uma excursão pelo Brasil.

A excursão teve motivos técnicos, mas principalmente históricos: o Exeter City foi o primeiro adversário da seleção brasileira, jogo que completava 100 anos em 2014. Após empate sem gols com o time sub-23 do Fluminense nas Laranjeiras, a equipe inglesa viajou até Juiz de Fora, Minas Gerais, para enfrentar o Tupi, no campo da Universidade Federal de Juiz de Fora.

Acompanhado por fiéis torcedores, que viajaram junto com a equipe ao Brasil (assista ao vídeo acima), o Exeter City bateu a equipe de Juiz de Fora por 2 a 1, de virada. Watkins, que tinha apenas 18 anos, foi um dos destaques da partida ao iniciar a reação da equipe de Exeter com uma assistência.

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Dez anos depois, consolidado com um dos destaques do Aston Villa, Watkins entrou na semifinal da Eurocopa no lugar de Harry Kane aos 36 minutos do segundo tempo. Aos 44, recebeu passe de Cole Palmer, girou e fez um bonito gol que garantiu a Inglaterra na segunda final consecutiva do torneio.

Após o amistoso no Brasil, no final de 2014, Ollie Watkins foi emprestado para o Weston Super Mare, que disputa a Southern League, torneio amador das divisões inferiores da Inglaterra. Seis meses depois, ele retornou a Exeter, ao clube que o revelou.

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Em 2017, Watkins foi comprado pelo Brentford, onde estourou e apareceu para o futebol inglês. Nas temporadas 2017/18 e 2018/19, ele marcou 10 gols em cada edição na Championship, segunda divisão do Campeonato Inglês.

Na temporada 2019/20, ele balançou as redes 26 vezes, foi um dos artilheiros da Championship e eleito o melhor jogador do campeonato. As grandes atuações e os números chamaram atenção do Aston Villa, que contratou o jogador para a disputa do Campeonato Inglês pela bagatela de € 30,8 milhões.

Na temporada Watkins 2023/24, Watkins foi o segundo jogador com mais participações diretas em gols no Campeonato Inglês: participou 32 vezes (19 gols e 13 assistências). Foi superado apenas pelo também reserva da Inglaterra Cole Palmer, que participou de 33 gols do Chelsea na última edição da Premier, e deu o passe para o gol de Watkins nesta quarta-feira.