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Tétrabromobisphénol A

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Le tétrabromobisphénol A (TBBPA) est un ignifugeant bromé.

Pur, c'est un solide blanc (non incolore), mais les échantillons commerciaux sont jaunes. C'est l'un des retardateurs de flamme les plus courants[1].

Production et utilisation

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Le TBBPA est produit par la réaction du brome avec le bisphénol A.

La plupart des TBBPA mis sur le marché sont constitués d'un mélange qui diffère par le degré de bromation avec la formule C 15 H 16−x Br x O2 où x = 1 à 4. Ses propriétés ignifuges sont corrélées à sa teneur en brome.

En 2004, sa consommation annuelle en Europe a été estimée à 6 200 tonnes/an[2]

Le TBBPA est surtout utilisé comme composant réactif des polymères, incorporé dans le squelette même du polymère, et notamment pour préparer des polycarbonates résistants au feu (en remplaçant une partie du bisphénol A).

Une qualité inférieure de TBBPA est utilisée pour préparer des résines époxy, et utilisée dans les circuits imprimés[3].

Structure du copolymère de polycarbonate contenant le monomère tétrabromé

Toxicité

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Fin 2011, une étude de l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) sur l'exposition au TBBPA et à ses dérivés dans les aliments a examiné 344 échantillons d’aliments du groupe des poissons et fruits de mer. Elle a conclu que « l’exposition alimentaire actuelle au TBBPA dans l’Union européenne ne soulève pas de problème de santé » ; et qu'« une exposition supplémentaire, en particulier chez les jeunes enfants, au TBBPA provenant de la poussière domestique est peu susceptible de poser un problème de santé »[4].

Ecotoxicité ?

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Au début des années 2020, elle est encore très peu évaluée, mais une thèse canadienne récente (mai 2023, Université du Québec) a montré que si cette molécule n'est pas bioaccumulable par les mammifères, elle l'est par certaines plantes (plantes aquatiques, lentille d'eau dans ce cas) et ce, quelle que soit l'acidité de l'eau, et des taux élevés inhibant légèrement la croissance de la plante. On observe dans ce cas des preuves de « stress oxydant par augmentation des niveaux des espèces réactives de l'oxygène et de peroxydation lipidique »[5]. Les systèmes de détoxification enzymatiques (catalase) et non enzymatiques (glutathion) de la plante sont mis en œuvre, suggérant une certaine tolérance liée aux capacités antioxydantes des plantes

Perturbateur endocrinien?

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Certaines études suggèrent que le TBBPA pourrait être un perturbateur endocrinien (PE) et une molécule immunotoxique.

En 20213, une revue de la littérature sur le TBBPA (en tant que produit chimique) a conclu que faute d’effets néfastes rapportés en termes de perturbations du système hormonal ; selon les définitions internationalement acceptées, le TBBPA ne devrait pas être considéré comme un “perturbateur endocrinien”. De plus, les mammifères l'éliminent rapidement et il ne semble pas s’accumuler dans le corps. Les taux de TBBPA de la poussière domestique, l’alimentation humaine et les échantillons de sérum humain sont faibles (chaque jour, un humain moyen n'absorberait pas plus de quelques nanogrammes par kilogramme de poids corporel par jour de ce produit. Les expositions de la population générale sont bien en dessous des niveaux sans effet dérivé (DNELs) dérivés pour les points finaux de préoccupation potentielle de la directive REACH.

Le TBBPA se dégrade cependant en bisphénol A (connu pour ses effets de perturbateur endocrinien), et en éther diméthylique de TBBPA. Et des expériences sur le poisson zèbre ( Danio rerio ) suggèrent qu'au cours du développement, le TBBPA peut être plus toxique que le BPA ou l'éther diméthylique du TBBPA[9].

Occurrence

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Des résidus d'émissions diffuses de TBBPA sont retrouvées à l'état de traces dans l'hydrosphère, le sol et les sédiments[10]. On le trouve aussi dans les boues d'épuration et la poussière domestique[11].

Le TBBPA a fait l'objet d'une évaluation sur huit ans dans le cadre de la procédure d'évaluation des risques de l'UE, qui a examiné plus de 460 études.. Ce travail a été publiée au Journal officiel de l'UE en juin 2008[12], avec une conclusion confirmées par le comité SCHER de la Commission européenne (Comité scientifique des risques sanitaires et environnementaux)[13]. Le TBBPA a été enregistré sous REACH[14].

Voir aussi

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Bibliographie

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  • Premiers travaux sur la bromation du BPA[15]:

Notes et références

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  1. ↑ Dagani, M. J.; Barda, H. J.; Benya, T. J.; Sanders, D. C., Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a04_405)
  2. ↑ « RISK ASSESSMENT OF 2,2',6,6'-TETRABROMO-4,4'-ISOPROPYLIDENE DIPHENOL (TETRABROMOBISPHENOL-A) », Environment Agency (UK),
  3. ↑ Dagani, M. J.; Barda, H. J.; Benya, T. J.; Sanders, D. C., Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a04_405), « Bromine Compounds »
  4. ↑ EFSA Scientific Opinion on Tetrabromobisphenol A (TBBPA) and its derivatives in food (2011) https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.2903/j.efsa.2011.2477. See page 1.
  5. ↑ Fatima Zohra Boukriche, « L'influence du pH sur la bioaccumulation et sur l'effet du tétrabromobisphénol A chez la plante aquatique Lemna minor », Université du Québec à Montréal (mémoire de maitrise),‎ (lire en ligne, consulté le )
  6. ↑ Shaw, Blum, A., Weber, R. et Kannan, K., « Halogenated flame retardants: do the fire safety benefits justify the risks? », Reviews on Environmental Health, vol. 25, no 4,‎ , p. 261–305 (PMID 21268442, DOI 10.1515/REVEH.2010.25.4.261, S2CID 20573319)
  7. ↑ Pullen, Boecker R. et Tiegs G, « The flame retardants tetrabromobisphenol A and tetrabromobisphenol A–bisallylether suppress the induction of interleukin-2 receptor α chain (CD25) in murine splenocytes », Toxicology, vol. 184, no 1,‎ , p. 11–22 (PMID 12505372, DOI 10.1016/S0300-483X(02)00442-0)
  8. ↑ Kibakaya, Stephen K et Whalen MM, « Tetrabromobisphenol A has immunosuppressive effects on human natural killer cells », Journal of Immunotoxicology, vol. 6, no 4,‎ , p. 285–292 (PMID 19908946, PMCID 2782892, DOI 10.3109/15476910903258260)
  9. ↑ McCormick, Paiva MS, Häggblom MM et Cooper KR, « Embryonic exposure to tetrabromobisphenol A and its metabolites, bisphenol A and tetrabromobisphenol A dimethyl ether disrupts normal zebrafish (Danio rerio) development and matrix metalloproteinase expression », Aquatic Toxicology, vol. 100, no 3,‎ , p. 255–262 (PMID 20728951, PMCID 5839324, DOI 10.1016/j.aquatox.2010.07.019, Bibcode 2010AqTox.100..255M)
  10. ↑ Covaci, Voorspoels, Abdallah et Geens, « Analytical and environmental aspects of the flame retardant tetrabromobisphenol-A and its derivatives », Journal of Chromatography A, vol. 1216, no 3,‎ , p. 346–363 (PMID 18760795, DOI 10.1016/j.chroma.2008.08.035)
  11. ↑ Kuch B, Körner W, Hagenmaier H (2001): Monitoring von bromierten Flammschutzmitteln in Fliessgewässern, Abwässern und Klärschlämmen in Baden-Württemberg « https://web.archive.org/web/20031229161020/http://www.bwplus.fzk.de/berichte/SBer/BWB99011SBer.pdf »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), . Umwelt und Gesundheit, Universität Tübingen.
  12. ↑ TBBPA draft RAR
  13. ↑ European Union Risk Assessment Report on TBBPA (2008) http://echa.europa.eu/documents/10162/32b000fe-b4fe-4828-b3d3-93c24c1cdd51
  14. ↑ TBBPA REACH Registration webpage http://echa.europa.eu/web/guest/information-on-chemicals/registered-substances
  15. ↑ (en) Th. Zincke, « Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsproducte, Pseudobromide und Pseudochloride », Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol. 343, no 1,‎ , p. 75–99 (ISSN 0075-4617, DOI 10.1002/jlac.19053430106, lire en ligne, consulté le )

Liens externes

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