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Pyrazole

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Pyrazole
    
Identification
Nom UICPA 1H-pyrazole
Synonymes

1,2-diazole

No CAS 288-13-1
No ECHA 100.005.471
No CE 206-017-1
No RTECS UQ4900000
PubChem 24898689
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H4N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 68,077 3 ± 0,003 1 g/mol
C 52,93 %, H 5,92 %, N 41,15 %,
Propriétés physiques
fusion 67-70 °C[2]
ébullition 186-188 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn


Composés apparentés
Isomère(s) Imidazole

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le pyrazole est le composé organique parent de la classe des pyrazoles et consiste en un hétérocycle aromatique caractérisé par une structure de cycle à 5 avec trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en positions adjacentes. Les pyrazoles ainsi composés et ayant des effets pharmacologiques sur les humains, sont classés parmi les alcaloïdes, mais ils sont rares dans la nature[3].

Le terme « pyrazole » a été donné à cette classe de composés par Ludwig Knorr en 1883[4], mais le pyrazole lui-même fut obtenu par Buchner en 1889[5]. En 1959, le premier pyrazole naturel, la 1-pyrazolyle-alanine, a été isolé à partir de graines de pastèques.

Synthèse et réaction

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  • Les pyrazoles réagissent avec le borohydrure de potassium, KBH4 pour former des composés de la classe des ligands scorpionates (en).
  • Le rendement de la synthèse du pyrazole peut être amélioré grâce à la sonocatalyse[7].

Utilisation et propriétés

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le célécoxib, un dérivé pyrazole utilisé comme analgésique anti-inflammatoire

En médecine, les dérivés de pyrazoles sont utilisés pour leurs propriétés d'analgésique, anti-inflammatoire, antipyrétique, antiarythmique, calmant, de relaxant musculaire, psychoanaleptique, anticonvulsivant, IMAO et pour leurs activités antidiabétiques et antibactérien.

Composé apparenté

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Les composés structurellement apparentés au pyrazole sont ses formes réduites, la pyrazoline et la pyrazolidine (en).

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Pyrazole chez Sigma-Aldrich
  3. Eicher, T.; Hauptmann, S.; The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, Wiley-VCH, 2e éd., 2003. (ISBN 3527307206).
  4. (en) Dr Shravan Y. Jadhav et Dr Raghunath B. Bhosale, Pyrazole Chemistry Synthesis and Medicinal Applications, Lulu.com, (ISBN 978-1-365-75676-4, lire en ligne), p. 3
  5. (en) Richard H. Wiley, Pyrazoles and Reduced and Condensed Pyrazoles, Volume 22, John Wiley & Sons, (ISBN 978-0-470-18834-7, lire en ligne), p. 81
  6. H. v. Pechmann, Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1898, vol. 31(3), p. 2950 - 2951. DOI 10.1002/cber.18980310363.
  7. (en) Lucas Pizzuti, Luciana A. Piovesan, Alex F.C. Flores et Frank H. Quina, « Environmentally friendly sonocatalysis promoted preparation of 1-thiocarbamoyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles », Ultrasonics Sonochemistry, vol. 16, no 6,‎ , p. 728–731 (DOI 10.1016/j.ultsonch.2009.02.005, lire en ligne, consulté le )