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À l'arrivée des premiers Européens, il y avait 4 000 à 8 000 Aborigènes vivant dans la région de Sydney. Presque toutes les traces de leur habitat ont disparu à cause de l'urbanisation ultérieure.
C'est le navigateur britannique James Cook qui aperçut pour la première fois le site de l'actuelle Sydney, qu'il nomma Port Jackson, en 1770 en l'honneur de Sir George Jackson, un des Lords Commissaires de l'amirauté britannique. En 1788, le capitaine Arthur Phillip donna à l'endroit son nom actuel (en l'honneur du ministre de l'Intérieur britannique Thomas Townshend, premier vicomte de Sydney) qu'il avait choisi pour conduire les prisonniers et établir une colonie pénitentiaire destinée aux bagnards emmenés de Grande-Bretagne.
Des colons libres les suivirent et, de 1800 à 1850, leur nombre augmenta régulièrement au fur et à mesure qu'étaient mises en valeur les richesses de la Nouvelle-Galles du Sud. En 1829, la ville compte 16000 habitants dont de nombreux militaires.
D'autre part, la découverte de gisements d'or dans l'État voisin du Victoria (1851) devait également favoriser la croissance spectaculaire de la ville.
En 1920, on comptait plus d'un million d'habitants et le petit comptoir des origines s'était étendu bien au-delà des rivages de Port Jackson. Pendant la guerre du Pacifique, la ville servit de base pour les forces aériennes et navales alliées. Deux sous-marins de poche japonais arrivèrent même à entrer dans la baie en mai 1942.
Sydney a accueilli les Jeux olympiques d'été de 2000. La ville eut également en charge l'organisation des journées mondiales de la jeunesse 2008.