MD5

Le MD5, pour Message Digest 5, est une fonction de hachage cryptographique qui permet d'obtenir l'empreinte numérique d'un fichier (on parle souvent de message). Il a été inventé par Ronald Rivest en 1991.

Si l'algorithme MD5 présente un intérêt historique important, il est aujourd'hui considéré comme dépassé et absolument impropre à toute utilisation en cryptographie ou en sécurité^[1]^,^[2]. Il est toutefois encore utilisé pour vérifier l'intégrité d'un fichier après un téléchargement.

Historique

MD5 (Message Digest 5) est une fonction de hachage cryptographique qui calcule, à partir d'un fichier numérique, son empreinte numérique (en l'occurrence une séquence de 128 bits ou 32 caractères en notation hexadécimale) avec une probabilité très forte que deux fichiers différents donnent deux empreintes différentes.

En 1991, Ronald Rivest améliore l'architecture de MD4 pour contrer des attaques potentielles qui seront confirmées plus tard par les travaux de Hans Dobbertin.

Cinq ans plus tard, en 1996, une faille qualifiée de « grave » (possibilité de créer des collisions à la demande) est découverte et indique que MD5 devrait être mis de côté au profit de fonctions plus robustes comme SHA-1.

En 2004, une équipe chinoise découvre des collisions complètes. MD5 n'est donc plus considéré comme sûr au sens cryptographique. On suggère maintenant d'utiliser plutôt des algorithmes tels que SHA-256, RIPEMD-160 ou Whirlpool.

Cependant, la fonction MD5 reste encore largement utilisée comme outil de vérification lors des téléchargements et l'utilisateur peut valider l'intégrité de la version téléchargée grâce à l'empreinte. Ceci peut se faire avec un programme comme md5sum pour MD5 et sha1sum pour SHA-1.

Comme toute fonction de hachage cryptographique, MD5 peut aussi être utilisé pour calculer l'empreinte d'un mot de passe avec la présence d'un sel permettant de ralentir une attaque par force brute. Cela a été le système employé dans GNU/Linux. Ainsi, plutôt que de stocker les mots de passe dans un fichier, ce sont leurs empreintes MD5 qui étaient enregistrées (SHA-256, SHA-512 -par défaut- ou DES sont maintenant utilisés), de sorte que quelqu'un qui lirait ce fichier ne pourrait pas découvrir les mots de passe. La commande enable secret des commutateurs et routeurs Cisco utilisait le hachage MD5 (5 pour indiquer MD5) pour stocker le mot de passe du mode privilégié dans le fichier de configuration de l'équipement. Les dernières versions d'IOS intègrent le hachage SHA256 (4 pour indiquer SHA256)^[3]. Cependant, il est recommandé aujourd'hui d'utiliser des fonctions de hachage destinées au stockage des mots passe telles que bcrypt, scrypt ou Argon2, car elles ont l'avantage d'être lentes, ce qui ralentit l'adversaire souhaitant attaquer les mots de passe.

Le programme John the ripper permet de casser (inverser la fonction pour) les MD5 triviaux par force brute. Il est incommode pour les clés longues, et ne fonctionne pas toujours si elles contiennent des caractères nationaux spécifiques (cela dépend en fait des dictionnaires utilisés).

Les rainbow tables (à accès direct, et qui font parfois plusieurs gigaoctets) permettent de les craquer souvent en moins d'une seconde. Ces tables utilisent des dictionnaires établis après plusieurs jours, mois ou années de calcul. Ceux-ci ne contiennent pas la totalité des clés MD5 possibles, ni ne sont destinés à un cassage par force brute (une empreinte comporte 128 bits, ce qui représente environ 400 sextillions ( $4.10^{38}$ ) de combinaisons), mais permettent par examen de l'empreinte d'éliminer de très grandes classes de combinaisons à ne pas tester, ce qui accélère la recherche plusieurs milliards de fois. L'efficacité des tables arc-en-ciel diminue si l'empreinte est calculée avec un « sel ».

Exemple

Voici l'empreinte (appelée abusivement signature) obtenue sur une phrase :

MD5("Et l’unique cordeau des trompettes marines") = 8747e564eb53cb2f1dcb9aae0779c2aa

En modifiant un caractère, cette empreinte change radicalement :

MD5("Et l’unique cordeau des trompettes marinEs") = c802e1bd9b5f2b0d244bbc982f5082b3

Très concrètement, la vérification de l'empreinte ou somme de contrôle MD5 peut être réalisée de la façon suivante : lors du téléchargement d'un programme, on note la série de caractères nommée « Signature MD5 » indiquée sur la page de téléchargement. Quand ce téléchargement est terminé, on lance un utilitaire de calcul MD5 comme HashCalc, md5sums (Windows) ou md5sum (Linux), qui indique entre autres la somme de contrôle correspondant au fichier. Si les deux valeurs correspondent, on peut alors raisonnablement considérer que le fichier n'a pas été corrompu (volontairement ou non d'ailleurs). On constate plusieurs fragilités dans ce processus : la page d'origine a pu être modifiée, et l'utilitaire de calcul peut être adapté pour fournir la signature attendue. C'est pourquoi il faut impérativement utiliser un utilitaire provenant d'une source de confiance. Il est aussi possible d'utiliser une extension pour le navigateur Mozilla Firefox comme MD Hash tool^[4] afin d'automatiser ce contrôle.

Cryptanalyse

Algorithme

Notation

[<<<]_s est une rotation de s bits vers la gauche, s varie pour chaque opération.
[+] symbolise l'addition modulo 2³².
$\oplus ,\wedge ,\vee ,\neg$ symbolisent respectivement les opérations booléennes XOR, AND, OR et NOT.

Préparation du message

MD5 travaille avec un message de taille variable et produit une empreinte de 128 bits. Le message est divisé en blocs de 512 bits, on applique un remplissage de manière à avoir un message dont la longueur est un multiple de 512. Le remplissage se présente comme suit :

on ajoute un 1 à la fin du message ;
on ajoute une séquence de '0' (le nombre de zéros dépend de la longueur du remplissage nécessaire) ;
on écrit la taille du message, un entier codé sur 64 bits.

Ce remplissage est toujours appliqué, même si la longueur du message peut être divisée par 512. Cette méthode de padding est semblable à celle utilisée dans la plupart des algorithmes de message digest des familles MD (comme MD5 ou RIPEMD) ou SHA (SHA-1 ou SHA-512) mais différente de celle de l'algorithme Tiger qui utilise une convention dite Little endian d'ordonnancement des bits dans chaque octet.

La taille du message est codée en Little endian. Le message a maintenant une taille en bits multiple de 512, c'est-à-dire qu'il contient un multiple de 16 mots de 32 bits.

Constantes

MD5 utilise 64 valeurs constantes de mots de 32 bits, notés $K_{0}^{\{256\}},K_{1}^{\{256\}},...,K_{63}^{\{256\}}~$ . ces nombres représentent des sinus d'entiers. Les valeurs suivantes sont exprimées en notation hexadécimale (base 16).

Ils peuvent être obtenus avec la formule $K_{i}^{\{256\}}=\left\lfloor \left|2^{32}\times \sin(i+1)\right|\right\rfloor$ .

$K_{0}^{\{256\}},...,K_{7}^{\{256\}}$	0xd76aa478	0xe8c7b756	0x242070db	0xc1bdceee	0xf57c0faf	0x4787c62a	0xa8304613	0xfd469501
$K_{8}^{\{256\}},...,K_{15}^{\{256\}}$	0x698098d8	0x8b44f7af	0xffff5bb1	0x895cd7be	0x6b901122	0xfd987193	0xa679438e	0x49b40821
$K_{16}^{\{256\}},...,K_{23}^{\{256\}}$	0xf61e2562	0xc040b340	0x265e5a51	0xe9b6c7aa	0xd62f105d	0x02441453	0xd8a1e681	0xe7d3fbc8
$K_{24}^{\{256\}},...,K_{31}^{\{256\}}$	0x21e1cde6	0xc33707d6	0xf4d50d87	0x455a14ed	0xa9e3e905	0xfcefa3f8	0x676f02d9	0x8d2a4c8a
$K_{32}^{\{256\}},...,K_{39}^{\{256\}}$	0xfffa3942	0x8771f681	0x6d9d6122	0xfde5380c	0xa4beea44	0x4bdecfa9	0xf6bb4b60	0xbebfbc70
$K_{40}^{\{256\}},...,K_{47}^{\{256\}}$	0x289b7ec6	0xeaa127fa	0xd4ef3085	0x04881d05	0xd9d4d039	0xe6db99e5	0x1fa27cf8	0xc4ac5665
$K_{48}^{\{256\}},...,K_{55}^{\{256\}}$	0xf4292244	0x432aff97	0xab9423a7	0xfc93a039	0x655b59c3	0x8f0ccc92	0xffeff47d	0x85845dd1
$K_{56}^{\{256\}},...,K_{63}^{\{256\}}$	0x6fa87e4f	0xfe2ce6e0	0xa3014314	0x4e0811a1	0xf7537e82	0xbd3af235	0x2ad7d2bb	0xeb86d391

Boucle principale

L'algorithme principal travaille avec un état sur 128 bits. Il est lui-même divisé en 4 mots de 32 bits (en informatique, on utilise le terme "mot" pour désigner une valeur de 32 bits ou "word" en anglais) : A, B, C et D. Ils sont initialisés au début avec des constantes. L'algorithme utilise ensuite les blocs provenant du message à hacher, ces blocs vont modifier l'état interne. Les opérations sur un bloc se décomposent en quatre rondes (étapes), elles-mêmes subdivisées en 16 opérations similaires basées sur une fonction non linéaire F qui varie selon la ronde, une addition et une rotation vers la gauche. Les quatre fonctions non linéaires disponibles sont :

$F(B,C,D)=(B\wedge {C})\vee (\neg {B}\wedge {D})$ ;
$G(B,C,D)=(B\wedge {D})\vee (C\wedge \neg {D})$ ;
$H(B,C,D)=B\oplus C\oplus D$ ;
$I(B,C,D)=C\oplus (B\vee \neg {D})$ .

$\oplus ,\wedge ,\vee ,\neg$ représente les opérateurs booléens XOR, ET, OU et NON, respectivement.

Pseudo-code

MD5 peut s'écrire sous cette forme en pseudo-code.

//Note : Toutes les variables sont sur 32 bits

//Définir r comme suit : 
var entier[64] r, k
r[ 0..15] := {7, 12, 17, 22,  7, 12, 17, 22,  7, 12, 17, 22,  7, 12, 17, 22}
r[16..31] := {5,  9, 14, 20,  5,  9, 14, 20,  5,  9, 14, 20,  5,  9, 14, 20}
r[32..47] := {4, 11, 16, 23,  4, 11, 16, 23,  4, 11, 16, 23,  4, 11, 16, 23}
r[48..63] := {6, 10, 15, 21,  6, 10, 15, 21,  6, 10, 15, 21,  6, 10, 15, 21}

//MD5 utilise des sinus d'entiers pour ses constantes :
pour i de 0 à 63 faire
    k[i] := floor(abs(sin(i + 1)) × 2^32)
fin pour

//Préparation des variables :
var entier h0 := 0x67452301
var entier h1 := 0xEFCDAB89
var entier h2 := 0x98BADCFE
var entier h3 := 0x10325476

//Préparation du message (padding) :
ajouter le bit "1" au message
ajouter le bit "0" jusqu'à ce que la taille du message en bits soit égale à 448 (mod 512)
ajouter la taille du message initial en bits (avant le padding) codée en 64-bit little-endian au message

//Découpage en blocs de 512 bits :
pour chaque bloc de 512 bits du message
    subdiviser en 16 mots de 32 bits en little-endian w[i], 0 ≤ i ≤ 15

    //initialiser les valeurs de hachage :
    var entier a := h0
    var entier b := h1
    var entier c := h2
    var entier d := h3

    //Boucle principale :
    pour i de 0 à 63 faire
        si 0 ≤ i ≤ 15 alors
              f := (b et c) ou ((non b) et d)
              g := i
        sinon si 16 ≤ i ≤ 31 alors
              f := (d et b) ou ((non d) et c)
              g := (5×i + 1) mod 16
        sinon si 32 ≤ i ≤ 47 alors
              f := b xor c xor d
              g := (3×i + 5) mod 16
        sinon si 48 ≤ i ≤ 63 alors
            f := c xor (b ou (non d))
            g := (7×i) mod 16
        fin si
        var entier temp := d
        d := c
        c := b
        b := leftrotate((a + f + k[i] + w[g]), r[i]) + b
        a := temp
    fin pour

    //ajouter le résultat au bloc précédent :
    h0 := h0 + a
    h1 := h1 + b 
    h2 := h2 + c
    h3 := h3 + d
fin pour

var entier empreinte := h0 concaténer h1 concaténer h2 concaténer h3 //(en little-endian)

Notes et références

↑ Dougherty Chad R, « Vulnerability Note VU#836068 MD5 vulnerable to collision attacks », sur Vulnerability notes database, CERT Carnegie Mellon University Software Engineering Institute, 31 décembre 2008 (consulté le 3 février 2017)
↑ (en) Alexander Sotirov, Marc Stevens, Jacob Appelbaum, Arjen Lenstra, David Molnar, Dag Arne Osvik, Benne de Weger, « Creating a rogue CA certificate », 30 décembre 2008.
↑ Wendell Odom (trad. de l'anglais), Préparation à la certification CCNA ICND1 et CCENT : Guide de la préparation officiel Deuxième édition, Paris, PEARSON, 2007, CCIE 1624 éd., 662 p. (ISBN 978-2-7440-7285-7), chap. 9 (« Configuration des commutateurs Ethernet »), p. 265
à voir en première ligne de la page.
↑ (en) « mozdev.org - mdhashtool: installation ».
↑ (en) « Musings on the Wang et al. MD5 Collision » [PDF].
↑ Vlastimil Klima, « Tunnels in Hash Functions: MD5 Collisions Within a Minute, Cryptology ePrint Archive Report 2006/105 », 17 avril 2006.
↑ (en) « World Fastest MD5 cracker BarsWF ».

Annexes

Articles connexes

Liens externes

(en) « RFC 1321 qui détaille l'algorithme »
« Fonction de décryptage MD5 »
(en) Ondrej Mikle, « Practical Attacks on Digital Signatures Using MD5 Message Digest »
(en) Vlastimil Klíma, « Finding MD5 collisions - A toy for notebook » [PDF]
(en) P. Hawkes et al., « Musings on the Wang et al. - MD5 Collision » [PDF]
(en) « Générateur de Hash MD5 - MD5 HASH Generator »

[1] Dougherty Chad R, « Vulnerability Note VU#836068 MD5 vulnerable to collision attacks », sur Vulnerability notes database, CERT Carnegie Mellon University Software Engineering Institute, 31 décembre 2008 (consulté le 3 février 2017)

[2] (en) Alexander Sotirov, Marc Stevens, Jacob Appelbaum, Arjen Lenstra, David Molnar, Dag Arne Osvik, Benne de Weger, « Creating a rogue CA certificate », 30 décembre 2008.

[3] Wendell Odom (trad. de l'anglais), Préparation à la certification CCNA ICND1 et CCENT : Guide de la préparation officiel Deuxième édition, Paris, PEARSON, 2007, CCIE 1624 éd., 662 p. (ISBN 978-2-7440-7285-7), chap. 9 (« Configuration des commutateurs Ethernet »), p. 265
à voir en première ligne de la page.

[4] (en) « mozdev.org - mdhashtool: installation ».

[pdf-collision-5] (en) « Musings on the Wang et al. MD5 Collision » [PDF].

[6] Vlastimil Klima, « Tunnels in Hash Functions: MD5 Collisions Within a Minute, Cryptology ePrint Archive Report 2006/105 », 17 avril 2006.

[7] (en) « World Fastest MD5 cracker BarsWF ».

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v · m Fonctions de hachage cryptographiques
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