Aller au contenu

Méthacrylonitrile

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

Méthacrylonitrile
Image illustrative de l’article Méthacrylonitrile
Structure du méthacrylonitrile
Identification
Nom UICPA 2-méthylprop-2-ènenitrile
No CAS 126-98-7
No ECHA 100.004.380
No CE 204-817-5
PubChem 31368
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore très inflammable à l'odeur piquante susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air[1]
Propriétés chimiques
Formule C4H5N  [Isomères]CH2=C(CH3)C≡N
Masse molaire[2] 67,089 2 ± 0,003 8 g/mol
C 71,61 %, H 7,51 %, N 20,88 %,
Propriétés physiques
fusion −36 °C[1]
ébullition 90 °C[1]
Solubilité 25,7 g/L[1] à 20 °C
Masse volumique 0,8 g/cm3[1] à 20 °C
d'auto-inflammation 465 °C[1]
Point d’éclair −1 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air entre 1,7 % (47 g/m3) et 13,2 % en volume (370 g/m3)[1]
Pression de vapeur saturante 104 hPa[1] à 30 °C
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H225, H317, H330, H370, P210, P280, P284, P301+P310, P303+P361+P353 et P304+P340
Transport[1]
   3079   
Écotoxicologie
DL50 120 mg/kg[1] (souris, oral)
LogP 0,68[1] (octanol/eau)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méthacrylonitrile est un composé chimique de formule CH2=C(CH3)C≡N. C'est le nitrile de l'acide méthacrylique CH2=C(CH3)COOH. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore très inflammable, à l'odeur âcre, susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il tend à polymériser sous l'effet de la chaleur et est distribué stabilisé au 4-méthoxyphénol à 50 ppm. C'est un précurseur ou un intermédiaire d'homopolymères de polyméthacrylonitrile et de copolymères de type acrylonitrile/butadiène/styrène, ainsi que de divers acides, amides, amines et esters.

Le méthacrylonitrile peut être produit par déshydratation du méthacrylamide CH2=C(CH3)CONH2 ou à partir d'ammoniac NH3 et d'oxyde d'isobutylène (CH3)2CCH2O[3]. Il est produit industriellement en faisant réagir de l'acide méthacrylique ou du méthacrylate de méthyle CH2=C(CH3)COOCH3 avec de l'ammoniac dans une réaction catalytique en phase gazeuse à des températures de 250 à 500 °C ; l'oxyde d'aluminium Al2O3 peut être utilisé comme catalyseur. Le méthacrylonitrile peut également être produit par ammoxydation à partir d'isobutylène CH2=C(CH3)2[4] :

CH2=C(CH3)2 + NH3 + 3⁄2 O2 ⟶ CH2=C(CH3)C≡N + 3 H2O.

Le méthacrylonitrile peut polymériser dans le tétrahydrofurane (THF) avec du polyéthylène glycol disodique.

Notes et références

[modifier | modifier le code]
  1. a b c d e f g h i j k l et m Entrée « Methacrylonitrile » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Susan Budavari, The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, 12e  éd., Merck, 1996, p. 1015. (ISBN 978-0911910124)
  4. (en) Koichi Nagai, « New developments in the production of methyl methacrylate », Applied Catalysis A: General, vol. 221, nos 1-2,‎ , p. 367-377 (DOI 10.1016/S0926-860X(01)00810-9, lire en ligne)