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Isobutane

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2-Méthylpropane


Structure et représentations de l'isobutane
Identification
Nom UICPA 2-méthylpropane
Synonymes

i-butane, triméthylméthane,
1,1-diméthyléthane, méthylpropane, réfrigérant R600a, Greenfreeze

No CAS 75-28-5
No ECHA 100.000.780
No CE 200-857-2
PubChem 6360
SMILES
InChI
Apparence gaz comprimé liquéfié incolore, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule C4H10  [Isomères]
Masse molaire[3] 58,122 2 ± 0,003 9 g/mol
C 82,66 %, H 17,34 %,
Moment dipolaire 0,132 ± 0,002 D[2]
Propriétés physiques
fusion −159,42 °C[4]
ébullition −11,7 °C[4]
Solubilité 48,9 mg l−1 (eau, 25 °C),

sol. dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme[5]

Masse volumique 2,506 kg m−3 (15 °C, 1 bar)[4]
d'auto-inflammation 460 °C[4]
Point d’éclair −83 °C[4]
Limites d’explosivité dans l’air 1,5 à 8,3 %vol
37 à 231 g m−3[4]
Pression de vapeur saturante 52,132 kPa à −27,57 °C[5]
3,019 bar à 20 °C
4,1 bar à 30 °C
6,78 bar à 50 °C[4]
Point critique 3 650 kPa[7], 134,65 °C[8]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 200,79 J mol−1 K−1[9]
ΔfH0gaz −134,2 kJ mol−1[9]
Δfus 4,54 kJ mol−1 à −159,41 °C[9]
Δvap 19,99 kJ mol−1 à 25 °C
21,297 kJ mol−1 à −11,71 °C[9]
Cp 96,65 J mol−1 K−1 (25 °C, gaz)
129,7 J mol−1 K−1 (−13,15 °C, liquide)[9]
PCI −2 869 kJ mol−1[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,351 8[5]
Précautions
SGH[12],[13]
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz sous pression
Danger
H220

Avec > 0,1 % de butadiène :
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz sous pressionSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H220, H340 et H350
SIMDUT[14]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammable
A, B1,
NFPA 704
Transport
   1969   
Écotoxicologie
LogP 2,8[1]
Composés apparentés
Autres composés

butane


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isobutane ou 2-Méthylpropane est un hydrocarbure de la famille des alcanes de formule brute C4H10 que l'on trouve sous forme de gaz dans les conditions habituelles de température et de pression. C'est le second isomère du butane, avec le n-butane.

Il est utilisé comme fluide réfrigérant sous le nom de R600a (ou technologie « Greenfreeze »).

Utilisation

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L'isobutane est un réactif de base pour la production du peroxyde de di-tert-butyle (un composant important des carburants où il joue le rôle d'anti-détonant), de l'isobutène (par déshydrogénation catalytique) et de l'acide méthacrylique (par oxydation[15]).

C'est aussi un fluide frigorigène et un aérosol utilisé en substitution aux CFC et aux HFC pour limiter les impacts sur la couche d'ozone et l'effet de serre notamment à cause de son faible impact sur l'environnement :

La collaboration entre l’entreprise Foron et l’ONG Greenpeace a permis de créer en 1993 la technologie Greenfreeze utilisant ce réfrigérant.

Il est la source du radical tert-butyle (CH3)3C- qui est d'une grande importance en synthèse organique pour son rôle de groupe protecteur grâce à son encombrement stérique.

Propriétés physiques

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Pression de vapeur saturante[16] :

Température Pression Température Pression
−113,15 °C 0,1 kPa −38,15 °C 31,1 kPa
−108,15 °C 0,1 kPa −33,15 °C 39,8 kPa
−103,15 °C 0,3 kPa −28,15 °C 50,3 kPa
−98,15 °C 0,4 kPa −23,15 °C 62,9 kPa
−93,15 °C 0,7 kPa −18,15 °C 77,8 kPa
−88,15 °C 1,1 kPa −13,15 °C 95,4 kPa
−83,15 °C 1,7 kPa −8,15 °C 116 kPa
−78,15 °C 2,5 kPa −3,15 °C 140 kPa
−73,15 °C 3,7 kPa 1,85 °C 167 kPa
−68,15 °C 5,3 kPa 6,85 °C 198 kPa
−63,15 °C 7,4 kPa 11,85 °C 234 kPa
−58,15 °C 10,2 kPa 16,85 °C 274 kPa
−53,15 °C 13,8 kPa 21,85 °C 319 kPa
−48,15 °C 18,3 kPa 26,85 °C 370 kPa
−43,15 °C 24,0 kPa 50 °C 678 kPa[4]

Production et synthèse

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L'isobutane est obtenu via deux procédés[15] :

Danger, risques

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Son caractère inflammable nécessite une gestion particulière des risques, et des méthodes d'intervention appropriées : pas de flamme, pas de chalumeau, interdiction de fumer dans un atelier d'intervention, qui doit être ventilé et équipé de dispositifs d'extraction basse.

Pour toute intervention sur une unité hermétique, on préfèrera l'emploi de techniques sans brasures, mais ces dernières restent possibles sous conditions[17].

Notes et références

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  1. a et b ISOBUTANE, Fiches internationales de sécurité chimique .
  2. (en) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50.
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b c d e f g et h Entrée « Isobutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 avril 2009 (JavaScript nécessaire).
  5. a b et c « Isobutane », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le ).
  6. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
  7. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, no 4,‎ , p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061).
  8. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, no 4,‎ , p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431).
  9. a b c d e et f « Isobutane », sur nist.gov (consulté le ).
  10. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 384 p. (ISBN 0-88415-857-8).
  11. « isobutane », sur ESIS (consulté le 15 février 2009).
  12. Numéro index 601-004-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
  13. Numéro index 601-004-01-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008).
  14. « Isobutane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009.
  15. a et b Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer et Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag, .
  16. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, , 90e éd., 2804 p., Relié (ISBN 978-1-4200-9084-0), p. 6-109.
  17. « Les fluides frigorigènes hydrocarbures », sur abcclim.net (consulté le ).