Nitration Des Aromatiques
Nitration Des Aromatiques
Nitration Des Aromatiques
AROMATIQUES
Réalisé par:
BOUZIANE IMANE
ABAHRI MERIEM
DÉFINITION DE LA NITRATION DES
AROMATIQUES:
La nitration est une réaction chimique qui permet
d'introduire un ou plusieurs groupements nitro NO2
dans une molécule. C'est une réaction importante en
chimie industrielle avec la chloration et la sulfonation,
elle est une réaction exothermique.
La nitration des aromatiques est la méthode industrielle
la plus simple pour introduire un groupement azoté sur
un hydrocarbure aromatique. Cette technique permet
d’obtenir des composés nitro-aromatiques, qui peuvent
être intéressants et ils sont essentiellement des
composés intermédiaires.
LES PRINCIPAUX PRODUITS:
Les deux principaux produits sont, sans conteste, le
nitrobenzène et le dinitrotoluène.
Le nitrobenzène est converti presque exclusivement
en aniline, elle-même majoritairement convertie en
MDI (méthylène diisocyanate) monomère pour
mousses polyuréthanes.
Le dinitrotoluène est lui exclusivement utilisé à la
fabrication de TDI (toluène diisocyanate), lui aussi
monomère pour la fabrication de mousses
polyuréthanes. Les réactions de nitration du
benzène et du toluène sont déroulées dans un
milieu liquide.
L’UTILISATION DES PRODUITS
NITROAROMATIQUES:
Il sont utilisés dans:
les produits agrochimiques (que ce soit des
insecticides ou des herbicides).
La peinture.
la pharmacie.
les polymères.
Polyuréthanes.
les colorants.
Stabilisants.
les produits anti-UV etc.
La réaction de nitration des hydrocarbures
aromatiques se déroule selon le mécanisme
ionique. Elle se déroule en milieu acido-basique
où on a la formation de l’ion nitronium NO2 +
SCHÉMA TECHNOLOGIQUE :
Cette transformation comprend deux étape: Dans
la première étape, on fait réagir un mélange
d’acide sulfurique et nitrique sur le toluène pour
former les trois mono nitrotoluène ( M.N.T)
dans les proportions suivantes :ortho:59%,
méta:4%,para:37%:
Dans la seconde étape ,on transforme avec le même
réactif le mononitro en dinitrotoluène (D.N.T) en
contrôlant la concentration en acide, de façon à
éviter la formation de trinitrotoluène; on obtient
un mélange de six isomères reformant
essentiellement le 2,4D.N.T(80%) ;
et2,6D.N.T(20%).
Le premier stade de la nitration est réalisé dans une série
de réacteurs agités et munis de dispositifs de
refroidissement interne ou externe. La charge est
constituée de toluène et d’un mélange d’acides nitrique
et sulfurique, d’eau et de traces de dinitrotoluènes
provenant du recyclage de la phase aqueuse recueillie à
l’issue de la seconde étape réactionnelle. Le dispositif de
refroidissement permet de maintenir la température au
voisinage de 50°c. l’effluent du réacteur fournit par
décantation une phase aqueuse renfermant de l’acide
sulfurique( à 75% poids ), de l’acide nitrique et des
composés mono- et dinitrés. Une phase organique
comportant les dérivés mono-nitrés recherchés avec un
peu d’acide et d’eau sert de charge à la seconde série des
réacteurs de nitration dans laquelle sont également
introduits des acides sulfurique et nitrique concentrés.
On opère dans ce cas à 60°c. L’effluent obtenu
passe dans un deuxième décanteur assurant la
séparation des acides dilués, recyclés alors à la
première étape de réaction, et des
dinitrotoluènes renfermant encore de l’eau et
des traces d’acides. Ces dinitrotoluènes bruts
sont dirigés vers une série de colonnes de
neutralisation à la soude et de lavage à l’eau,
opérant à contre-courant. Un dernier décanteur
assure la séparation de l’eau des nitrotoluènes,
qui peuvent éventuellement subir une
distillation finale .