Ce document est un corrigé d'examen final de chimie organique, comprenant des instructions sur les règles de l'examen et des questions variées sur la chimie organique. Les questions portent sur des concepts tels que la résonance, la réactivité des alcanes et alcènes, ainsi que des synthèses chimiques. Le corrigé inclut également des espaces pour les réponses des étudiants et des indications sur les mécanismes de réaction.
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Ce document est un corrigé d'examen final de chimie organique, comprenant des instructions sur les règles de l'examen et des questions variées sur la chimie organique. Les questions portent sur des concepts tels que la résonance, la réactivité des alcanes et alcènes, ainsi que des synthèses chimiques. Le corrigé inclut également des espaces pour les réponses des étudiants et des indications sur les mécanismes de réaction.
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EXAMEN FINAL – CORRIGÉ –
FACULTÉ DES ARTS ET DES SCIENCES
NOM ______________ PRÉNOM ______________ MATRICULE ______________
SIGLE du COURS : CHM 1982-A NOM du PROFESSEUR : D. Halim TITRE du COURS : Chimie organique SALLE : P-310 (P. Roger-Gaudry) DATE de L’EXAMEN : 23 avril 2018 HEURE : 9h30 – 12h20
- Aucune documentation n’est permise.
- Les modèles moléculaires sont permis. - Répondre directement sur le questionnaire. - Écrire vos nom, prénom et code permanent sur la première page. - Le prêt, l’emprunt ou l’usage de tout appareils électroniques durant l’examen est strictement défendu. - Le plagiat entraine automatiquement la note de zéro. - La liste des groupements activants et désactivants et deux feuilles de brouillon sont annexées à la fin de l’examen.
Question Sujet Note
1 Réponses courtes /10 2 Résonance / réactivité /15 3 Réactivité des alcanes /15 4 Réactivité des alcènes /15 5 Réactions à compléter /10 6 Groupements aromatiques /15 7 Synthèses /20 TOTAL /100 Question 1 (10 pts) : Questions à réponses courtes :
a) Quel est le nom de la règle qui stipule que l’hétéroatome se place sur le carbone le plus substitué du substrat suite à la réaction chimique ?
Markovnikov
b) Quel est le nom de la règle qui stipule l’alcène le plus stable est celui qui est le plus substitué ?
Saytzev
c) Pourquoi dit-on qu’un groupement OH lié à un groupement aromatique est
activant ?
Par résonance, il enrichit le cycle en électrons.
d) Pourquoi dit-on qu’un groupement Br est o,p-directeur ?
Il crée un triangle de feu -.
e) La combustion complète d’un hydrocarbure mène à la formation de quels
produits ?
CO2 et H2O
f) La règle de Huckel sert à quoi ?
Démontrer si un composé est aromatique
g) Pourquoi une SN2 ne peut pas fonctionner avec un halogénoalcane tertiaire ?
Trop d’encombrement stérique
h) L’oxydation forte d’un alcyne mène à la formation de quel groupement
fonctionnel ?
Acide carboxylique
i) Quel est l’élément important afin de favoriser une élimination par rapport à une substitution ?
Chaleur
j) Quel type d’alcène qui, lorsqu’elle subit une oxydation forte, crée la formation de CO2 et de H2O ?
Alcène terminal
2 Question 2 (15 pts) : Parmi les molécules suivantes,
Composé A Composé B Composé C
a) Laquelle est aromatique ? Faites-en la résonance complète et indiquez son
hybride de résonance.
Composé A
b) Laquelle peut réagir le plus facilement en présence de HBr sans catalyseur
et sans lumière U.V. ? Faites le mécanisme complet en 2D de cette réaction et indiquez le produit final.
Composé C
3 Question 3 (15 pts) : La réaction suivante mène à la formation de trois produits différents, même en tenant compte de la géométrie tridimensionnelle. Indiquez la structure chimique de ces trois produits (dans l’encadré) et faites le mécanisme complet (en 3D lorsque nécessaire) prouvant la formation de ces produits.
4 Question 4 (15 pts) : Les réactions suivantes mènent à la formation d’un ou de plusieurs produits (en tenant compte de la géométrie tridimensionnelle). Indiquez la structure de ces composés, et faites le mécanisme complet des deux réactions (en 3D lorsque nécessaire).
Réaction A :
Réaction B :
5 Question 5 (10 pts) : Complétez les réactions suivantes (en 2D). Chaque encadré contient une seule molécule.
a)
b)
6 Question 6 (15 pts) : Faites la synthèse de la molécule suivante. Comme molécules de départ, vous avez accès au benzène, à tous les hydrocarbures de 4 carbones ou moins et à tous les réactifs inorganiques. Faites le mécanisme complet de votre première étape de synthèse. Enfin, nommez la molécule.
Synthèse :
Mécanisme :
stabilisé par résonance
Nom de la molécule : 1-sec-butyl-4-chloro-2-nitrobenzène
7 Question 7 (20 pts) : Répondez aux questions a) ci-dessous et b) à la page suivante.
a) Complétez les encadrés.
A)
B)
C)
8 b) Faites la synthèse totale de la molécule suivante. Comme molécules de départ, vous avez accès à tout alcane de 4 carbones ou moins et à tous les composés inorganiques.
