M.

DABIRE 23/01/2021 23:29

Chap1 :Les Alcools (4h)

1.1. Présentation des alcools
Les alcools sont de forme générale R-OH ;de formule brute CnH2n+2O ou CnH2n+1OH .
R représente le radical alkyle et –OH est appelé groupe fonctionnel des alcools ou des
polyalcools ou polyols.
1.2. Nomenclature des alcools
La nomenclature des alcools est la même que celle des alcanes saturés; mais il
faudra remplacer la terminaison « ane » par « ol » et parfois ajouter la position(1,2,3,..)
du groupe fonctionnel.
N.B :La chaine principale doit comporter le carbone fonctionnel. Elle n’est pas
forcement la plus longue et ce carbone doit porter le plus petit numéro possible.
Exemples :
H 3C CH2 OH H 3C CH CH3 H 3C CH CH CH3
e th a n o l OH
HO CH3
p ro p a n -2 -o l 3 - m e th y lb u ta n - 2 - o l
1.3. Cas des polyalcools ou polyols
a)Définition
Un polyol est un composé organique comportant plusieurs groupes hydroxyde portés
par des atomes de carbones tétragonaux distincts .
Exemples de polyols(formule CnH2n+2On)
OH
HO CH2 CH2 O H HO CH2 CH CH2 OH
e th a n -1 ,2 -d io l p ro p a n -1 ,2 ,3 -trio l
Remarque :( glycol ou éthan-1,2-diol) ; glycérol ou glycérine ou propan-1,2,3-triol).
b) Préparation des glycols
La synthèse des glycols se fait à partir d’oxydation d’éthylène qui donne un oxyde
et l’hydratation de cet oxyde pour obtenir le glycol.
H2C CH2
H2C CH2 + O2 H2C CH2 et H2C CH2 + H2O OH
O O OH
oxyde d'éthane ethane-1,2-diol

c)Utilisation de glycol et du glucérol

Le glycol et le glycérol sont utilisés dans la fabrication des polysters.Ils sont aussi
utilisés comme liquides antigel.Le glucérol est utilisé dans la fabrication des produits
phamaceutiques ou cosmétiques.
1.4-Les trois classes d’alcools
Il y a trois classes d’alcools : Primaire ;secondaire et tertiaire. Si le groupe
fonctionnel -OH est lié à un ; deux ;ou trois atomes de carbone, l’alcool correspondant
est primaire ; secondaire ou tertiaire.

1
 1.5.Alcools et isomérie
Du fait des classes d’alcools on a :
- Des isomères de position (leur nom dépend de la position de – OH) .
Exemples :Le Propan-1-ol et le propan-2-ol sont des isomères de positions
-Des stéréoisomères ,avec les alcools secondaires et tertiaires ; on peut rencontrer
des molécules chirales du fait de la présence de carbone asymétriques C* : c’est-à-
dire lié à 4 atomes différents).
Exemple

H
H3C CH2 C* CH3
OH
butan-2-ol
Rappel :Ces molécules sont chirales(non superposable à leur image dans un miroir
plan).Chaque molécule et son image sont appelées des énantiomères.

1.5. Quelques propriétés chimiques des alcools

a)Déshydratation de l’éthanol
La déshydratation d’un alcool peut être intramoléculaire ou intermoléculaire en
présence d’un catalyseur (l’alumine).
Exemples :
-Intramoléculaire : A 450°,l’ éthanol se déshydrate pour donner l’éthylène et de
l’eau :
Al2O3
H3C CH2 OH
450°
H2C CH2 + H2O

-Intermoléculaire : A 250°,l’ éthanol se déshydrate pour donner un Ether-

oxyde et une molécule d’eau.
A l2O 3 O x y d e d e d ié th y le o u (o x y d e
2 C 2H 5O H C 2 H 5 -O -C 2 H 5 + H 2 O
2 5 0 °C d 'é th y le e t d 'é th y le )o u
é th o x y é th a n e
Remarque :Les ethers Oxydes sont de formule générale R-O-R’.Pour les ethers non
cycliques par rapport à l’oxygène central,la chaine alkyle la plus longue est utilisée en
suffixe et l’autre en préfixe de tel à avoir de type alcoxy.
Exemples :méthoxypropane (CH3-O-C3H7)
m e th o x y e th a n e 2 -m e th o xy p ro p a n e 2 -e th o x y p r o p a n e
H 3C CH2 O CH3 H 3C CH O C H 3 H 3C CH2 O HC CH2 CH3
CH3
CH3
b) Réaction avec le sodium
Les alcools réagissent vivement avec le sodium .Avec l’éthanol on observe un
dégagement gazeux, ce gaz est le dihydrogène.
C2H5OH + Na C2H5ONa + 2

Cette réaction est une réaction d’oxydoréduction :l’éthanol est réduit par le sodium
2/2
 M.DABIRE 23/01/2021 23:29

CH3-CH2-O- ;l’ion éthanolate est une base forte ;il réagit totalement avec l’eau en
libérant des ions OH- et en restituant l’alcool selon l’équation :
C2H5O- +H2O C2H5OH + OH-
Remarque :Le sodium réagit selon un bilan analogue avec l’eau mais de façon plus
violente : Na + H2O OH- + Na+ + H2
On doit donc utiliser de l’alcool absolu pour que la réaction soit possible .Il y aurait de
plus risque d’inflammation si on utilisait de l’alcool à 95°.
c)Estérification
Un alcool réagit avec un acide carboxylique pour donner un ester et de l’eau suivant
l’équation suivante : R’-COOH+R-OH R’-COO-R + H2O
Exemple : Réaction d’acide éthanoïque et l’éthanol
CH3COOH + CH3-CH2OH CH3COO-CH2-CH3 + H2O
Acide éthanoïque Ethanol Ethanoate d’éthyle
Exemples d’esters
O
O
C
HC H3C
O CH3
O CH3
méthanoate de éhanaoate de méthyle
méthyle
d) Réaction des polyols
1)Avec l’acide nitrique :HNO3
La réaction d’un polyol avec l’acide nitrique(HNO3) conduit à un composé qui est à la
base d’explosifs.
Exemple

Nitroglycérine ou 1,2,3-trinitrooxypropane(UICPA)
2) Avec l’acide phosphorique (H3PO4)
Les alcools réagissent avec l’acide phosphorique selon le bilan suivant et on obtient un
phosphate d’alkyle:

1.6-Préparations industrielles De Quelques Alcools et interêts pratiques

Pour fabriquer un alcool deux méthodes sont utilisées :la fermentation alcoolique des
jus sucrés et l’hydratation des alcènes
a)Fermentation alcoolique des jus sucrés
Les sucrés cibles des jus sucrés sont transformés en dioxyde de carbone et en éthanol:
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

3
 Conclusion :Le vin de palm ,la bière de mil et la majeuree partie des boissons
alcoolisées sont obtenues à partir de la fermentation de jus de sucre de bouillies de
céréales .
b )Hydratation des alcènes
L’addition d’eau sur l’alcène conduit à un alcool en présence d’un des catalyseur
(acide sulfurique ou acide phosphorique) suivant l’équation :
CnH2n + H2O CnH2n+1OH

-Si l’alcène est symétrique comme l’éthylène,elle conduit à un seul alcool.

CH2=CH2 + H2O (H2SO4) CH3-CH2OH
Ethylène Ethanol
-Si l’alcène est dissymétrique comme le propène,elle conduit à deux alcools :un
alcool minoriatire et un alcool majoritaire mais selon la loi de Markovnikov seul
l’alcool majoriatire de classe supérieur se forme.

m in o rita ire
H 3C CH2 CH2 O H
H 2S O 4
H 2C CH CH3 + H 2O
300°C
H 3C CH CH3

m a jo r it a ir e ( m a r k o v ) O H

Exercice d’application
1)Ecrire les formules semi-developpées de :
a)2,3-diméthylbutan-1-ol ; 3,3-diéthylpentan-2-ol ,Pentan-2,3-diol
2)Donner les noms des alcools dans la nomenclature internationale :
a) CH3-CHOH-CH3 b)CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2OH c)C6H5-OH
3)On réalise l’hydratation du 2-méthylpropène .Donner le nom et les classes des deux
alcools qui se forment.
Rep.Primaire et tertiaire classe
4)Un composé organique A ,constitué de carbone ,d’hydrogène et un seul atome
d’oxygène ;réagit avec le sodium métal en donnant un dégagement gazeux de
dihydrogène .
a)Quel groupe caractéristique cette expérience met-elle en évidence ?
Rép :Alcool
b)Ecrire la formule brute de A en fonction de n,(n:nombre d’atomes de carbones)
Rep.CnH2n+2O ou CnH2n+1OH

c)La masse molaire de ce composé est voisine de 74g.mol-1.En déduire sa formule

brute .Ecrire les formules semi-developpées de A Rép. C4H10O (4formules semi-
developpées)
d)Le composé A est doué d’activité optique.Montrer que l’on peut déterminer sans
ambigüté sa formule semi-développée.
Rep..Butan-2-ol qui possède un carbone asymétrique
On donne en g.mol-1 : C :12 ; H :1 ;O :16

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 M.DABIRE Youorbètyorè 13/08/2021 12:59

Chap1 :Les Alcools (4h)

1.1. Présentation des alcools
Les alcools sont de forme générale R-OH ;de formule brute CnH2n+2O ou CnH2n+1OH .
R représente le radical alkyle et –OH est appelé groupe fonctionnel des alcools ou des
polyalcools ou polyols.
1.2. Nomenclature des alcools
La nomenclature des alcools est la même que celle des alcanes saturés; mais il faudra
remplacer la terminaison « ane » par « ol » et parfois ajouter la position(1,2,3,..) du groupe
fonctionnel.
N.B :La chaine principale doit comporter le carbone fonctionnel. Elle n’est pas
forcement la plus longue et ce carbone doit porter le plus petit numéro possible.
Exemples :
H 3C CH2 OH H 3C CH CH3 H 3C CH CH CH3
e th a n o l OH
HO CH3
p ro p a n -2 -o l 3 - m e th y lb u ta n - 2 - o l
1.3. Cas des polyalcools ou polyols
a)Définition
Un polyol est un composé organique comportant plusieurs groupes hydroxyde portés par
des atomes de carbones tétragonaux distincts .
Exemples de polyols(formule CnH2n+2On)
OH
HO CH2 CH2 O H HO CH2 CH CH2 OH
e th a n -1 ,2 -d io l p ro p a n -1 ,2 ,3 -trio l
Remarque :( glycol ou éthan-1,2-diol) ; glycérol ou glycérine ou propan-1,2,3-triol).
b) Préparation des glycols
La synthèse des glycols se fait à partir d’oxydation d’éthylène qui donne un oxyde
et l’hydratation de cet oxyde pour obtenir le glycol.
H2C CH2
H2C CH2 + O2 H2C CH2 et H2C CH2 + H2O OH
O O OH
oxyde d'éthane ethane-1,2-diol

c)Utilisation de glycol et du glucérol

Le glycol et le glycérol sont utilisés dans la fabrication des polysters.Ils sont aussi utilisés
comme liquides antigel.Le glucérol est utilisé dans la fabrication des produits
phamaceutiques ou cosmétiques.
1.4-Les trois classes d’alcools
Il y a trois classes d’alcools : Primaire ;secondaire et tertiaire. Si le groupe fonctionnel
-OH est lié à un ; deux ;ou trois atomes de carbone, l’alcool correspondant est primaire ;
secondaire ou tertiaire.

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Pour les travaux dirigés voir l’annale Le PHYSICIEN Tle 2021-2022
 1.5.Alcools et isomérie
Du fait des classes d’alcools on a :
- Des isomères de position (leur nom dépend de la position de – OH) .
Exemples :Le Propan-1-ol et le propan-2-ol sont des isomères de positions
-Des stéréoisomères ,avec les alcools secondaires et tertiaires ; on peut rencontrer
des molécules chirales du fait de la présence de carbone asymétriques C* : c’est-à-
dire lié à 4 atomes différents).
Exemple

H
H3C CH2 C* CH3
OH
butan-2-ol
Rappel :Ces molécules sont chirales(non superposable à leur image dans un miroir
plan).Chaque molécule et son image sont appelées des énantiomères.
1.5. Quelques propriétés chimiques des alcools
a)Déshydratation de l’éthanol
La déshydratation d’un alcool peut être intramoléculaire ou intermoléculaire en
présence d’un catalyseur (l’alumine).
Exemples :
-Intramoléculaire : A 450°,l’ éthanol se déshydrate pour donner l’éthylène et de
l’eau :
Al2O3
H3C CH2 OH
450°
H2C CH2 + H2O
-Intermoléculaire :
A 250°,l’ éthanol se déshydrate pour donner un Ether-oxyde et une molécule d’eau.
A l2O 3 O x y d e d e d ié th y le o u (o x y d e
2 C 2H 5O H C 2 H 5 -O -C 2 H 5 + H 2 O
2 5 0 °C d 'é th y le e t d 'é th y le )o u
é th o x y é th a n e
Remarque :Les ethers Oxydes sont de formule générale R-O-R’.Pour les ethers non
cycliques par rapport à l’oxygène central,la chaine alkyle la plus longue est utilisée en
suffixe et l’autre en préfixe de tel à avoir de type alcoxy.
Exemples :méthoxypropane (CH3-O-C3H7)
m e th o x y e th a n e 2 -m e th o xy p ro p a n e 2 -e th o x y p r o p a n e
H 3C CH2 O CH3 H 3C CH O C H 3 H 3C CH2 O HC CH2 CH3
CH3
CH3
b) Réaction avec le sodium
Les alcools réagissent vivement avec le sodium .Avec l’éthanol on observe un
dégagement gazeux, ce gaz est le dihydrogène : C2H5OH + Na C2H5ONa + 2

Cette réaction est une réaction d’oxydoréduction :l’éthanol est réduit par le sodium
CH3-CH2-O- ;l’ion éthanolate est une base forte ;il réagit totalement avec l’eau en
libérant des ions OH- et en restituant l’alcool selon l’équation :
C2H5O- +H2O C2H5OH + OH-

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 M.DABIRE Youorbètyorè 13/08/2021 12:59

Remarque :Le sodium réagit selon un bilan analogue avec l’eau mais de façon plus
violente : Na + H2O OH- + Na+ + H2
On doit donc utiliser de l’alcool absolu pour que la réaction soit possible .Il y aurait de
plus risque d’inflammation si on utilisait de l’alcool à 95°.
c)Estérification
Un alcool réagit avec un acide carboxylique pour donner un ester et de l’eau suivant
l’équation suivante : R’-COOH+R-OH R’-COO-R + H2O
Exemple : Réaction d’acide éthanoïque et l’éthanol
CH3COOH + CH3-CH2OH CH3COO-CH2-CH3 + H2O
Acide éthanoïque Ethanol Ethanoate d’éthyle
Exemples d’esters
O
O
C
HC H3C
O CH3
O CH3
méthanoate de éhanaoate de méthyle
méthyle
d) Réaction des polyols
1)Avec l’acide nitrique :HNO3
La réaction d’un polyol avec l’acide nitrique(HNO3) conduit à un composé qui est à la
base d’explosifs.
Exemple

Nitroglycérine ou 1,2,3-trinitrooxypropane(UICPA)
2) Avec l’acide phosphorique (H3PO4)
Les alcools réagissent avec l’acide phosphorique selon le bilan suivant et on obtient un
phosphate d’alkyle:

1.6-Préparations industrielles De Quelques Alcools et interêts pratiques

Pour fabriquer un alcool deux méthodes sont utilisées :la fermentation alcoolique des
jus sucrés et l’hydratation des alcènes
a)Fermentation alcoolique des jus sucrés
Les sucrés cibles des jus sucrés sont transformés en dioxyde de carbone et en éthanol:
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
Conclusion :Le vin de palm ,la bière de mil et la majeuree partie des boissons alcoolisées
sont obtenues à partir de la fermentation de jus de sucre de bouillies de céréales .
b )Hydratation des alcènes

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 L’addition d’eau sur l’alcène conduit à un alcool en présence d’un des catalyseur (acide
sulfurique ou acide phosphorique) suivant l’équation :
CnH2n + H2O CnH2n+1OH
-Si l’alcène est symétrique comme l’éthylène,elle conduit à un seul alcool.
CH2=CH2 + H2O (H2SO4) CH3-CH2OH
Ethylène Ethanol
-Si l’alcène est dissymétrique comme le propène,elle conduit à deux alcools :un alcool
minoriatire et un alcool majoritaire mais selon la loi de Markovnikov seul l’alcool
majoriatire de classe supérieur se forme.
m in o rita ire
H 3C CH2 CH2 O H
H 2S O 4
H 2C CH CH3 + H 2O
300°C
H 3C CH CH3

m a jo r it a ir e ( m a r k o v ) O H

Exercice d’application
1)Ecrire les formules semi-developpées de :
a)2,3-diméthylbutan-1-ol ; 3,3-diéthylpentan-2-ol ,Pentan-2,3-diol
2)Donner les noms des alcools dans la nomenclature internationale :
a) CH3-CHOH-CH3 b)CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2OH c)C6H5-OH
Rép:Propan-2-ol; b)pentan-1,3-diol ;c)Phénol
3)On réalise l’hydratation du 2-méthylpropène .Donner le nom et les classes des deux
alcools qui se forment.
Rep.2-méthylpropanol(Primaire) et 2-méthylpropan-2-ol(tertiaire classe)
4)Un composé organique A ,constitué de carbone ,d’hydrogène et un seul atome
d’oxygène ;réagit avec le sodium métal en donnant un dégagement gazeux de
dihydrogène .
a)Quel groupe caractéristique cette expérience met-elle en évidence ?
Rép :fonction « OH »Alcool
b)Ecrire la formule brute de A en fonction de n,(n:nombre d’atomes de carbones)
Rep.CnH2n+2O ou CnH2n+1OH
c)La masse molaire de ce composé est voisine de 74g.mol-1.En déduire sa formule brute
.Ecrire les formules semi-developpées de A
Rép. C4H10O (4formules semi-developpées)
d)Le composé A est doué d’activité optique.Montrer que l’on peut déterminer sans
ambigüté sa formule semi-développée.
Rep..Butan-2-ol qui possède un carbone asymétrique est chirale
On donne en g.mol-1 : C :12 ; H :1 ;O :16

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