LYCEE BILINGUE DE SANTCHOU
Séquence 2 EPREUVE DE CHIMIE Novembre 2022 Durée 3H
THEORIQUE
Coefficient 2 Examinateur : M. TSOFAC
Tles D/C
PARTIE A : EVALUATION DES RESSOURCES 12pts
Exercice 1 : Evaluation des savoirs 4pts
1- Définir : Amine ; Site nucléophile 1pt
2- QCM : Choisir la bonne réponse parmi celles proposées ci-dessous 2pts
2.1-Le groupe caractéristique des amines est:
a) Tétraédrique ; b) Plane ; c) Pyramidale ; d) Tétragonale
2.2-Les esters et les acides carboxyliques sont des isomeres :
a) De fonction ; b) De chaine; c) De position ; d) De configuration
2.3- Le nombre minimum de carbone d’un alcool tertiaire est:
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5
2.4- Les chlorures d’acyles présentent un centre:
a) Nucléophile b) Electrophile
3- Avec les équations générales à l’appui 1pt
a) Proposer deux moyens de préparation d’un amide N-Substitué.
b) Proposer deux moyens de préparation d’un chlorure d’acyle.
Exercice 2 : Application et utilisation des savoirs 8pts
A/ Nomenclature des composés organiques 2pts
1-Nommer les composés suivants 1pt
2. On fait réagir l'acide propanoïque sur un alcool saturé (A) de formule générale
CnH2n+1– OH. L’ester (B) formé a une masse molaire M = 130 g/mol.
2.1 Déterminer la formule semi-développée de l'ester (B). 0,5pt
2.2 Quelles sont les formules semi-développées possibles pour l'alcool (A) ? 0,5pt
B/ Propriétés chimiques des alcools et des acides carboxyliques 4,25pts
Trois flacons numérotés 1, 2 et 3 qui ont perdu leurs étiquettes contiennent l’un une solution aqueuse de
2-methylbutan-1-ol, l’autre une solution aqueuse de propan-2-ol et le troisième une solution aqueuse d’acide
butanoique
Pour identifier ces solutions, on procède à une série de tests qui donne les résultats suivants:
Le contenu du flacon 1 rougit le papier pH
Dans le flacon 2, il y’a décoloration d’une solution acidifiée de permanganate de potassium et production d’un
composé A qui réagit avec le réactif de Tollens
Dans le flacon 3, il y’a décoloration d’une solution acidifiée de permanganate de potassium et production d’un
composé B qui réagit avec la 2,4-DNPH et non avec le réactif de Tollens
1- Identifier en justifiant le contenu de chaque flacon 1,5pts
2- Ecrire les formules semi-développées des composés A et B formés dans les flacons 2 et 3 respectivement0,5
3- Ecrire l’équation bilan de la réaction de formation du composé B 0,5pt
4- L’oxydation poussée du 2-methylbutan-1-ol donne un composé C qui rougit le papier pH humide. Par la
suite le composé C réagit avec le pentachlorure de phosphore (PCl5) pour donner un composé D. une partie du
composé C réagit avec une solution de butan-2-ol pour donner un composé E
4-1- Ecrire la formule semi développée de C et préciser son nom. 0,5pt
4-2- Ecrire les équations bilans des réactions de formation de D et E 0,75pt
4-3- Nommer les composés D et E 0,5pt
C/ Amines 1,75pts
On considère la N-éthyl-N-méthylamine
1- donner sa nature puis écrire sa formule semi-développée 0,5pt
2- Cette amine réagit avec le chloroéthane en excès
2-1- Ecrire les équations des réactions observées 0,75pt
2-2- nommer le composer final obtenu et dire comment on appelle les nouvelles liaisons formées 0,5pt
PARTIE B : EVALUATION DES COMPETENCES 8pts
JORISSE vient de fêter l’obtention de son diplôme universitaire. Elle a consommé une bouteille
de « 33 export » à 5°, cette fameuse boisson alcoolisée très prisée au Cameroun.
Une navette gratuite est mise à disposition pour rentrer à la cité universitaire, mais JORISSE veut
rentrer chez elle au volant de sa voiture
Est-ce prudent de sa part?
CONSIGNE :
En utilisant vos connaissances et les documents 1 à 6, répondez au problème posé.
Vous présenterez votre démarche dans un compte rendu détaillé.
Dans cette démarche, il sera nécessaire :
- De faire apparaître les calculs,
- D’utiliser correctement la langue française
- De préciser les documents utilisés (tous les documents peuvent ne pas être utilisés).
Document 1
Quelques informations concernant JORISSE
JORISSE à 22 ans mesure 1m70 et a une masse de 58Kg
Elle ne possède que le permis probatoire
Quelques informations concernant la « 33 export »
Une bouteille a une contenance de 65cl et ayant 5°
d’alcool
