Exercices de Révision CHIMIE Type BAC

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Exercices de Révision CHIMIE Type BAC

Exercice 1 : Un composé organique de formule brute CnH2nO2 contient 27,6% d’oxygène en


masse.
1. Montrer que la molécule correspondant à ce composé contient six(06) atomes de
carbone, puis calculer sa masse molaire moléculaire M.
2. Ce composé est un ester naturel noté E. Par hydrolyse de E on obtient deux corps
désignés par A et B.
2.1. Quelles sont les fonctions chimiques de A et de B ?
2.2. Parmi les termes suivants ci-après indiquer ceux qui vous paraissent convenir
pour caractériser une réaction d’hydrolyse :
- lente, athermique, totale, exothermique, limitée, aboutissant à un équilibre
chimique.
3. Etude du corps A de formule brute C2H4O2 :
3.1. Dans un tube à essai contenant A on ajoute quelques gouttes de BBT, la
solution obtenue est jaune.
a. Schématiser l’expérience.
b. Donner la formule semi-développée et le nom du composé A.
3.2. On déshydrate le composé A, en présence du déshydratant P4O10.
a. Ecrire l’équation-bilan de cette réaction de déshydratation.
b. Quels sont le nom et la formule semi-développé du composé A1 obtenu à
partir de A ?
3.3. On fait agir sur A du chlorure de thionyle SOCl2.
a. Ecrire l’équation-bilan de cette réaction.
b. Quels sont le nom et la formule semi-développé du composé A2 obtenu à
partir de A ?
c. Pourquoi utilise-t-on souvent les composés A1ou A2 à la place de A pour
effectuer certaines réactions chimiques ?
4. Etude du composé B
4.1. Quelle est la formule brute de la molécule correspond à B ?
4.2. Pour préciser la structure de B, on effectue une oxydation ménagée qui
conduit à la formation d’un composé C, puis on soumet C aux deux tests
suivants :
a. Premier test : une solution de C additionnée de la 2,4-DNPH conduit à la
formation d’un précipité jaune.
b. Deuxième test : une solution de C additionnée de la liqueur de Fehling
puis chauffée ne provoque aucun changement de coloration de la liqueur.
Déduire de ces expériences la formule semi-développée et le nom de B.
Justifier.
5. Un des composés A ou B est chiral. Lequel ? Justifier.
Données : M(C) =12 g.mol-1 ; M(H)=1,0 g.mol-1 ; M(O) =16 g.mol-1.

0 < 𝒑𝑯 < 𝟔 6≤ 𝒑𝑯 ≤7,6 7,6 < 𝒑𝑯 < 𝟏𝟒


BBT Couleur jaune Couleur verte Couleur bleue
Exercice 2 :

On considère l’équation- bilan de la réaction de saponification de l’éthanoate d’éthyle :


CH3 – COO-C2H5 + OH - CH3COO- + C2H5OH
A l’instant de date t0=0, le mélange réactionnel contient 5,0.10-2 mol.L-1 de chacun des
réactifs. Il est maintenu à θ=30°C, et des prises d’essai de Vb = 10 mL sont effectuées de
temps en temps et les ions OH- restants de concentration molaire volumique Cb sont dosés
et neutralisés quantitativement par un volume x (en mL) d’une solution de (H3O++Cl-) de
concentration molaire volumique Ca =1,0.10-2 mol.l-1.
1. Montrer que la concentration molaire volumique de l’éthanol peut s’exprimer par la
relation : [C2H5OH] =10-3 (50- x) avec x en mL.
2. Compléter le tableau ci-après et tracer la courbe [C2H5OH] = f(t) en choisissant une
échelle judicieuse.
t (min) 0 4 9 15 24 37 53 83 143
x (mL) 44,1 38,6 33,7 27,9 22,9 18,5 13,6 8,9
[C2H5OH] 0
(10-3 mol.L-1)
3. A quelle date la vitesse de formation de l’éthanol est-elle la plus grande ?
4. Définir, puis déterminer le temps de demi-réaction.
5. Calculer la vitesse moyenne de formation de l’éthanol entre les dates 12 min et
20 min.
6. a. Définir la vitesse instantanée de formation de l’éthanol puis la calculer à la date
t = t1/2.
b. En déduire la vitesse instantanée de disparition de l’ester à cette.
7. La réaction est-elle terminée à t =143 min ? Justifier.
8. On reprend la même étude à θ’=50°C. Les valeurs du volume x mesurées pour les
mêmes dates seront-elles plus grandes ou plus faibles qu’à θ=30°C ? Justifier.
Exercice 3 : On réalise l’hydrolyse d’un ester A à partir d’un mélange contenant une mole
d’ester et une mole d’eau, on obtient de l’acide éthanoïque et un alcool R-OH.
Pour déterminer le nombre de mole d’ester nA(t) restant à la date t dans le mélange, on dose
à température constante d’heure en heure l’acide formé et on obtient les résultats consignés
dans le tableau suivant :
t (h) 0 1 2 3 4 5 6 7
nA(t) 0 0,15 0,24 0,31 0,35 0,38 0,39 0,39
nE(t)
1. Compléter le tableau puis tracer le graphe nE(t) = f(t) en utilisant une échelle
adéquate.
2. Déterminer la vitesse moyenne de disparition de l’ester entre les dates t1=1 h et t2
=4h.
3. Définir la vitesse instantanée de disparition de l’ester, puis la calculer à la date t3=3 h.
4. L’alcool obtenu au cours de l’hydrolyse a pour formule brute C4H10O.
4.1. Donner les différentes formules semi-développées, les noms et la classe des
divers isomères possibles.
4.2. On procède à l’oxydation ménagée de cet alcool. Le composé obtenu donne
un précipité jaune avec la 2,4-DNPH et ne réagit pas avec la liqueur de
Fehling. De quel alcool s’agit-il ? Justifier.
5. Donner la formule semi-développée et le nom de l’ester A.
Exercice 4 :
Les ions permanganate MnO4- oxyde lentement en milieu acide les ions oxalate C2O42-. Les
couples rédox mis en jeu sont : MnO4- / Mn2+ et CO2 / C2O42-.
On réalise un mélange d’un volume V1=20 mL d’une solution permanganate de potassium de
concentration molaire C1= 2,0.10-1mol.L-1 et d’un volume V2 =20 mL d’une solution aqueuse
d’oxalate de sodium de concentration molaire C2 =5,0.10-1 mol.L-1.La température du
mélange est maintenue à θ = 30°C.
Un procédé de mesure optique par absorption permet de déterminer minute par minute la
concentration [MnO4-] des ions permanganate restant dans le mélange. Les résultats
obtenus sont consignés dans le tableau suivant :

t (min) 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
[ MnO4- ] 100 96 93 60 30 12 5,0 3,0 2,0 0,0 0,0
(10-3 mol.L-1)
[ Mn2+ ]
(10-3 mol.L-1)
1. Ecrire les demi-équations associées aux couples rédox mis en jeu.
2. En déduire l’équation- bilan de la réaction étudiée.
3. Déterminer le réactif limitant éventuellement. Reste-t-il des ions C2O42- après 9 min ?
En déduire la date de fin de réaction.
4. Tracer la courbe [Mn2+] = f(t) avec les échelles suivantes :

𝑬𝒏 𝒂𝒃𝒔𝒄𝒊𝒔𝒔𝒆 ∶ 𝟏 𝒄𝒎 𝟏 𝒎𝒊𝒏
{
𝑬𝒏 𝒐𝒓𝒅𝒐𝒏𝒏é𝒆 ∶ 𝟏 𝒄𝒎 𝟎, 𝟎𝟏𝒎𝒐𝒍/𝑳

5. Que peut-on dire de l’évolution de la vitesse de réaction au cours du temps ?


Comment peut-on l’interpréter ?
6. Déterminer la vitesse instantanée de formation des ions Mn2+ aux dates t1 = 3 min
,t2 = 4,5 min et t3 =7,5 min.
7. A quelle date [Mn2+] = 9,0.10-2 mol.L-1 ? En déduire celle des ions MnO4-.
8. A quelle date le volume de dioxyde de carbone produit V(CO2)=225 mL?
9. Montrer que le volume de dioxyde de carbone maximal formé peut s’exprimer sous la
forme :
VCO2 f max = 5 C1 V1 x Vm

Calculer ce volume.
10. Déterminer graphiquement de temps de demi-réaction t1/2. Déterminer la quantité de
matière n (C2O42-) restante à cette date.
Donnée : Volume molaire Vm= 25 L.mol-1.
Exercice 5 : Formation des ions chrome (III) Cr3+.
Au laboratoire on étudie le suivi temporel d’un mélange de V1=50 mL d’une solution acidifiée
de dichromate de potassium (2 K+ + Cr2O72-) de concentration molaire volumique
C1=1,67.10-2 mol.L-1 et de V2 = 50 mL de solution d’acide oxalique de concentration molaire
volumique C2=6,0.10-2 mol.L-1.
 Les couples rédox mis en jeu dans la transformation ayant lieu dans le système
chimique sont : Cr2O72-/ Cr3+ ; CO2 / H2C2O4.
A la température θ=10°C, on suit par titrage [Cr3+] formés puis on obtient la courbe ci-après :

18
[Cr3+] (10-3 mol.L-1)
16

14

12

10

2 t (s)
0
0 20 40 60 80 100 120 140 160 180

1. Déterminer les quantités de matière initiales des réactifs. Quel est le réactif limitant ?
Justifier.

2. Ecrire les demi-équations associées aux couples rédox mis en jeu. En déduire
l’équation- bilan de la réaction étudiée.
3. Exprimer la vitesse de réaction en fonction de [Cr3+].Puis calculer sa valeur pour
t =40 s.
4. Interpréter qualitativement la variation de cette vitesse au cours du temps.
5. Calculer la limite théorique vers laquelle tend la concentration molaire des ions Cr3+.
Vérifier que la valeur obtenue correspond graphiquement
6. Déterminer graphiquement le temps de demi-réaction t1/2.
7. Sur le même graphique tracer l’allure de la courbe [Cr3+] = g(t) pour θ’=30°C.
7.1. Comment varie le temps de demi-réaction ? Justifier.
7.2. La concentration maximale en ions Cr3+ va-t-elle varier? Justifier.
Exercice 6 :
L’acide salicylique et l’acide acétylsalicylique sont des molécules représentant le principe
actif dans la fabrication de l’aspirine. Leurs formules semi-développées
respectives les suivantes :

acide salicylique acide acétylsalicylique

M(acide salicylique)=138 g.mol-1 ; M(acide acétylsalicylique)=180 g.mol-1


Partie 1 : Etude d’une solution d’acide salicylique

L’acide salicylique sera considéré comme un monoacide faible noté AH.

1. Donner la formule semi-développée de sa base conjuguée : l’ion salicylate.

2. Ecrire l’équation –bilan de la réaction de l’acide salicylique avec l’eau.


3. On se propose de réaliser le dosage acido-basique d’une solution d’acide salicylique
par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration molaire Cb. Pour cela on prélève
un volume Va = 25,0 mL de l’acide AH que l’on verse dans un bécher, puis on y ajoute
progressivement la solution d’hydroxyde de sodium de concentration molaire
Cb =1,50.10-2 mol.L-1. On suit à l’aide d’un pH-mètre l’évolution du pH en fonction du volume
Vb de base versé.

On obtient le graphe pH = f(Vb) ci-après :

14
pH

12
10
8
6
4
2
0
0 5 10 15 20 25 Vb(mL) 30

3.1. Calculer le pH de la solution d’hydroxyde de sodium utilisée.

3.2 Déterminer les coordonnées du point d’équivalence E en précisant la méthode


utilisée.

3.3 Déduire à l’aide du graphe la valeur du pka du couple acide salicylique / ion
salicylate, en précisant également la méthode employée.

3.4 a) Ecrire l’équation-bilan de la réaction de dosage acido-basique.

b) Calculer la constante de réaction Kr et montrer que cette réaction peut être


considérée comme totale.

3.5 Ecrire la relation à l’équivalence entre les quantités de matière des réactifs mises en
jeu .En déduire la concentration molaire Ca de la solution d’acide salicylique étudiée.

Partie 2 :

On prépare dans une fiole jaugée de 100 mL, un mélange équimolaire d’acide
acétylsalicylique de masse m1 = 250 mg et d’acétylsalicylate de sodium de masse m2 à
déterminer. Après homogénéisation, le mélange est versé dans un bécher. Le pH mesuré
vaut 3,5.

1. Déterminer la masse m2 d’acétylsalicylate de sodium qui a permis de réaliser ce


mélange équimolaire.

2. Sachant que les quantités de matière introduites n’évoluent pas au sein de la solution,
montrer que cette mesure du pH permet d’accéder au pka du couple acide acétylsalicylique
/ ion acétylslicylate, dont on indiquera sa valeur.

3. Un élève maladroit a versé le mélange précédent dans un bécher contenant un volume


Ve=20 mL d’eau distillée. La mesure du pH qu’il effectue alors, donne-t-elle un résultat
inférieur, égal ou supérieur à 3,5 ? Justifier qualitativement votre réponse.

Données : pKa(H3O+/H2O)=0;pKa(H2O/OH-) =14 ; M(Na) =23,0 g.mol-1 ;M(H) =1,0 g.mol-1.


Exercice 7 :
L’éthanoate de 3-méthylbutyle a pour formule : CH3 – C –O –CH2- CH2 – CH – CH3
O CH3
Il présente une odeur et une saveur qui sont celles de la banane, et est donc utilisé comme
additif alimentaire. On souhaite étudier son hydrolyse. On dissout pour cela 15 mL
d’éthanoate de 3-métylbutyle dans la quantité d’eau nécessaire pour obtenir un mélange
réactionnel initial de volume V = 50 mL.
1. Recopier la formule semi-développée et faire apparaitre le groupe d’atomes
caractéristique de l’éthanoate de 3-méthylbutyle. En déduire la famille de ce composé à
laquelle il appartient.(0,5pt)
2. Ecrire l’équation- bilan de la réaction de son hydrolyse.(0,25 pt)
a) Quelles sont les principales caractéristiques de cette réaction ?(0,25 pt)
b) Préciser le nom, la famille chimique et la formule semi-développée de chacun des
produits de cette réaction.(0,5 pt)
3. On répartit le milieu réactionnel initial dans 10 béchers. A l’instant t = 0s, tous les
béchers contiennent le même volume Vi = 5,0 mL de cette solution et sont placés dans
un bain thermostaté. A La date t, on prélève l’un des béchers, que l’on place dans un
bain d’eau glacée.
On dose l’acide formé par une solution aqueuse d’hydroxyde de calcium de
concentration molaire Cb = 0,25 mol.L-1. Ce dosage s’effectue en présence d’un
indicateur coloré acido-basique. On note par VbE le volume de base versé à
l’équivalence acido-basique, le dosage se fait à froid.
3.1- Pourquoi le dosage se fait-il à froid ? Quelle autre réaction pourrait se dérouler si la
température était élevée ? Donner les caractéristiques de cette réaction.(0,50 pt)
3.2- Ecrire l’équation-bilan de la réaction acido-basique celle-ci étant totale et
rapide.(0,25 pt)
3.3-a) Définir l’équivalence acido-basique, puis exprimer la quantité nA d’acide présent à
l’instant t dans le bécher titré en fonction de Cb et de VBe .(0,25 pt)
3.3-b) Montrer que la quantité de matière initiale nA0 formé dans le milieu réactionnel initial à
cet instant s’écrit : nA0 = 20 CbVbE . (0,25 pt)
4.1- Calculer les quantités de matière initiales, respectivement notées n(ester)0 et d’eau
n(eau)0 des réactifs mis en présence. Déterminer le réactif limitant.(0,50 pt)
4.2- On considère que la réaction est terminée à t = 120 min. A cette date
VbE = 16,8 mL, déterminer le rendement η de la réaction d’hydrolyse.(0,25 pt)
Données :
Espèce chimique Masse molaire ( Masse Volumique (g.mL-1)
g.mol-1)
Ethanoate de 3-méthylbutyle 130 0,87
Eau 18 1,0
Exercice 8 :(05 pts)

Sous l’action des ferments lactiques, le lactose du lait se transforme


progressivement en acide lactique CH3CHOHCOOH.

1.1 - Ecrire la formule développée de cet acide, puis encadrer et nommer les groupes
fonctionnels présents dans la molécule.(0,5 pt)
1.2 – Donner son nom dans la nomenclature officielle.(0,25 pt)
1.3 – La molécule est-elle chirale ? Justifier la réponse. Dans l’affirmative, représenter
dans le plan les deux énantiomères.(0,75 pt)
1.4 – Moins le lait est frais, plus il contient de l’acide lactique. On se propose de doser
l’acide lactique présent dans un lait qui n’a subi aucun traitement par une solution
aqueuse d’hydroxyde de sodium (soude) de concentration : Cb = 5,0.10-2 mol.L-1
On verse un volume Va = 20,0 mL de lait dans un bécher et on suit l’évolution du pH lors
d’une addition progressive de la solution de soude.

Vb(mL) 0 2 4 6 8 10 11 11,5 12 12,5 13 14 16


pH 2,9 3,2 3,6 3,9 4,2 4,6 4,9 6,3 8,0 10,7 11 11,3 11,5

1.4-1 . Faire le schéma annoté du dispositif de dosage.(0,5 pt)


1.4-2. Tracer, sur une feuille de papier millimétré le graphe pH = f(Vb) avec l’échelle :

En abscisse : 1 cm pour 1 mL ; En ordonnée : 1 cm pour 1 unité de pH.(0,5 pt)

2. Déterminer graphiquement :
a) les coordonnées du point d’équivalence E ;(0,5 pt)
b) la valeur du pKa de l’acide lactique.(0,25 pt)

3. 1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction qui se produit lors du mélange de la solution


d’acide lactique avec la soude.(0,5 pt)
3.2. Calculer la constante de cette réaction Kr. Cette réaction peut-elle considérée
comme totale ? Justifier.(O,5 pt)
3.3 – Calculer la masse d’acide lactique dans un litre de lait.(0,5 pt)
4. Dans l’industrie agro-alimentaire, l’acidité du lait est donnée en degré Dornic,
noté °D.

Un degré Dornic correspond à l’acidité qu’apporterait la présence de 0,1 g d’acide


lactique dans un litre de lait.
Un lait frais a une acidité de 15 à 18 °D. Le lait étudié peut-il être considéré comme
<<frais>> ?(0,25 pt)

Fin de la série

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