DL 2 Année 2024-2025
PCSI Lycées Chateaubriand & Joliot-Curie
DL 2 : STRUCTURES MOLÉCULAIRES
SOLVANTS – MOLÉCULES AMPHIPHILES
Merci de regrouper vos copies et de les donner à l’accueil le mardi 12 novembre au plus tard afin que je les
récupère dans mon casier.
Géométrie et moment dipolaire
Soient les atomes suivants : 7N, 1H, 6C, 8O, 5B, 9F, 16S, 15P et 17Cl.
Q1 : Préciser, pour chaque élément et à partir de sa position dans la classification périodique des éléments,
la valeur de sa valence (nombre de liaisons covalentes que cet élément peut former) à l’état fondamental.
Q2 : En déduire les formules de Lewis des composés suivants.
Composé A Composé B Composé C Composé D Composé E
NH3 CH4 CO2 BF3 SO2
Q3 : En utilisant la méthode VSEPR, donner les géométries des entités chimiques A, B, C, D et E
Lesquelles ont une géométrie identique ? On fera un schéma (représentation spatiale) afin de justifier les
géométries et on donnera la valeur approximative des angles entre les liaisons.
Q4 : Indiquer parmi les molécules précédentes A à E les entités polaires et dessiner le vecteur moment
dipolaire sur leur représentation spatiale.
Le moment dipolaire expérimental de la molécule dioxyde de soufre SO2 est 5,39 x 10-30 C.m, la longueur
de la liaison est de 143 pm et l’angle 𝛼 de la liaison est de 119°.
Q5 : Calculer le moment dipolaire de la liaison. Quelle est la nature de la liaison S-O ? Justifier par un calcul.
Données : électronégativités (Pauling) : H : 2,2 ; B : 2,0 ; C : 2,5 ; N : 3,0 ; S : 2,6 ; O : 3,4 ; F : 4,0.
e = 1,6 x 10-19 C
Formes mésomères
Q6 : On considère l’anion cyanate : (OCN)-. Donner le nombre d’électrons de valence de chacun des
atomes présents dans cet ion puis le nombre total d’électrons de valence de l’ion.
Q7 : Parmi les représentations de Lewis ci-dessous indiquer les formules qui sont incorrectes et pourquoi.
Pour celles qui sont correctes préciser les charges formelles.
Q8 : D’après les formules correctes sélectionnées, indiquer si la molécule est linéaire ou coudée.
Les formes correctes sont des formules dites mésomères.
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Q9 : Montrer que l’on peut passer de l’une à l’autre par les règles de la mésomérie, en déplaçant des
doublets et préciser lesquels. Quelle est la forme mésomère la plus probable (de plus grand poids
statistique) et pourquoi ?
Q10 : Donner une formule de Lewis de l’ion nitrate NO3- (avec N central lié aux 3 atomes O). En déduire la
géométrie de l’ion et indiquer si les angles et les longueurs de liaisons sont identiques ou différents en
justifiant la réponse.
Données : 6C ; 7N ; 8O.
Extraction de l’acide salicylique
L’acide salicylique est présent dans des plantes telles que la reine-des-prés ou le saule. Il
permettait autrefois de traiter la fièvre avant d’être remplacé par son dérivé moins toxique :
l’acide acétylsalicylique (aspirine). L’extraction d’acide salicylique de reines-des-prés
commence par l’infusion à l’eau bouillante, et se poursuit par une extraction par solvant.
Le corps pur acide salicylique (acide 2-hydroxybenzoïque) se présente sous forme d’une
poudre blanche (Tfusion = 159 °C). C’est un acide de 𝑝𝐾𝑎 = 3,0.
Solvant Densité Miscible à l’eau Solubilité de l’acide salicylique
Eau chaude 1,0 oui moyenne
Eau froide 1,0 oui faible
Éthanol 0,79 oui bonne
Toluène 0,87 non faible
Éther diéthylique 0,71 non bonne
Q11 : À l’aide des données du tableau, déterminer si l’un des solvants mentionnés convient pour réaliser
cette extraction. Justifier.
Q12 : Schématiser l’expérience d’extraction, en décrivant le contenu des deux phases. Expliquer et décrire
le protocole. Quelles précautions doit-on prendre ?
On souhaite déterminer le rendement de l’extraction.
On utilise 0,100 mol d’acide salicylique, noté AS, que l’on dissout à chaud dans 100,0 mL d’eau et que l’on
extrait par 10,0 mL du solvant choisi. On obtient un solide, après évaporation du solvant, puis on dissout le
solide dans 100,0 mL d’eau et on dose 10,0 mL de la solution 1 obtenue, par la soude (Na+(aq) + OH-(aq)) de
concentration Cb = 1,00 mol.L-1 en présence de quelques gouttes de bleu de bromothymol.
L’équation-bilan de la réaction est : H3O+(aq) + HO-(aq) = 2 H2O(l) considérée comme totale.
L’indicateur change de couleur pour Veq = 9,0 mL.
Q13 : Indiquer la verrerie utilisée.
Q14 : Calculer la constante thermodynamique d’équilibre de la réaction de titrage.
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Q15 : Quel changement de couleur observe-t-on à l’équivalence de la réaction ?
Q16 : Calculer la concentration de AS dans la solution 1.
Q17 : En déduire le rendement 𝜌 de l’extraction.
L’équilibre de l’extraction de l’acide salicylique AS est : AS(aq) = AS(solv)
Q18 : Calculer le coefficient de partage 𝐾𝑝 .
Q19 : On recommence la même extraction à la même température, mais en utilisant 20,0 mL de solvant
d’extraction. Prévoir, sans calcul mais en justifiant, l’évolution du coefficient de partage ainsi que du
rendement : augmentation, diminution ou valeur inchangée.
Données : produit ionique de l’eau : Ke =10-14
Le bleu de bromothymol est un indicateur coloré acido-basique qui est jaune pour pH < 6,0 et bleu pour
pH > 7,6.
Les détergents
La majorité des détergents ou des cosmétiques utilisés au quotidien contiennent des tensioactifs. Le
dodécylsulfate de sodium (SDS) est l’un des plus utilisés.
Document 1 : Structure d’un tensioactif et formation de micelles
Les tensioactifs ont une structure dite amphiphile : ils possèdent un groupe caractéristique hydrophile et
une longue chaîne carbonée hydrophobe.
Les tensioactifs forment alors un film continu à la surface de l’eau : les têtes hydrophiles plongent dans
l’eau et les chaînes carbonées se dressent hors de l’eau, serrées les unes contre les autres.
Mais que se passe-t-il lorsque cette couche est saturée ? Les molécules s’associent alors pour former
des micelles : les chaînes carbonées se regroupent, entourées des têtes hydrophiles en contact avec
l’eau.
D’après un texte tiré de « Matière et matériaux », E.Guyon, Pour la science
Document 2 : Protocole expérimental de mesure de la concentration micellaire critique (CMC)
Une solution de SDS de concentration molaire CSDS = 0,040 mol.L-1 a été préparée à l’avance pour éviter
la présence de mousse.
On introduit dans un bécher 75,0 mL d’eau distillée et on ajoute un volume 𝑉 de la solution de SDS. La
conductivité de la solution obtenue est mesurée avec une sonde conductimétrique. Les mesures sont
consignées dans le tableau ci-après.
𝐶 désigne la concentration molaire du SDS dans le mélange obtenu.
La température est supposée constante pendant l’expérience.
𝑉 (en mL) 2,0 5,0 10,0 15,0 20,0 25,0 30,0 35,0 40,0 50,0
𝐶 (en mmol.L-1) 1,0 4,71 6,67 8,42 10,0 11,4 12,7 13,9 16,0
(en mS.m ) -1
9,07 21,8 41,1 55,5 65,0 72,0 77,6 82,7 87,6 96,0
Données : formule brute du SDS : C12H25SO4Na, masse molaire du SDS : M = 288 g.mol-1
Espèce tensioactive du SDS : ion dodécylsulfate C12H25OSO3–
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L’ion dodécylsulfate
Une représentation très schématique de l’ion dodécylsulfate est donnée ci-après :
Q20 : Indiquer la partie hydrophile et la partie hydrophobe de l’ion dodécylsulfate et la manière dont ce
schéma rend compte de la structure de l’ion.
Le SDS dans l’eau
Q21 : Représenter, sous forme d’un schéma, la manière dont les tensioactifs se placent à la surface de
l’eau.
Q22 : L’un des trois schémas ci-dessous correspond à celui d’une micelle de SDS dans l’eau.
Lequel ? Justifier.
SCHEMA A SCHEMA B SCHEMA C
Q23 : En moyenne, la masse molaire des micelles de SDS dans l’eau est égale à 17 kg.mol-1. Le nombre
d’ions dodécylsulfate présents dans la micelle représentée ci-dessus correspond-il à la réalité ? Justifier par
un calcul.
Détermination de la concentration micellaire critique du SDS
L’apparition de micelles se produit au-delà d’une certaine concentration massique en tensioactif, appelée
concentration micellaire critique (CMC) exprimée en g.L-1.
Q24 : Déterminer la valeur manquante dans le tableau du document 2 par un calcul.
La courbe de l’ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE a été tracée à partir des mesures obtenues
expérimentalement. Elle permet de déterminer, par une méthode graphique, la concentration micellaire
critique (CMC) du SDS.
Q25 : Quelles sont les grandeurs représentées en abscisse et en ordonnée ? Préciser leurs unités.
Q26 : Expliquer l’allure de la courbe. Justifier le fait que la valeur de la concentration micellaire critique
(CMC) du SDS peut être déduite de l’abscisse du point de la rupture de pente.
Q27 : On verse 0,30 g de SDS dans 200 mL d’eau distillée. La solution obtenue comporte-t-elle des
micelles ? Expliquer la démarche suivie.
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ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE
Nom et prénom : ………………………………………………..………….…………. Classe : ………………
