Téléchargez comme PDF, TXT ou lisez en ligne sur Scribd
Télécharger au format pdf ou txt
Vous êtes sur la page 1/ 3
INTRODUCTION
Fonctions biologiques diverses :
-rôle structurale dans les membranes biologiques -- stockage d’énergie - transport de l’informations (hormones) -catalyse de réactions enzymatiques (vitamines) LIPIDES Propriétés communes : – peu ou pas solubles dans l’eau – solubilité élevée dans les solvants organiques non polaires (chloroforme, éther éthylique, cyclohexane,…)
Les graisses, les huiles, certaines vitamines et
hormones…..
2- acides gras insaturés: Dits aussi désaturés, ils comportent
au moins une double liaison C = C, c'est à dire qu'ils ne sont I- Les acides gras pas saturés en hydrogène Ils sont monoacides, linéaires, à nombre pair de carbone, a- Acides gras monoinsaturés. soit saturés, soit insaturés. Ils ne comportent qu'une seule double liaison 1- Les acides gras saturés [CH3 -(CH2)n - COOH] 4C Acide butyrique 16C Acide palmitique 18C Acide stéarique 24C Acide lignocérique Le premier carbone est le carboxyle.
Exemple : Acide palmitique CH3 - (CH2)14 – COOH - soit en partant du carboxyle (1er carbone) ; le symbole est Δ - soit en partant du méthyl (dernier carbone) ; le symbole est oméga ω.
A. Propriétés physiques : 1. Solubilité • L’acide butyrique à 4C est soluble dans l’eau, puis la solubilité des b- Acides gras polyinsaturés. acides gras baisse progressivement et ils sont insolubles à partir de 10C. Ils comportent plusieurs doubles liaisons : • Ils sont solubles dans les solvants organiques apolaires : benzène, chloroforme,… C18 :2 acide linoléique CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH 2. Le point de fusion C18 :3 acide linolénique CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH • augmente avec le nombre de C. • diminue quand le nombre de doubles liaisons augmente. Ils sont liquides à 20 C si n <10 C solides si n = 10 C Les doubles liaisons ne sont généralement pas conjuguées (elles sont séparées par un méthylène -CH2-), mais on rencontre des cas de conjugaison chez certains végétaux. Classification des lipides B. Propriétés chimiques : - Oxydation des doubles liaisons Les lipides simples
L’oxydation par l’oxygène de l’air conduit au rancissement des Les lipides simples, encore appelés homolipides sont des graisses (modification désagréable de leur odeur ). corps formé de (C, H, O). Ils sont des esters d'acides gras que l'on classe en fonction de l'alcool : - Saponification Un acide gras en présence d'une base forte, à chaud, donne un sel ( -acylglycérols,cérides sont des esters d'alcools à longue chaîne (alcool gras) savon), et de l'eau -stérides sont des esters de stérols (alcool polycyclique)
L'indice de saponification d'un lipide est la masse de potasse
(exprimée en mg) nécessaire pour : Neutraliser les acides gras libres et Saponifier les acides gras estérifiés contenus dans 1 g de matière grasse. - L'addition d'halogènes (double liaison) C'est un procédé de routine d'évaluation de l'insaturation d'un acide gras par addition d'iode Indice d'iode Ii : masse de diiode en g qui se fixe par addition sur 100 g de lipide R—CH=CH—R’ + I2 R—CHI—CHI—R’ Excès
1- Les acylglycérols (ou glycérides) sont des esters du glycérol
Le glycérol est un triol, il pourra donc par estérification avec des acides 2- Les cérides gras donner des monoesters (monoacylglycérol ou encore Les cérides sont des monoesters d'acides gras et monoglycéride), des diesters (diacylglycérol ou encore diglycéride), et d'alcools aliphatiques à longue chaîne qui sont en général des triesters (triacylglycérol ou triglycéride). des alcools primaires, à nombre pair de carbones, saturés et non ramifiés. La longueur des chaînes carbonées varie de 14 à 30 carbones pour l'acide gras et de 16 à 36 carbones pour l'alcool gras.
Hydrolyse des triglycérides
La lipase, enzyme du suc pancréatique, hydrolyse les triglycérides alimentaires en monoglycéride + 2 acides gras :
Les lipides complexes
3- Les stérides Ces hétérolipides contiennent des groupes phosphate, Ils résultent de l'estérification d'acides gras par des stérols. sulfate ou glucidique: Les stérols - glycérophospholipides Ces alcools dérivent du noyau stéroide, produit de la - glycéroglycolipides condensation de 4 cycles dont l'hydroxyle est une fonction -Sphingolipides alcool secondaire toujours à la même position. Le plus 1- Les glycérophospholipides représentatif est le cholestérol. Ils sont constitués: d’acide phosphatidique + alcool -Acide phosphatidique = Glycérol + 2 Acides Gras + H3PO4
Acide phosphatidique
Chaolestérol -Les différentes classes de glycérophospholipides (Nature de l’alcool) - Les dérivés d'alcool aminé - Les dérivés de polyols non azotés L’inositol est un hexaalcool cyclique qui a 9 isomères possibles. Le myoinositol est le plus fréquent dans les lipides.
Selon l’alcool, on obtient des classes différentes de lipides.
Phosphatidylcholine Phosphatidylcholine Structure de l’inositol
Hydrolyse des glycérophospholipides par les phospholipases
Il existe 4 phospholipases spécifiques A1, A2, C et D : PLA1 pour la liaison ester sur le carbone 1, PLA2 sur le carbone 2 et PLC 2- glycéroglycolipides et PLD pour la liaison ester avec l'acide phosphorique. Les alcools des carbones C1 et C2 du glycérol sont estérifiés par des acides gras et l'alcool du carbone C3 est lié à un ose • Si hydrolyse par la phospholipase A1 : par une liaison glycosidique AG saturé + Lyso1 phospholipide
• Si hydrolyse par la phospholipase A2 :
AG insaturé + Lyso 2 phospholipide
β-D-galactopyranose
Si hydrolyse du phosphatidylinositol 4, 5 diphosphate par une phospholipase C :
liaison osidique
3- Sphingolipides b-Les Sphingomyélines
Ce sont des amides de la sphingosine qui se forment par Sphingosine + AG + Phosphorylcholine liaison du carboxyle de l’AG sur le -NH2 de la sphingosine : L’acide gras le plus fréquent est l’acide lignocérique
C-Les glycosphingolipides a- Les céramides (Acylsphingosine) La fonction alcool primaire de la céramide fixe une partie Les céramides sont dérivés des sphingosines par fixation glucidique par liaison osidique avec le carbone anomérique d'un (acylation) d'un acide gras sur le groupe amine. ose.
Le galactose est uni à l’alcool primaire de la sphingosine par une liaison β
