Chapitre 2

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Chapitre 2 :

Extraction, Séparation et identification d’espèces chimiques


I-Techniques d’extraction :
1-Définition :
Une extraction consiste à extraire ; c'est-à-dire à prélever ou faire sortir une ou plusieurs espèces chimiques d’un
mélange solide ou liquide.
2-Historique des techniques d’extraction ancestrales :
Au cours de l’histoire, de nombreuses techniques ont été utilisées pour extraire les espèces chimiques dont on peut
citer :
a- Le pressage :
Cette technique consiste à presser des fruits ou des plantes pour en extraire le jus; l’huile; le suc …
b- L’enfleurage :
Cette technique consiste à étaler les pétales de fleurs sur la graisse animale qui permet l’extraction des parfums des
fleurs et les odeurs par dissolution. Une fois saturée, on traite la graisse par l’alcool.
c-La décoction :
Au cours de cette technique, on immerge les plantes dans de l’eau froide puis on porte l’ensemble à ébullition. Elle est
souvent utilisée en herboristerie – teinture – cuisine …. (exemple: préparation de la teinture d’écorce de noyer).
d-L’infusion :
Au cours de cette technique, on laisse tremper des feuilles ou des fleurs finement divisés dans de l’eau bouillant pour
libérer leurs arômes.(exemple : préparation du thé).
e-L’entrainement à vapeur ou l’hydrodistillation :
Elle permet l’obtention des huiles essentielles ou des composés odorants d’origine végétale.
3-L’extraction par solvant :
a-Définition :
L’extraction par solvant peut être utilisée lorsque l’on souhaite extraire une espèce chimique d’une solution où elle est
dissoute. Elle nécessite l’utilisation d’un autre solvant qui va dissoudre également l’espèce chimique à extraire: d’ou
l’appellation d’extraction liquide-liquide.
Lors du contact entre la solution et le solvant d’extraction l’espèce chimique passe de l’un à l’autre, par conséquent, en
fin d’extraction on obtient une nouvelle solution dont l’élimination du solvant est plus facile et par suite l’obtention d’un
corps pur.
b- Le choix du solvant :
L’efficacité d’une extraction liquide-liquide dépend du solvant utilisé, celui-ci doit posséder deux propriétés:
• L’espèce chimique à extraire doit avoir une meilleure solubilité dans ce solvant que dans celui de la solution
initial (l’eau en général).
• Il ne doit pas être miscible avec le solvant de la solution initial, il doit former avec lui un mélange hétérogène
constitué de deux phases distinctes afin de les séparer.
C-Protocole d'extraction liquide-liquide à l'ampoule à décanter
On désire extraire une espèce chimique E solubilisée dans un mélange aqueux. On utilise un solvant d’extraction S qui
n’est pas miscible à l’eau et dans lequel l’espèce E est très soluble. Nous supposons dans les figures ci-dessous que le
solvant S est moins dense que l’eau.
Remarque :
Le solvant ne dissout pas la totalité de l’espèce chimique, une partie reste dans la solution initiale. Le rendement de
l’extraction peut être augmenté en faisant subir à la même solution une ou plusieurs fois supplémentaires la série
d’opérations décrites.
4-L’extraction par hydrodistillation :
4-1-le montage expérimental :

4-2-Activité expérimentale : Extraction du huile essentielle de lavande.


A-Hydrodistillation de lavande :
 Le protocole expérimental :
1ère étape : On introduit dans le ballon 10 g de fleurs de lavande, 100 mL d'eau et quelques grains de pierre ponce.
2ème étape : On met en route la circulation d’eau dans le réfrigérant (l’arrivée de l’eau froide se fait par le bas).
3ème étape : On chauffe à ébullition le mélange pendant 30 minutes environ. On recueille le distillat dans l’éprouvette.
 Exploitation :
• 1- pourquoi chauffe-t-on le mélange ?
• 2- quel est le rôle de pierre ponce ?
• 3- quel est le rôle du réfrigérant ?
• 4 -qu’est l’aspect du distillat obtenu ?
• 5-comment procéder pour extraire l’huile essentielle de la lavande qui se trouve dans le distillat ?
 Bilan:
1-Nous chauffons le mélange pour détruire les cellules végétales qui va libérer des substances volatiles accompagnant la
vapeur d'eau montante.
2- La pierre ponce permet de régulariser (homogénéiser) la température du mélange.
3- le réfrigérant refroidit et condenser les vapeurs qui sortent du ballon.
4-Le distillat est composé de deux phases : l’eau (phase aqueuse) et l’essence de lavande (phase organique).
5- Le distillat est une solution aqueuse contenant l’huile essentielle. L’extraction par un solvant va permettre de séparer
l’huile essentielle du lavande.
B- Extraction par solvant de l’huile essentielle de lavande :
 Données expérimentales

 Protocole expérimental
 1ère étape : Verser 50 mL d’eau salée saturée dans le distillat. Cette étape est appelée relargage.
 2ème étape : Transvaser la solution obtenue dans une ampoule à décanter et y ajouter 10 mL de cyclohexane.
 3ème étape : Agiter l'ampoule à décanter pendant une minute en n'oubliant pas de la dégazer régulièrement.
 4ème étape : Laisser reposer (bouchon enlevé).
 5ème étape : Recueillir dans un bécher sec la phase organique.
 6ème étape : On ajoute un peu de carbonate de potassium anhydre
 7ème étape : filtrer la phase organique. Le filtrat obtenu est l’huile essentielle de lavande.
 Exploitation :
• 1-Pourquoi ajoute-t-on de l’eau salée saturée au distillat ?
• 2-Pourquoi ajoute-t-on du cyclohexane ?
• 3-Pourquoi faut-il agiter l'ampoule à décanter et la purger de temps en temps ?
• 4-Quel est le rôle de la 4ème étape ? Comment appelle-t-on cette étape ?
• 5-Représenter l'ampoule à décanter et y indiquer clairement la nature des deux phases.
• 6-Quelle phase faut-il recueillir pour obtenir l’huile essentielle de lavande ? Justifier.
• 7-Quel est le rôle du carbonate de potassium anhydre ?
 Bilan:
1- La solubilité de l’essence de lavande est plus faible dans l’eau salée que l’eau, on va donc ajoutée de l’eau salée au
distillat pour diminuer la solubilité et bien «séparer» l’essence de lavande de l’eau.
2- L’huile essentielle de lavande est très soluble dans le cyclohexane que dans l’eau. on va donc l’utiliser pour extraire
l’essence de lavande
3- On agite pour bien faire passer les arômes de lavande dans la phase organique. et il faut purger pour dégazer ( laisser
les gaz s’échapper).
4- Le rôle de la 4 éme étape, sert à séparer les deux phases organique et aqueuse. Cette étape est appelée : La décantation.
5- la densité du cyclohexane est inférieure de celle de l’eau et de l’eau salée donc la phase organique se trouve sur la
phase aqueuse.
6- on doit recueillir la phase organique car elle contient l’huile essentielle de lavande.
7- le rôle du carbonate de potassium anhydre est d’absorber l’eau restant dans la phase organique
II-Identification par chromatographie sur couche mince (CCM) :
1-Définition :
La chromatographie sur couche mince (CCM) est une méthode physique permettant de séparer et d'identifier les espèces
chimiques présentes dans un mélange. Elle est basée sur la différence de solubilité d’une substance dans deux phases
non miscibles : la phase stationnaire (gel de silice sur support d’aluminium ou plastique) et la phase mobile
(l’éluant). Plus que la substance est soluble dans plus elle est entraînée par ce dernier, et vice versa
2-Eléments d’une CCM :
 La cuve chromatographique : Récipient éventuellement en verre fermé par un couvercle étanche.
 La phase stationnaire (fixe).
 L’éluant.
 L’échantillon à analyser.
3-Principe :
L'éluant va monter le long de la plaque par capillarité. Lorsqu'il arrive au dépôt, il dissout le mélange déposé et
l'entraine vers le haut de la phase fixe.
Les différentes espèces ne se dissolvent pas de la même manière dans l'éluant. Celles qui se dissolvent le plus vont être
plus facilement entrainées par l'éluant et donc migreront plus facilement que les espèces qui se dissolvent peu dans
l'éluant.
On aura donc séparé les différents constituants du mélange. Il suffit d'attendre que l'éluant monte pratiquement jusqu'en
haut de la phase fixe et de retirer la plaque.
On obtient une plaque sur laquelle, en général, on ne voit rien. On la plonge alors dans un révélateur qui fait apparaître
sous forme de tâches les hauteurs atteintes par les différents constituants
4-Protocole expérimental :
5- La Révélation :
- Dans le cas où les dépôts ne sont pas colorés, et pour faire apparaître les taches (la révélation), on utilise des
révélateurs comme :
 On place le chromatogramme sous une lampe UV : les espèces chimiques absorbant les rayons UV
feront apparaître une tache sombre sur la chromatogramme.
 On introduit la plaque dans des récipients saturés en vapeurs colorées (diiode, permanganate de
potassium…)
- Après la révélation, on doit marquer la position des taches avec un crayon pour éviter leur disparition avec le temps.
6-Rapport frontal :

7- Exploitation du chromatogramme :
Chaque tache dans le chromatogramme correspond à une seule espèce chimique.
Si le chromatogramme contient n taches, on dit le dépôt contenait n espèces chimiques ( n=1 corps pur et n#1 corps
composé).
Si les chromatogrammes issus de deux dépôts différents présentent une tache à la même position (même hauteur h)
c’est qu’ils contiennent la même espèce chimique.
On peut identifier des espèces chimiques contenues dans l’échantillon en comparant les rapports frontaux avec ceux
d’autres échantillons de référence.
Application : Chromatographie sur couche mince de l’huile essentielle de lavande extraite.
On utilise la chromatographie CCM pour identifier les constituants de l’huile essentielle de lavande extraite
(H). La figure représente le chromatogramme obtenu.

H : produit synthétisé - L : linalol - G : géraniol - C : citral.

1-A quoi correspondent les deux lignes horizontales tracées


sur le chromatogramme ?
2-Quel est le rôle de l’éluant dans une telle chromatographie?
3-Les taches sont incolores, comment les révéler ?
4-Analyser le chromatogramme.
5-Calculer le rapport frontal du constituant C et A. Que peut-
on conclure concernant leur solubilité dans l’éluant.

1- les lignes horizontales Ligne dépôt – front de l’éluant


2- le rôle de l’éluant une telle chromatographie est dissoudre les espèces chimiques puis les entrainer vers le haut de la
plaque.
3- utiliser une lampe UV
- utiliser la vapeur du diiode ou de permanganate de potassium
4- le chromatogramme de ``H´´ contient 4 taches donc est constituée de 4 espèces chimiques dont : le citral (C) et le
géraniol (G) et elle ne contient pas du linalol (L)
- H est un mélange car il contient 4 espèces chimiques. L,G et C sont corps purs
5- calcule :
III-Identification d’après les caractéristiques physiques :
1-La température de changement d’état :
- La température de fusion Ɵf d’une espèce chimique est
la température à laquelle elle passe de l’état solide à
l’état liquide sous la pression atmosphérique.
- La température d’ébullition Ɵéb d’une espèce chimique
est la température à laquelle elle passe de l’état liquide
à l’état vapeur sous la pression atmosphérique

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