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    3) Sachant que (A) est un alcool secondaire à chaine ramifiée et dont la molécule possède

    un carbone asymétrique (Carbone lié à quatre substituants différents). Identifier (A).

    EXERCICE 7
    Un monoalcool saturé (A) a pour masse molaire MA = 74 g.mol-1.
    1) Quelle est sa formule brute ? En déduire ses différents isomères.
    2) L’oxydation ménagée de (A) par une solution de dichromate de potassium en milieu
    acide conduit à un composé B qui réagit avec la D.N.P.H mais est sans action sur la
    liqueur de Fehling. En déduire la formule semi-développée et le nom de l’alcool (A).
    a) Montrer que (A) est une molécule chirale (molécule renfermant un carbone
    asymétrique)
    b) Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydation de (A) en (B). Donner le nom de
    (B).
    3) L’action d’un mono acide carboxylique saturé R—COOH sur l’alcool (A) conduit à un
    corps (E) de formule brute C5H10O2.
    a) De quel type de réaction s’agit-il ? Quelles sont ses caractéristiques ? Quel serait
    l’effet d’une élévation de température sur cette réaction ?
    b) Ecrire l’équation bilan générale de cette réaction.
    c) En déduire la formule semi-développée et le nom de l’acide carboxylique utilisé.
    d) Donner la formule semi-développée et le nom du corps E formé.
    4) Au départ on avait mélangé 7,4 g de A et 4,6 g de l’acide R—COOH. Quelle masse de
    corps (E) obtient en fin de réaction.
    On rappelle que la limite d’estérification pour un mélange équimolaire acide carboxylique-
    alcool est environ : 66% si l’alcool est primaire ; 60% s’il est secondaire ; 5% si l’alcool est
    tertiaire.

    EXERCICE 8
    L'addition d'eau à un alcène A conduit à un alcool (produit majoritaire) B. Ce dernier contient en
    masse 21 % d'élément oxygène
    1) Déterminer la formule brute de B.
    2) L'alcool B contient un carbone asymétrique. Identifier B.
    3) Préciser les alcènes (formules et noms) qui permettent de préparer B par
    hydratation.

    EXERCICE 9

    L'hydrolyse d’un corps A de formule (C9H10O2) mène à un acide carboxylique C et à un alcool


    D.
    1) Quelle est la fonction chimique de A ?
    2) La formule brute de C est C2H4O2. Ecrire sa formule semi -développée et donner son nom.
    3) Quelles sont les caractéristiques de la réaction ci-dessus ?
    4) Déterminer la formule brute de D sachant qu’il s’agit de l’alcool benzylique.
    Ecrire sa formule développée
    5) Ecrire la formule semi-développée de A.
    D-CORRIGE DES EXERCICES
    EXERCICE 2 :

    12

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