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GS PIA Niveau 1 ère S2
Cellule pédagogique des sciences physiques Année : 2023-2024
C4 : Les hydrocarbures aromatiques : LE BENZENE
Exercice 1 : 1) Donner la formule semi-développée des composés suivants : a)1,2-diméthylbenzéne ; b) paradichlorobenzène ; c)1-bromo-2,6-dinitrobenzéne ; d) 2,4,6-trinitrotoluène ; e) 1,3,5-trinitrobenzéne ; f) métadichlorobenzéne. 2) Compléter les réactions suivantes en précisant à quelle catégorie elles appartiennent :
Exercice 2 : 1) La formule C6H3N3O6 est celle d'un dérivé trinitré du benzène. Ecrire toutes les formules semi-développées possibles et proposer un nom pour chacun des isomères. 2) Un carbure aromatique A à pour formule brute C8H10. a) Ecrire toutes les formules semi-développées possibles et proposer un ou plusieurs noms pour les composés correspondants. b) Donner toutes les formules semi-développées des dérivés obtenus par mononitration des composés écrits à la question a). c) Déterminer la formule semi-développée de A sachant que sa mononitration ne peut donner naissance qu'à un seul isomère. Exercice 3 : Un corps A dont la masse molaire est voisine de 78 g/mol renferme en masse 92,3 % de carbone et 7,7 % d’hydrogène. 1) Trouver la formule brute du composé. 2) Dans certaines conditions ce composé réagit avec le dihydrogène pour donner du cyclohexane. a) Nommer le corps A et donner sa formule semi-développée. b) Ecrire le schéma de la réaction. De quel type de réaction s’agit-il ? Quel volume de dihydrogène mesuré dans les CNTP faut-il utiliser au cours de la réaction si on utilise 19,5 g du composé A ? Exercice 4 : Un hydrocarbure A, de formule C14H10 possède 2 noyaux benzéniques sans « coté » commun. Soumis à une hydrogénation catalytique sur palladium désactivé, A fournit l'hydrocarbure B de formule C14H12. B peut, à son tour, être hydrogéné à la température et à la pression ordinaire, sur nickel divisé: on obtient C de formule C14H14. C soumis à une hydrogénation sur platine, à température et pression élevées, conduit à un hydrocarbure D de formule C 14H26. Lorsque, par ailleurs, l'hydrocarbure C est placé à la lumière en présence de dichlore, il donne naissance à un produit monochloré unique E et un dégagement de chlorure d'hydrogène. 1) En déduire la formule semi-développée de chacun des composées A, B, C, D et E. 2) Sachant que l'hydrogénation catalytique sur palladium désactivé du but-2-yne conduit exclusi- vement au Z-but-2-éne, et que ce résultat est généralisable, en déduire la nature (Z) ou (E) de celui des corps A, B, C ou E qui possèdent ce type d'isomérie. 3) Ecrire les équations bilan de toutes les réactions. Dire, pour chacune d'elle, s'il s'agit d'une addition ou d'une substitution. Exercice 5 : Un composé A, de formule brute C8H10, possède les propriétés suivantes : en présence de brome et avec du fer, A donne un produit de substitution contenant 43%de brome ; par hydrogénation de A, en présence d'un catalyseur on obtient C8H16. 1) Que peut-on déduire, quant à la nature du produit A ? Montrer que l'action du brome est une mono-substitution ?
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2) Proposer les différentes formules développées de A. Montrer qu'il y en a quatre.
3) Afin de choisir et de préciser la formule développée de A, on effectue une déshydrogénation de A en B ; ce dernier composé a pour formule C8H8 et décolore l'eau de brome. Préciser alors la formule de B. 4) On vous indique que B est le styrène. Préciser la formule de A. 5) Combien existe-t-il de dérives mono-bromés de A (bromation sur le cycle aromatique) ? Ecriver les formules développées de ceux-ci. Exercice 6 : Trois hydrocarbures possèdent chacun sept atomes de carbone. Leurs compositions centésimales massiques en hydrogènes sont : 8,69% ; 14,28% ; 16%. 1) Donner les formules brutes qui correspondent à ces hydrocarbures. 2) On note les hydrocarbures par A, B et C ; sachant que : Le composé B peut donner par hydrogénation catalytique le composé A. Les composés A et C donnent des réactions de substitutions mais ne donnent pas des réactions d'addition. Le composé B peut donner à la fois des réactions de substitutions et des réactions d'addition. a) Identifier C par sa formule brute. b) Donner les formules semi-développées et les noms de A et B. 3) En présence du tribromure de fer III (FeB3) ; B réagit avec le bromométhane pour donner un composé D. a) Ecrire les formules semi-développées possibles de D et les nommer. b) Déterminer la formule semi-développée précise de D, sachant que sa monochloration en présence de (AlCl3) ne peut donner qu'un seul isomère. En déduire l'équation-bilan de cette réaction. Exercice 7 : Un alkylbenzène A de masse molaire M(A) = 106 g/mol peut être obtenu en faisant réagir un bromure d’alkyle CnH2n +1-Br sur le benzène en présence de bromure d’aluminium AlBr3 utilisé comme catalyseur. a) Déterminer la formule semi-développée de alkylbenzène A et celle du bromure d’alkyle et les nommer. b) Ecrire l’équation bilan de la réaction. 1) On réalise la chloration de A en présence de chlorure d’aluminium utilisé comme catalyseur. On obtient un composé B contenant en masse 40,3% de chlore. (Substitution en position para et/ou ortho du groupe alkyle). Ecrire les formules semi-développées des isomères de B. Les nommer. 2) On réalise la mononitration d’une masse m = 25g de l’alkylbenzène en présence d’acide sulfurique H2SO4 concentré. On obtient un composé C comportant un groupe nitro en position para du groupe méthyle. a) Ecrire l’équation bilan de la réaction et nommer le produit C. b) Déterminer la masse m’du produit C obtenu sachant que le rendement de la réaction est de 85% Exercice 8 : On réalise la mononitration du toluène C6H8-CH3 1) Ecrire l'équation bilan de la réaction et la formule semi-développée du composé obtenu sachant que la nitration s'effectue surtout en position para par rapport au groupement méthyle. 2) Le para nitrotoluène est un liquide de masse volumique 1100kg/m3. Déterminer la quantité de matière totale de nitrotoluène que l'on peut fabriquer à partir de 100 kg de toluène sachant que le rendement de la réaction est de 90%. 3) En réalité, il se forme 2% de métanitrotoluène et 0,5% d'orthonitrotoluène. Calculer alors le volume du paranitrotoluène obtenu.
