Naphtalène

composé chimique
 Naphtalène

Structure du naphtalène.
Identification
Nom UICPA naphtalène
Nom bicyclo[4.4.0]déca-1,3,5,7,9-
systématique pentène
Synonymes naphtaline
camphre de goudron

No CAS 91-20-3 (https://tools.wmflab

s.org/magnustools/cas.php?c
as=91-20-3&language=fr&title
=Naphtal%C3%A8ne)
No ECHA 100.001.863 (https://echa.eur
opa.eu/fr/substance-informati
on/-/substanceinfo/100.001.
863)
No CE 202-049-5
PubChem 931 (https://pubchem.ncbi.nl
m.nih.gov/compound/931)
SMILES
InChI
Apparence Cristaux incolores
rhomboédriques sous
forme d'écailles.
Propriétés chimiques
Formule C10H8 [Isomères]
Masse 128,170 5 ± 0,008 6 g/mol
molaire[2] C 93,71 %, H 6,29 %,
Susceptibilité 91,9×10-6 cm3·mol-1[1]
magnétique
Propriétés physiques
T° fusion 80,2 °C [3]
T° ébullition 217,96 °C [4]
Solubilité 32 mg·l-1 eau à 20 °C.
Sol dans éthanol, éther,
benzène,
chloroforme,
acide acétique,
acide chlorhydrique,
et dans les huiles
Paramètre de
20,3 MPa1/2 (25 °C)[5]
solubilité δ
3 [3]
Masse 1,162 g·cm-3 (20 °C)[3]
volumique
T° d'auto-
567 °C[7]
inflammation
Point d’éclair 79 °C[7]
Limites
d’explosivité 0,9–5,9 %vol[7]
dans l’air
Pression de
vapeur à 25 °C : 11 Pa[7]
saturante
Point critique 475,2 °C [4],
40,0 atm[3]

Point triple 80,28 °C, 999,6 Pa[8]

Thermochimie
Cp
PCS 5 156,3 kJ·mol-1 (25 °C,
solide)[10]
Cristallographie
Système
monoclinique[11]
cristallin
Classe
cristalline ou [11]
groupe
d’espace
Paramètres a = 8,24 Å
de maille b = 6,00 Å
c = 8,66 Å
α = 90,0 °
β = 122,9 °
γ = 90,0 ° [11]

Propriétés optiques
Indice de
réfraction 1,582 2 [12]
Précautions
SGH[14],[15]

Attention
H302, H351, H410, P273, P281 et P501
SIMDUT[16]

B4, D2A,
NFPA 704
 2
2 0

Transport
40

1334

44

2304

Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour
l'homme[13]
Écotoxicologie
LogP 3,3[7]
Seuil de bas : 0,009 5 ppm
l’odorat haut : 0,64 ppm[17]
Composés apparentés
Isomère(s) Azulène

Unités du SI et CNTP, sauf indication

contraire.
 modifier (https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Nap
htal%C3%A8ne&action=edit&section=0)

Le naphtalène ou naphtaline ou camphre

de goudron est un hydrocarbure
aromatique polycyclique, plus
précisément un alcène à deux cycles, de
formule brute C10H8. Son odeur
caractéristique est perceptible par
l'odorat humain à partir de 0,04 ppm[18]. Il
a été couramment utilisé comme
antimites. On a constaté par le suivi des
maladies des travailleurs de l'industrie
chimique qu'il était possiblement
cancérigène[19],[20].
Origine et fabrication
Le naphtalène a été isolé en 1820 par
Garden[21] (1784-1866). Sa
représentation actuelle sous la forme de
deux noyaux aromatiques est proposée
par Erlenmeyer en 1868.

En Allemagne, la matière première

utilisée pour la production de naphtalène
est le goudron de houille, qui en contient
environ 10 %. La production de coke
étant en régression, on utilise de plus en
plus des produits dérivés du pétrole
(essence de pyrolyse, huiles résiduelles
de pyrolyse) ; fabrication par distillation
fractionnée.

La teneur en naphtalène dans le produit

technique est 95 % au moins, le reste
étant constitué d'impuretés telles que les
benzo(b)thiophènes (thionaphtènes) et,
pour les naphtalènes issus du pétrole,
exclusivement de méthylindènes.

Usages

Des boules de naphtalène utilisées contre les mites aux Philippines.

Le naphtalène était autrefois surtout
utilisé comme répulsif contre les mites
(on a aussi utilisé le paradichlorobenzène
pour cet usage). Aujourd'hui, 60 % du
naphtalène produit est vendu comme
produit chimique intermédiaire dans la
fabrication d'anhydride phtalique, selon
l'INERIS. Cet anhydride phtalique sert à
synthétiser les phtalates et divers agents
plastifiants, résines, teintures,
insecticides ou répulsifs, etc. Il est aussi
employé comme agent de tannage du
cuir et dans certains tensioactifs
(sulfonates de naphtalène et dérivés
ayant fonction d'agents dispersants ou
mouillants en peinture, teinture,
formulation de papier d'emballage, dans
la fabrication du béton et de plaques de
plâtre).

Le napalm, notablement utilisé lors de la

guerre du Viêt Nam, était initialement
obtenu à partir de naphtalène (d'où le
« na ») et d'acide palmitique (d'où le
« palm »). Le naphtalène est d'ailleurs
utilisé pour obtenir des effets
pyrotechniques, l'explosion produisant
une fumée très noire.
Il peut être utilisé pour fabriquer certains
plastiques (notamment en synthétisant
des phtalates), des colorants... mais
aussi pour d'autres applications, plus
marginales : antiseptique, microbicide,
diélectrique, parfums...

Dans l'environnement
Une espèce de termite américain
Coptotermes formosanus sécrète de
petites quantités de naphtalène pour
lutter contre des parasites et son
principal prédateur, la fourmi Solenopsis
invicta[22], mais l'essentiel du naphtalène
présent dans la nature (89 % environ
selon l'INERIS) vient de combustions
incomplètes (pyrolyse) (chauffage
domestique au bois) et de la sublimation
du naphtalène utilisé comme insecticide.
Environ 10 % des émissions dans l'air
viendraient de la distillation du charbon.
La fumée de tabac en contient de petites
quantités.
Le naphtalène étant volatil (par
sublimation) il s'y disperse rapidement.
Le taux moyen dans l'air serait de
1 µg m−3, soit bien plus que dans l'eau de
mer où il est peu soluble (10 ng l−1) et
d'où il peut dégazer dans l'air (idem pour
l'eau douce). Les sols (2 µg kg−1 en
moyenne) le retiennent mal (dégazage,
adsorption moyenne). Il est
habituellement peu présent dans les
sédiments (2 µg kg−1)[23]. Les essais
d’adsorption/désorption répertoriés par
l'INERIS donnent des Koc de 378 à
3 200 L kg−1[24],[25],[26]. La Commission
européenne (CE, 1996) a retenu une
valeur de 1 320 L kg−1.

Bioaccumulation

Ses effets écotoxicologiques sont mal

connus, mais il a été montré qu'il est
bioaccumulable chez plusieurs espèces
de poissons (ex : Cyprinus carpio,
Pimephales promelas[27]), moules
(Mytilus edulis) et huîtres (Ostrea
edulis)[28].
Le naphtalène semble pouvoir être
absorbé par les racines et feuilles des
plantes, mais l'INERIS en 2005 n'a pas
trouvé d'études sur ses effets ni sur
d'éventuels facteurs de bioconcentration.

Dégradation
Compte tenu de sa structure chimique le
naphtalène est réputé très stable.
Il semble très peu biodégradable en
conditions normales. Un test standard[29]
n'a montré que 2 % de dégradation après
28 jours, mais des tests (non normalisés)
laissent penser qu'il peut être rapidement
biodégradé en conditions aérobies et
dénitrifiantes lorsque mis en contact
avec certains micro-organismes qui le
font quasiment disparaître en 8 à
12 jours dans les meilleurs cas[30],[31],[32].
La Commission européenne (CE, 1996) a
retenu une demi-vie de 150 jours dans les
eaux de surface. Quelques tests (non
normalisés) de biodégradéation en
condition anaérobie et notamment dans
les sédiments, laissent penser qu'il est
stable dans ces conditions[33].
Toxicologie
Divers rapports de l'ATSDR (1995) et de
l'Environmental Protection Agency aux
États-Unis (1998) ont mis en avant
plusieurs caractéristiques toxicologiques
de ce produit (voir aussi le rapport INERIS
« Hydrocarbures Aromatiques
Polycycliques (HAPs) : Évaluation de la
relation dose-réponse pour des effets
cancérigènes - Approche substance par
substance[34]. Ils estiment que le
naphtalène peut être absorbé et dans
certains cas provoquer un
empoisonnement via les tractus
respiratoire et digestif ainsi qu'au travers
de la peau en contact avec des draps ou
vêtements traités par un anti-mite,
notamment chez le nouveau né[35]. Dans
l'organisme humain, on connait au moins
deux métabolites stables du naphtalène ;
le 1-naphtol et le 1,2-dihydro naphtalène
diol[36]. Selon l'INERIS, le naphtalène peut
être méthylé en 1-méthylnaphatlène
(peut-être moins toxique que le
naphtalène) ou en 2-méthylnaphatlène. Il
est majoritairement peu à peu éliminé en
métabolites via les urines.

Les enfants sont plus sensibles à cette

molécule. Les individus d’origine africaine
et asiatique y sont plus sensibles en
raison d'une déficience plus fréquente de
l’enzyme G6PD[37].

Sources d'exposition des

organismes vivants
Pétrochi échappe chauffag
mie ; ment de e;
incendies moteur à émanatio
de combusti ns de
bâtiments on ; plastifiant
; émission s;
fumée de s dues au émanatio
tabac ; ns de
 résines ; emballag émanatio
émanatio es ; ns de
ns de émanatio sols
teintures ; ns de pollués
répulsifs (avec des
émanatio
insecticid taux
ns de
es (ex: parfois
certains
antimites élevés) ;
); ...

Effet sur la santé

L'inhalation serait la première source

d'exposition selon l'AFSSET qui notait en
2010 qu'on ne dispose que de rares
données d'exposition (Ex : 7 % de
555 logements allemands étudiés de
2003 à 2006 avaient un taux de
naphtalène dans l'air dépassant la limite
de quantification (1 μg·m-3), sans
toutefois dépasser 4,9 μg·m-3) [38].

Le naphtalène est classé en tant que

substance cancérogène de catégorie 3
par l’Union Européenne, et dans le
groupe 2B par le Centre international
de recherche sur le cancer (CIRC).
L'AFSSET n'a pas trouvé d'informations
sur la relation dose-effet et estime que
« les données humaines ne sont pas
suffisantes pour établir un lien causal
entre l’exposition au naphtalène et la
 survenue de cancer », mais que chez
l’animal, l'incidence des adénomes de
l’épithélium respiratoire et des
neuroblastomes de l’épithélium olfactif
(tumeur très rare) augmentent à la
suite d'une exposition à ce gaz, ces
données n'étant toutefois « pas en l’état
transposables à l’Homme » [39].
Selon les expériences in vivo et in vitro,
le naphtalène n'est pas génotoxique[39]

Symptômes possibles ;

anémie, quelles que soient les voies

d’exposition (et avec des cas
documentés d'anémies hémolytiques
 ayant entraîné la mort[39], et
accompagnée d'un ictère chez le
nouveau-né, y compris contaminé in
utero, le placenta ne faisant pas
barrière à cette molécule[39])
hémorragies,
coagulum
cataracte (exposition professionnelle)
voire des hallucinations.

Valeurs seuil, valeur guide

Selon l'AFSSET, avant 2010, il n'y avait

pas de valeurs de références existantes
(VG et VTR)
 Pas de VG (Valeur Guide), ni de VTR
(Valeur Toxicologique de Référence[40])
pour le naphtalène en cas d'exposition
aiguë ;
Aucune donnée toxicologique humaine
disponible pour des expositions
intermédiaires ;
une valeur guide d'INDEX[41] de
10 μg·m-3, a été produite appuyée sur
le seuil d'effets irritants du produit sur
les muqueuses nasales.

En France, la VGAI long terme a été fixée

par l'AFSSET (valeur pour 2010, à la suite
d'une auto-saisine de 2004[39] de 2010)
à : 10 μg·m-3 pour une exposition
supérieure à un an

Notes et références
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effets cancérigènes - Approche
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effets non cancérigènes : Valeurs
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repräsentativen Kinder-Umwelt-
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Bundesgesundheitsblatt –
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Gesundheitsschutz, 51: 109-112 (htt
p://www.umweltbundesamt.de) [arc
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et_2009.pdf) [archive] de l’Agence
française de sécurité sanitaire de
l’environnement et du travail Relatif à
la proposition de valeur guide de
qualité de l’air intérieur pour le
naphtalène ; auto-Saisine Afsset
(2004)]
40. « Valeur Toxicologique de
Référence » (https://www.anses.fr/f
r/glossaire/1047) [archive], sur
Anses - Agence nationale de sécurité
sanitaire de l’alimentation, de
l’environnement et du travail,
octobre 2014 (consulté en
octobre 2014)
41. Valeur guide de qualité de l’air
intérieur, proposée par un projet
financé par la commission
européenne

Voir aussi
Naphte
Liens externes

(fr) Fiche toxicologique de l'INRS (http://

www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/intrane
tobject-accesparreference/ft%2020
4/%24file/ft204.pdf) [archive]

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