01-TD1-Glucides ( (Chelf)

UNIVERSITE SAAD DAHLEB BLIDA FACULTE DE MEDECINE DE BLIDA
ANNEE UNIVERSITAIRE 2019/2020
TD DE BIOCHIMIE SERIE N°1 : GLUCIDES
• Exercice N°1: Soit les oses méthylés suivants :

CH 2OH
HOH 2C O OCH 3 O
CH 2OH OCH 3
1 2
1- Sont-ils des aldoses ou des cétoses ?
2- Font-ils partie de la série D ou de la série L ?
3- Sont-ils des anomères α ou β ?
4- Sont-ils sous forme furanique ou pyranique ?
5- Quels sont les numéros des carbones combinés à l’alcool méthylique ?
6- Quel est le nom des 2 oses selon la nomenclature officielle ?
Justifier chaque réponse.
• Exercice N°2: Soit les 2 oses A et B suivants :
CH 2OH CHO
O OH
OH OH
OH OH
CH 2OH CH 2OH
A B
1- Quel est le nom des deux oses selon la nomenclature officielle ?

2- Combien ont-ils de carbones substitués asymétriquement ?
3- Sont-ils optiquement actifs ?
4- Combien ont-ils d’isomères optiques ?
1
• Exercice N°3: Soit les 2 oses C et D suivants :
CHO
CH 2OH
OH
O
HO (H,OH)
OH
OH
CH 2OH
C D
1- Quel est le nom des deux oses selon la nomenclature officielle ?

2- Combien ont-ils d’isomères optiques ?
• Exercice N°4: On donne les pouvoirs rotatoires spécifiques suivants :

20 ° 20 °
* Saccharose:[ α ] 20 ° = +66,5 [ ]αD(G)
* D-Glucose: = +52 ,7 * D-Fructose: α
[ ]D(F) = -92
D(s)
1- Calculer l’angle α (S) dont est dévié le plan de la lumière polarisée, à 20°C, par une
solution décimolaire de saccharose (MM= 342) dans un polarimètre de 10 cm
2- On ajoute à la solution de saccharose une petite quantité d’invertase, qui hydrolyse
le saccharose en D-glucose( MM=180) et D-fructose( MM= 180).Calculer, à la fin
de la réaction ( que l’on supposera complète) l’angle α(G+F), dont le mélange,
dans les mêmes conditions, dévie le plan de la lumière polarisée.
CH 2OH
• Exercice N°5: La formule de l’α-D-mannopyranose est :
Représenter les formules symétriques de la formule de l’α-D-mannopyranose
- Par rapport au plan horizontal et perpendiculaire à la feuille : Ose A
O
- Par rapport au plan vertical et perpendiculaire à la feuille : Ose B
Quel est le nom des 2 oses A et B ?
• Exercice N°6: Indiquer quelles sont les paires de glucides suivants correspondants à des
Anomères , des épimères ou paires aldoses-cétoses, justifier chaque réponse.
a- D-Glycéraldéhyde et Dihydroxyacétone b- D-Glucose et D-Mannose
c- D-Glucose et D-Fructose d- α-D-Glucopyranose et β-D-Glucopyranose
e- D-Ribose et D-Ribulose f- D-Galactose et D-Glucose
2
• Exercice N°7:
- Soit l’ose suivant volontairement non spécifié : CH2 OH-(CHOH)4-CHO
Il existe différentes possibilités d’oxyder cet ose en acide sans coupure.
Indiquer les noms et formules des catégories d’acides obtenues et leurs conditions
d’obtention.
- On réduit le galactose et le glucose par le Borohydrure de sodium(NaBH 4 )
Les questions sont posées à propos des composés obtenus :
1- Quel est leur nom et leur formule?
2- Sont-ils réducteurs ?
3- Sont-ils optiquement actifs ? justifier en 2 lignes.
• Exercice N°8: Soit les trois glucides suivants
A- α-D-glucopyranosyl(1-2)β-D-fructofuranoside
B- β-D-galactopyranosyl(1-4)β-D-glucopyranaose
C- α-D-glucopyranosyl(1-4) α-D-glucopyranose
a- Quels sont ces trois(3) glucides ?
b- Ecrire leurs formules cycliques selon Haworth
c- Quels produits obtient-on à partir de A,B et C après perméthylation suivie d’hydrolyse
acide ?
d- Citer les enzymes catalysant la réaction d’hydrolyse de ces glucides
e- Indiquer pour chacun le ou les numéros des caractères ou propriétés
1- Réducteur
2- Possède plus de 2 fonctions alcool primaire
3- Présente le phénomène de mutarotation
4- Peut provenir de l’hydrolyse de glycogène
5- Peut provenir de l’hydrolyse de l’amidon
6- Donne une réaction positive avec la liqueur de Fehling
7- Réagit avec le réactif de Sélivanoff
8- Réagit avec le réactif de Molish( α naphtol)
9- Est hydrolysable par les α osidases
• Exercice N°9:
Un polyoside donne après perméthylation suivie d’hydrolyse acide les dérivés
.2,3,4,6 tértraméthyles . 2,3,6 triméthyles et 2,3 diméthyles
a- Quel est parmi les polyosides suivants
Amylose, glycogène, cellulose celui qui correspond au polyoside étudié ?
b- Quel est le dérivé qui se forme en quantité prédominante ?

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• Exercice N°2: Soit les 2 oses A et B suivants :

1- Quel est le nom des deux oses selon la nomenclature officielle ?

1- Quel est le nom des deux oses selon la nomenclature officielle ?

• Exercice N°4: On donne les pouvoirs rotatoires spécifiques suivants :

• Exercice N°8: Soit les trois glucides suivants

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