REVISION CHIMIE TS2 2023/2024

EXERCICE1
Les protéines entrent dans la constitution des organismes vivants et participent à leur fonctionnement en intervenant
dans un grand nombre de réactions biochimiques. Ce sont des macromolécules constituées par association d’acides aminés par liaison
peptidique.On se propose d’identifier un dipeptide noté P, résultant de la réaction entre deux acides aminés A et B.
1.1 Des méthodes d’analyse quantitative ont permis de déterminer les pourcentages massiques de carbone, d’hydrogène et d’azote du comp
1.2 soient : % C = 40,45 % H = 7,87 % N = 15,72
1.1.1 Le composé A ne contenant qu’un atome d’azote par molécule, vérifier que sa formule brute s’écrit : C 3H7NO2
1.1.2 Le composé A est précisément un acide α -aminé. Ecrire sa formule semi-développée et donner son nom dans la nomenclature officielle.
1.1.3. L’acide α –aminé A est-il chiral ? Justifier.
1.1.4. Donner la représentation de Fischer de ses deux énantiomères.
1.1.4. L’acide α aminé A ressemble beaucoup, quand il est pur, à un corps à structure ionique. Il se présente en effet sous la forme d’un ion
bipolaire (amphion ou zwitterion).
1.1.4..1. Ecrire la formule semi développée de cet ion bipolaire. (0,25 pt)
1.1.4..2. Justifier son caractère amphotère. (0,25 pt)
1.1.4.3. En déduire les couples acide/base qui lui sont associés. (0,5 pt)
1.1.4.4. Les pKa de ces couples acide/base ont pour valeur pKa1 = 2,3 et pKa2 = 9,6

1.1.4.4.1. Associer à chaque couple acide/base un pKa.

1.1.4.4.2. Compléter le diagramme ci-dessous en y indiquant les espèces acido-basiques majoritaires de l’acide α aminé B pour chaque
domaine de pH.
1.2.ETUDE DE LA CONDENSATION ET HYDROLYSE
On fait réagir L’acide α –aminé A avec un autre acide -aminé B de formule :
; où R est un radical alkyle ou un atome d’hydrogène.
On obtient un dipeptide P dont la masse molaire est égale à 202g.moL-1.
1.2.1 Ecrire, à l’aide des formules semi-développées ci-dessus, l’équation-bilan de la réaction de condensation qui se produit.
1.2.2 Déterminer R puis les formules semi-développées possibles et nom, en nomenclature officielle, de l’acide α aminé B.
1.2.3.On considére le produit P est :

1.2.3.1. Identifier B par sa formule semi-développée et nom ?

1.2.3.2. Quel est entre A et B celui qui est l’acide N-terminale et l’acide C-terminale. Décrire le principe de la synthèse de P.
1.2. 3. 3. Dans les organismes vivants, les polypeptides des protéines provenant de l’alimentation sont hydrolysés en présence de catalyseurs : les
enzymes. On suit la concentration molaire C d’une protéine dont l’hydrolyse commence à la date t = 0. La courbe jointe en représentant les
variations de la concentration C en fonction du temps t.
1.2.3.3.1 A quel instant la vitesse instantanée de disparition de la protéine est-elle maximale ?
1.2.3.3.2 Déterminer graphiquement la vitesse instantanée aux dates to = 0 et t1 = 20 interpréter le résultat.
1.2.3.3.3 Déterminer graphiquement le temps de demi-réaction t ½.
1.3. DECARBOXYLATION DE L’ACIDE α –AMINE B
On effectue une décarboxylation de B, par chauffage. Le composé organique
azoté C obtenu est dissout dans de l’eau pour donner une solution (S).
1.3.1 Ecrire l’équation-bilan de la réaction de décarboxylation de B.
Nommer le produit C
1.3.2 La concentration molaire de (S) est C = 0,15 mol L-1 et son
pH = 12. Déterminer le pKa du couple acide-base correspondant à C.
1.3.3. On fait réagir le composé C avec un chlorure d’acyle C’ de formule
R’─COCl contenant 15,02% en masse d'oxygène pour obtenir un composé D.
1.3.3.1. Sachant que le groupe alkyle R’─ du chlorure d'acyle C’ a une
ramification, donner la formule semi développée et le nom du chlorure d'acyle.
1.3.3.2. Écrire l'équation bilan de la réaction de B et du chlorure d'acyle C’.Préciser le nom du composé D obtenu ainsi que sa fonction chimique
1.3.3.3. On réalise une suite de réactions chimiques

Sachant que le composé E a 4atomes de carbone et que sa chaine carbonée est ramifiée donner la formule semi-développée, le nom et la
fonction chimique des composés E, F.G, H et I. Préciser deux tests qui permet d’identifier le composé G.
EXERCICE2

2.1.Indiquer le groupe fonctionnel caractéristique de chacun de ces corps et les nommer.

2.2.1On fait réagir une solution acidifiée S de dichromate de potassium sur le corps A. On obtient dans une première étape un composé F, puis da
une seconde un composé G. Écrire l’équation-bilan correspondant à chacune de ces deux étapes.
2.2.2. La même solution S agit maintenant sur le corps B pour donner un corps H.
Donner la formule semi-développée de H (l’équation-bilan de cette réaction n’est pas demandée).
2.2.3.Indiquer la nature des composés F, G et H. Donner leurs noms. Citer un réactif permettant de distinguer F et H.
2.2.2.4.A une température de 30°C, le composé B est lentement oxydé par les ions permanganate Mn𝑂4− pour former le composé H.
Cette réaction est totale .A une date t=0, on introduit dans un erlenmeyer 1,00mL de B pur et 50,0mL d’une solution aqueuse de permanganate
de potassium acidifié (K++ Mn𝑂4− ) de concentration C0=0,200mol.L-1.
Données : Masse volumique μ(B)=0,785g.mL-1 et Masse molaire M(B)=60,0g.mol-1
2.2.2.4.1. Ecrire l’équation chimique de cette réaction en passant par les
demi-équations électroniques.
2.2.2.4.2. Proposer une méthode convenable qui permet de suivre cette
transformation. Justifier.
2.2.2.4.3.Une étude appropriée permet de tracer l’évolution du nombre de mole
H formé au cours du temps.
2.2.2.4.3. Déterminer le réactif limitant.
2.2.2.4.4. Déterminer la vitesse de formation de H à t = 0 puis à t = 9 min.
Comment évolue la vitesse ? Pourquoi ?
2.2.2.4.5. Définir le temps de demi-réaction. Puis trouver sa valeur.
2.2.2.4.6. On met maintenant en œuvre cette même réaction, mais en faisant varier les conditions expérimentales

.
Sur le même graphe tracer les deux courbes supplémentaires correspondant aux expériences 2(Bleue) et 3(Vert) .Justifier clairement l’allure
de chaque courbe tracée
2.3. Proposer un enchaînement de réactions possibles permettant d’obtenir C à partir de A.
2.4. La densité de vapeur d’eau d’un monoacide carboxylique à chaîne saturée non cyclique I est voisine de 3.
2.4.1. Donner les formules semi-développées possibles pour I, ainsi que les noms correspondantes.
2.4. 2.L’isomère non ramifié de I réagit sur B en présence d’un catalyseur pour donner un composé J. Écrire l’équation-bilan de cette réaction.
Donner le nom de J. Préciser les caractéristiques de cette réaction.
2.4.3. Donner la formule semi-développée et le nom d’un composé K qui permet, par action sur B, d’obtenir J à l’issue d’une réaction totale.
EXERCICE3
Le paracétamol (A) est un principe actif très utilisé qui concurrence l’aspirine (B) comme antityrétique et analgésique.
Les formules semi-développées de ces composés sont données ci-après :

3.1.1. Recopier ces formules, entourer et nommer les groupes fonctionnels de chaque composé. (0,75 point)
3.1.2. Le paracétamol est synthétisé à partir de l’anhydride éthanoïque et du paraaminophénol (D) et
l’aspirine par l’action de l’anhydride éthanoïque sur l’acide salicylique (E).

3.1.3.Rappeler la formule semi-développée de l’anhydride éthanoïque. (0,25 point)

3.1.4. Ecrire l’équation-bilan de la réaction traduisant la synthèse de l’aspirine et nommer le second produit de cette réaction. Faire de même
pour la synthèse du paracétamol. (0,5 point)
3.2. Expliquer pourquoi on utilise l’anhydride éthanoïque plutôt que l’acide éthanoïque pour synthétiser le paracétamol ou l’aspirine. (0,5 point)
3.3. Un élève du lycée s’intéresse à l’aspect quantitatif de ces réactions.
3.3.1. Il synthétise d’abord de l’aspirine à partir de 5 g d’acide salicylique et d’un excès d’anhydride éthanoïque. Il recueille ainsi 4,2 g
d’aspirine pur sec. Déterminer le rendement de la synthèse. (0,75 point)
3.3.2. Pour synthétiser le paracétamol, l’élève introduit 6 g de paraaminophénol dans un erlenmeyer et fait dissoudre cette masse par un solvant
approprié. Il ajoute alors un volume de 8 mL d’anhydride éthanoïque de masse volumique ρ = 1080 g.L-1. A la fin de l’expérience, après
purification et séchage, il recueille 5,1 g de paracétamol pur.
3.3.2.1. Déterminer le réactif limitant pour cette préparation.
3.3.2.2. Déterminer le rendement de la synthèse du paracétamol.
EXERCICE4 . PARTIE A
On étudie la réaction entre l’acide éthanoïque (A) et un composé (B), observe la formation d’ composé (E) de formule
CH3-COOCH2-CH2-CH3
Dans un bécher, on introduit 0,375mol de (A) avec 0,375oml de (B) ainsi que quelques gouttes d’acide sulfurique concentré. Le volume du
mélange est V=50mL.
La réaction modélisant la transformation étudiés est :
3.1.1. Donner les formules semi-développées et nom de (B) et (E) .
3.1.2. Rappeler les principales caractéristiques de cette réaction et son nom.
3.1.3.Quel est le rôle joué par l’acide sulfurique introduit dans le mélange initial ?
3.2.L’étude cinétique permet d’obtenir les variations de la quantité de matière x de(E) en fonction du temps représenter sur la figure2
3.2.1. En se basant sur la courbe de la figure 2, déterminer la composition du mélange final et en déduire le rendement de la réaction ?
3.2.2. A quel instant la vitesse instantanée est-elle maximale ?
3.3.3. Déterminer graphiquement la vitesse instantanée aux dates to = 0 et t 1 = 20min et t2=110min interpréter le résultat
3.3.4. Définir le temps de demi-réaction. Puis trouver sa valeur
 . PARTIE B
Traditionnellement, dans nos campagnes africaines les femmes recyclaient les graisses et les huiles d’origine animale ou végétale
pour en faire du savon. Le savon est également fabriqué en usine.
4.3. Les graisses et les huiles sont des corps gras. Les corps gras sont pour la plupart des triglycérides. Rappeler ce qu’est un
triglycéride. (0,25 point)
4.4. Rappeler la formule semi-développée du propan-1,2,3-triol ou glycérol. (0,25 point)
4.5. L’acide palmitique ou acide hexadécanoïque a pour formule :
En faisant réagir le glycérol sur l’acide hexadécanoïque on obtient
un composé organique nommé palmitine.
4.5.1 Ecrire, à l’aide de formules semi-développées, l’équation-bilan de la réaction du glycérol sur l’acide hexadécanoïque.
Nommer cette réaction et dire si elle est totale ou non
4.5.2 La palmitine est aussi présente dans l’huile de palme. Dans une usine de la place on fabrique du savon à partir de la
palmitine provenant d’huile de palme. Pour cela, on y réalise la saponification de la palmitine contenue dans 1500 kg d’huile
de palme renfermant, en masse, 47 % de palmitine. La base forte utilisée est une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium.
1.5.2.1 Ecrire l’équation-bilan de la réaction de saponification de la palmitine par la solution d’hydroxyde de sodium et entourer
la formule du produit qui correspond au savon.
1.5.2.2 Calculer la masse de savon obtenue si le rendement de la réaction est de 80 %.
EXERCICE5
Partie1 : suivi de la quantité de matière des ions iodures
On réalise l’oxydation des ions iodures I – par les ions peroxosulfate 𝑆2 𝑂82− .Cette réaction test lente et totale , met en jeu les couples
oxydant/réducteur suivants : I2 / I – et 𝑆2 𝑂82− /S𝑂42− .
Le graphe ci-contre représente de la quantité de matière I – en fonction du temps n(I –)=f(t)
3.1. Etablir l’équation bilan de la réaction.
3.2. Quel est le réactif limitant ? Justifier votre réponse
3.3. Montrer que le nombre de n(I2)formée=-0,5 n(I –)t +2,5.10−3 avec n(I –)t la quantité de matière de I – restant à l’instant t
3.4. Montrer que la quantité maximale de diiode est n(I2) max=2.10−3 mol.
3.5. Définir le temps de demi-réaction. Puis trouver sa valeur.
𝑑n(I –)
3.6. Montrer que l’expression de la vitesse volumique s’écrit sous la forme V(I2)=-10
𝑑𝑡
3.7. Déterminer la vitesse de formation du diiode à t = 0 puis à t = 9 min. Comment évolue la vitesse ? Pourquoi ?
Le volume du mélange réactionnel est V S=5OmL
3.2. Partie 2 : La méthode de suivi employée est le dosage
A une date t1, on préléve un volume VP=10mL du mélange réactionnel précédent que l’on verse dans un bécher d’eau glacée .On dose
le diiode I2 formé à l’instant t1 par la solution de thiosulfate de sodium (2Na++𝑆2 𝑂32− ) . On donne 𝑆4 𝑂62− /𝑆2 𝑂32− .
3.2.1. Etablir l’équation bilan de la réaction.
3.2.2. Quel est rôle de d’eau glacée.
3.2.3. Montrer que la quantité est n(I2) P=0,35.10−3 mol
3.2.4. Déduire la quantité de diiode n(I2) présente dans volume du mélange VS=5OmL
3.2.4. Déterminer la date t1.

EXERCICE6
On introduit dans deux béchers même volume V A1 =VA2=10mL de deux Solutions aqueuses (S1) et (S2) de deux acides HA1 et HA2 de
concentrations molaires respectives C1 et C2 . A l’aide d’un pH-métre préalablement étannolé, on suit la variation du pH de chaque solution
(S1) et (S2) au cours de l’addition d’une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium NaOH de molarité C B , contenue dans une burette. Les
résultats de cette expérience ont permis de tracer les courbes (1) et (2) (voir figure ci-dessous),ou la courbe (1) correspond au dosage de HA1
et la courbe (2) pour HA2.
6.1. Etude de la courbe (1)
6.1.1.En examinant la courbe (1),montrer par trois méthodes que AH 1 est un acide fort .
6.1.2. Déterminer la concentration molaire C 1 de la solution (S1).
6.1.3. En déduire la molarité CB de la solution d’hydroxyde de sodium NaOH.
6.1.4. Interpréter la nature acido-basique du mélange à équivalence.
6.1.5. Déterminer la concentration des espèces chimiques présente de la solution lorsque VBversé=6mL.
6.2 .Etude de la courbe (2)
6.2.1. En examinant la courbe (2), montrer par trois méthodes que AH 2 est un acide faible.
6.1.2.1. Montrer que les deux acides sont de même concentration molaires C2=C1.
6.2. 2. Déterminer la valeur du pkA du couple correspondant à l’acide faible HA2.Identifier l’acide faible HA2 par son nom .
6.2.3. Ecrire l’équation bilan de la réaction du dosage. Calculer la constante de réaction K puis conclure.
6.2.4. Interpréter la nature acido-basique du mélange à équivalence.
6.3. Les deux courbes sont pratiquement confondues au-delà de l’équivalence ? Pourquoi ?
6.4. Déterminer la concentration des espèces chimiques présente de la solution d’initiale de HA2.
6.5. Au lieu du suivi pH-mètre, on réalise un dosage utilisant un indicateur coloré de pH.
Parmi les indicateurs colorés dont les zones de virage sont mentionnées dans un tableau ci-dessous, lequel serait le plus approprié pour le
dosage de l’acide faible ? Justifier la réponse.
6.6. On désire préparer une solution tampon S3 de pH=4,8 de deux méthodes différentes
-Première méthode : en mélangeant 10mL de la solution S2 avec un volume x mL de la solution S1.
-Deuxième méthode : en mélangeant 10mL de la solution S2 avec un volume y mL de la solution centésimolaire S4 (𝑵𝒂+ + 𝑨− 𝟐)
6.6.1. Qu'est-ce qu'une solution tampon ? Citer ces propriétés. .
6.6.2. Determiner les valeurs de x et y.

6.7.On refait l’expérience en ajoutant un volume V e d’eau au volume VA2,on constate que le pH l’équivalence varie de 0,2.Dire s’il s’agit
d’une diminution ou d’une augmentation

EXERCICE7
L'acide lactique CH3-CHOH-COOH (noté AH) est présent dans le sang à une concentration de l'ordre de 100 mg/L chez un individu sain au
repos. Cette concentration augmente en cas d'effort musculaire intense. Par exemple chez un athlète qui vient de courir un 800 m, la
concentration peut dépasser les 2 g/L. Certains athlètes font des analyses sanguines toutes les 2 à 3 semaines. Si à performance égale, la
concentration en acide lactique dans le sang diminue, alors l'athlète pourra courir plus vite sans produire plus d'acide lactique.
Il y a deux mois, un athlète a mesuré la concentration en acide lactique de son sang après un parcours 800 m. Elle était de 1,90 g/L. Aujourd'hui
il veut refaire les tests dans les mêmes conditions.
On lui prélève V = 1,00 mL de sang et on en extrait la totalité de l'acide lactique. Cet acide est introduit dans une fiole jaugée de 50 mL
contenant un peu d'eau distillée. On agite jusqu'à dissolution complète. On complète la fiole jaugée avec de l'eau distillée jusqu'au trait de
jauge. On appelle S la solution obtenue.
On réalise le dosage du volume v1=50mL de la solution S par une solution aqueuse de soude de concentration molaire C2=1,00 10−3 mol/L.
L'équivalence est atteinte pour un volume de solution de soude veq=20 mL.
On donne la constante d'équilibre de la réaction entre les ions hydroxydes et l'acide lactique : K= 1,3x10 10 à 25°C.
7.1. Ecrire la formule semi-développée de la base conjuguée (A- ) de l'acide lactique. (0,25 pt)
7.2. Ecrire l'équation-bilan de la réaction de dosage. En déduire l’expression de la constante d'équilibre K. (0,5 pt)
7.3. Exprimer la constante d'acidité du couple acide lactique / ion lactate en fonction de la constante d'équilibre K et du produit ionique Ke .
7.3.1. Calculer sa valeur à 25°C. (0,25 pt)
7.3.2. En déduire la valeur du pKa du couple acide lactique / ion lactate. (0,25 pt)
7.3.3. La transformation chimique réalisée lors du dosage est-elle totale ? Justifier. (0,5 pt)
7.4. Etablir l'expression de la concentration molaire en acide lactique de la solution S en fonction des données. (0,5 pt)
7.5. En déduire l'expression de la concentration massique en acide lactique dans le sang puis la calculer. L'entraînement subit par l'athlète
depuis deux mois lui a-t-il permis d'augmenter son potentiel ? Justifier. (0,5 pt)
7.6.Aspect expérimental : On dose l’acide lactique, considéré comme le seul acide présent dans le lait étudié, par une solution d’hydroxyde
de sodium (soude) de concentration Cb= 5x10-2mol/L .On prélève un volume Va= 20 mL de lait que l’on place dans un bécher et on suit
l’évolution du pH en fonction de volume V b de soude versé.
7.6.1. Exprimer puis calculer la constante de réaction K correspondante. Conclure.(0,5 pt)
Couples acide/base :𝐻2 O/H𝑂 − : 𝑃𝐾𝑎1 = 14, 0; 𝐻3 𝑂+ /𝐻2 O: 𝑃𝐾𝑎2 = 0; HA/𝐴− :𝑃𝐾𝑎3 = 3, 9.
7.6.2.On obtient les valeurs données dans le tableau suivant :

D’après le tableau de valeur pour quel volume de soude versé, HA et 𝐴− sont-elles présentes en quantités égales ? Justifiez votre réponse.