Située au nouveau Année scolaire :

Semaine du 16 Septembre 2024

2024/ 2025
GRM marché Mvog-Betsi Ydé
GROUPE DE REPETITION
GROUPE DE REPETITION LES MAX
FICHE DE TD N°1 Coef : 2
LES MAX

LES MAX
LES PROPRIETES
Département de
CHIMIQUES DES Classe : 𝑻𝒍𝒆 𝑪&𝑫
CHIMIE
ALCOOLS

Proposée par : Mme JOSEPHINE TEMATIO

TEL : 656 73 89 71

EVALUATION DES RESSOURCES

EXERCICE 1 : Vérification des savoirs
1) Définir : alcool ; groupe fonctionnel ; polyalcool, estérification.
2) a) Donner la formule générale d’un alcool.
b) Quand dit-on qu’un alcool est primaire, secondaire, tertiaire ?
c) Donner la formule générale d’un alcool primaire, secondaire et tertiaire.
d) Donner un exemple d’un alcool primaire, secondaire et tertiaire.
e) Rappeler la règle de Markovnikov.
f) Ecrire l’équation bilan de l’hydratation d’un alcène.
g) L’estérification conduit à la formation de deux produits.
i) Quels sont ces produits ;
ii) Ecris alors son équation bilan.
h) Ecrire la formule générale des triglycérides ou corps gras.
i) Ecrire l’équation bilan de la saponification des triglycérides par la soude.
3) Répondre par vrai ou faux :
a) La déshydratation intermoléculaire et la déshydratation intramoléculaire des alcools donnent
généralement les mêmes produits.
b) Le méthanol peut subir une déshydratation intramoléculaire.
c) La combustion des alcools dans l’air (ou combustion vive) est une réaction de destruction de la
chaîne carbonée.
4) Ecrire les formules semi-développées des composées suivantes :
a) 3-méthylbutan-2-ol ; b) 3,4-diméthylhexan-3-ol ; c) 2,4-diméthylpentan-3-ol
d) 2,3,4-triméthylhexan-2-ol; e) 3-éthylpentan-3-ol.
5) Donner le nom de chacun des composés suivant :

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EXERCICE 2 Evaluation des savoirs faires
1- Quelle est la fonction chimique du composé B obtenu par hydratation d'un alcène A de formule 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 ?
2- Déterminer la formule brute du composé B sachant qu'il renferme 21,6% en masse d'oxygène.
Ecrire les isomères de B.
3- Donner le nom et la formule développée de l'alcène A sachant qu'il ne peut conduire qu'à un seul composé
d'hydratation.

Exercice 3
L'oxydation douce d'une composé organique A conduit au corps B. Ce dernier, exposé à un rayonnement
ultraviolet subit une dissociation photochimique dont les produits sont un mélange équimoléculaire d'éthane et de
monoxyde de carbone.
1- Déterminer la formule moléculaire brute de B.
2- L'oxydation d'un composé organique A', isomère de A, conduit à un corps B' capable de réagir sur le réactif de
Tollens. Identifier A, A', B et B' et écrire leurs formules développées.
3- L'hydratation d'un alcène permet d'obtenir essentiellement A. Quel est cet alcène ?

Exercice 4
On considère l'oxydation ménagée du méthanol par le permanganate de potassium en milieu acide. Dans une
première étape, les couples qui interviennent sont :
𝑀𝑛𝑂4− /𝑀𝑛2+ et 𝑚𝑒𝑡ℎ𝑎𝑛𝑜𝑙 / 𝑚𝑒𝑡ℎ𝑎𝑛𝑎𝑙.
1- Ecrire les demi-équations électroniques relatives à ces couples.
- Ecrire l'équation-bilan de l'oxydation du méthanol.
2- Le méthanal s'oxyde à son tour en acide.
Ecrire l'équation de l'oxydation du méthanal par les ions permanganate.

Exercice 5
1- Ecrire la formule du triester provenant du glycérol et d'acide de formule 𝑪𝑯𝟑 (𝑪𝑯𝟐 )𝟐 𝑪𝑶𝑶𝑯
2- On fait réagir, à chaud, une solution d'hydroxyde de sodium sur le triester obtenu.
Ecrire l'équation -bilan de la réaction. Quel nom donne-t-on à cette réaction ?
3- On refroidit le milieu réactionnel, puis on le verse dans une solution saturée de chlorure de sodium ; il se forme
un solide appelé savon.Donner sa formule.
Quelle masse de savon peut-on fabriquer, au maximum, à partir de 30,2 g de ce triester ?

Exercice 6
On dispose d'un alcène de formule 𝐶5 𝐻10 dont on veut déterminer la formule développée par des tests
expérimentaux.
1- On réalise l'hydratation de cet alcène. Indiquer la formule brute et la fonction des composés que peut donner
cette transformation chimique.
2- Cette hydratation a donné, en fait, deux composés A et B qui ont été séparés. Le composé A n'est pas oxydable
à froid.
a) Déterminer sa formule développée.
b) Quelles sont en conséquence les deux formules développées possibles pour l'alcène de départ ?
3- Le composé B, oxydé par le permanganate de potassium en milieu acide, donne un composé C. Le D.N.P.H.
réagit sur C pour donner un précipité jaune vif. De plus, ce composé est insensible aux oxydations douces usuelles
et il est sans action sur le réactif de Schiff.
a) Déterminer la fonction du composé C.

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 b) En déduire la fonction du composé B, puis la formule développée de l'alcène de départ.

Exercice 7
On fait passer, sur du cuivre préalablement porté au rouge, un mélange d'air et de vapeurs d'éthanol. Le mélange
gazeux passe ensuite dans un condenseur. L'analyse des 60g de liquide recueilli (condensat) donne la
composition suivante. 𝑚1 = 12,6g d'eau, 𝑚2 = 26,4g d'éthanal ; 𝑚3 =15g d'éthanol et une masse 𝑚4 d'un
composé A.
1- Quelles sont la nature et la masse 𝑚4 du quatrième constituant A du mélange ?
2- Quelle quantité 𝑛0 d'éthanol a été initialement introduite dans le système ?
3- Quelle quantité de dioxygène a été consommée dans cette opération ?

Exercice 8
Une tache sur l'étiquette d'un flacon masque le chiffre dans le nom du composé: butan-?-ol. Proposer une
démarche expérimentale et décrire l'ensemble des manipulations réalisées pour identifier le chiffre disparu. On
dispose des réactifs suivants: 2,4-D.N.P.H.; liqueur de Fehling; solution acidifiée de permanganate de potassium.

Exercice 9
Le dichromate de potassium en milieu acide oxyde le propan-2-ol en propanone.
1- Ecrire les demi-équations électroniques des couples rédox mis en jeu, puis l'équation- bilan de la réaction.
2- Quel volume V d'une solution acidifiée de dichromate de potassium à 0,10 mol. 𝐿−1 faut-il utiliser pour oxyder
complètement 1,0 g de propan-2-ol ?

Exercice 10
1- La combustion dans l'air d'un alcool de formule brute 𝐶𝑥 𝐻𝑦 𝑂 donne pour 0,25 g d'alcool, 280 mL de dioxyde de
carbone gazeux et de l'eau. Le volume de dioxyde de carbone est mesuré dans des conditions où le volume
molaire gazeux est 22,4 L.mo𝑙 −1
1.1- Ecrire la relation entre x et y.
1.2- Ecrire l'équation-bilan de cette combustion.
1.3-Calculer x et y.
1.4- Déterminer les noms et formules semi-développées possibles pour cet alcool.
2- Un alcool A₁ de formule brute 𝐶3 𝐻8 𝑂 donne successivement deux composés B₁ et C₁ par oxydation ménagée
catalytique à l'air, B₁ forme un dépôt d'argent avec le nitrate d'argent ammoniacal, alors que C₁ fait rougir le papier
pH humide. Un autre alcool 𝐴2 , isomère de A₁, subit l'oxydation ménagée par déshydrogénation catalytique et
donne un corps B₂ qui est sans action sur la liqueur de Fehling et sur le papier pH humide.
2.1- Ecrire les équations-bilan des réactions d'oxydation de A₁ et de A2.
2.2- Précisez les formules semi-développées et les noms de B₁, C₁ et B₂.
3- L'action de l'acide éthanoïque sur le butan-1-ol conduit à un composé C₂ et de l'eau.
3.1- Ecrire l'équation -bilan de cette réaction.
3.2- Nommer cette réaction.
3.3- Nommer 𝐶2 .

Exercice 11
1- On prépare un composé organique A à partir de l'oxydation de l'alcool 3-méthylbutan-l-ol par un excès de
solution de dichromate de potassium en milieu acide.
a) Déterminer la fonction de A.

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 b) Quelle est la formule développée de A ?
2- L'opération d'oxydation dure environ 1 heure. Pendant ce temps, il se produit une réaction parasite entre l'alcool
n'ayant pas encore réagi et le produit A formé par la réaction d'oxydation de l'alcool. Cela donne le composé
organique B.
2.1- Comment appelle-t-on cette réaction ?
2.2- Ecrire l'équation - bilan de cette réaction (la formule du composé B sera présentée sous forme semi-
développée)
3- Lorsque 8,8 g d'alcool ont réagi, 4,0g de B sont formés.
Montrer que la masse du produit A préparé par ce procédé d'oxydation est 𝑚𝐴 = 5,5 g.
Masses molaires atomiques en g.mo𝑙 −1 ; M(H) = 1; M(C) = 12; M(O) = 16.

Exercice 12
1- Un monoalcool saturé A a pour masse molaire M(A) = 74 g.mo𝑙 −1 .
1.1- Quelle est sa formule brute ?
1.2- L'oxydation ménagée de A par une solution de dichromate de potassium en milieu acide conduit à un
composé B qui réagit avec la 2,4-D.N.P.H. (2,4-dinitrophénlhydrazine) mais est sans action sur la liqueur de
Fehling et sur le nitrate d'argent ammoniacal.
En déduire la formule semi-développée et le nom de l'alcool A.
1.3- Ecrire l'équation - bilan de l'oxydation ménagée de A en B par la solution acidifiée de dichromate de potassium
(𝐶𝑟2 𝑂72− /𝐶𝑟 3+ est le couple oxydant-réducteur mis en jeu).
Donner le nom de B.
2- L'action d'un monoacide carboxylique saturé R-COOH sur l'alcool A conduit à un corps E de formule brute
𝐶5 𝐻10 𝑂2 .

2.1-
i) De quel type de réaction s'agit-il ? ii) Quelles sont ses caractéristiques ? iii) Quel serait l'effet d'une
élévation de température sur cette réaction ?
2.2- Ecrire l'équation bilan générale de cette réaction.
2.3- En déduire la formule développée et le nom de l'acide utilisé.
2.4- Donner le nom et la formule semi-développée du corps E formé.
Masses molaires atomiques en g.mol-¹: M(C) = 12: M(H) = 1; M(O) = 16.

Exercice 13
Dans le GROUPE DE REPETITION LES MAX, un élève se propose de produire du savon de ménage à partir de
l'huile de palme et de la soude caustique. Pour cela, il prépare une solution S de soude en dissolvant 1kg de
grenaille de soude dans 5 litres d'eau. Puis, par un chauffage doux, il fait blanchir un volume V d'huile de palme.
Après refroidissement, on obtient une masse m d'huile blanchie. Ensuite, il mélange progressivement à froid l'huile
blanchie avec la solution S de soude: sous agitation constante, jusqu'à obtention de savon. On rappelle que l'huile
de palme est constituée essentiellement de la palmitine, ester gras de formule :

1- Donner deux précautions importantes prises par l'élève pour sa protection corporelle pendant la manipulation.
2- Pourquoi ne peut-il pas utiliser un vase en aluminium pour contenir son mélange réactionnel ?
3- Déterminer la concentration molaire de la solution S de soude.

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4- Ecrire l'équation - bilan de cette réaction.
5- Déterminer la masse de l'huile blanchie utilisée. On suppose qu'elle n'est constituée que de la palmitine.
Déterminer la masse du savon obtenue.
On donne : C=12 g.mo 𝑙 −1 ; H=1 g.mo 𝑙 −1 ; Na= 23 g.mo 𝑙 −1 ; O=16 g.mo 𝑙 −1

EVALUATION DES COMPETENCES

Situation problème 1 : Alcootest
KOTOLO est un conducteur d’une agence de la ligne DOUALA-YAOUNDE ayant absorbé 0,7 L d'une
boisson alcoolique contenant de l'éthanol à 3 mol/L lors de son arrivée à DOUALA. Il devrait attendre un
temps suffisamment long avant de reprendre la route pour retourner à YAOUNDE, afin que l'alcool, qui
est passé dans son sang, soit complétement éliminé par oxydation dans le foie et que son alcoolémie soit
inférieure au taux maximal de 0,8 g/L toléré par la loi.
Le volume moyen de sang d'un adulte est de 5 L et 10 % de l'alcool absorbé passe dans le sang.
L'alcoolémie (taux d'alcool dans le sang) est donc maximale une heure après l'absorption de l'alcool. Le
conducteur reprend la route. Lors d'un contrôle de gendarmerie, il souffle dans un tube de verre gradué
de 8 cm de long contenant un mélange sulfochromique imprégnant un gel de silice. On observe un virage
(changement de couleur) sur une longueur de 5,5 cm. L'alcoolémie limite de 0,8 g/L correspond à un
virage de l'alcootest sur une longueur de 4 cm. Le conducteur reçoit après cette observation de
l'alcootest une contravention mais réfute ces résultats, il remet en question la qualité même du dispositif.
À fin de trancher le problème, le gendarme vous fait appel et vous fournit les informations et observations
ci-dessus.
À l'aide d'un raisonnement scientifique, départages les deux hommes.
Consigne : On déterminera le degré alcoolique du vin consommé par le conducteur, l'alcoolémie du
conducteur une heure après qu'il ait consommé la boisson Donnée: masse volumique de l'éthanol : 0,79
g/cm³

Situation problème 2 : Détermination de la teneur en alcool d'un punch (cocktail contenant la

plupart du temps des fruits en morceau et le jus de ces fruits).
Un punch a été préparé par tes parents en mélangeant du rhum blanc (contenant 40 % d'éthanol en
volume), du sirop de sucre de canne et du jus de citron vert qui contient l'acide ascorbique ou vitamine C.
Après avoir pris quelques verres dans votre réception, un de tes amis accuse le fort taux d'alcool du
cocktail pour justifier son comportement agressif et irresponsable envers les invités de ladite réception.
Tes parents présents, réfutent cette raison, pensent que les agissements de ton ami sont prémédités et
comptent appeler la police. Tes parents te font appel et te demandent de déterminer la teneur d'alcool de
votre cocktail et te précisent que cette teneur est moins de 10 °, alors la police embarquera ton ami
compte tenu du faible nombre de verre de cocktail avalé, dans le cas contraire ils présenteront leurs
excuses à tous les invités pour la forte boisson alcoolisée offerte. Tu dois donc déterminer la teneur en
alcool du cocktail afin d'innocenter ton ami ou de clarifier simplement la situation. Pour ce faire, tu
procèdes aux opérations suivantes :
1) Extraction de l'éthanol du punch par distillation :
Par distillation de 20 cm³ de punch avec 200 cm³ d'eau distillée et quelques billes de verre, tu obtiens,
dans une fiole jaugée de 250 mL, 50 mL d'un substrat qui contient tout l'éthanol contenu dans le punch.
Tu complètes le volume à l'eau distillée Jusqu'au trait de jauge ce qui correspond à un volume total de
250 cm³. Cette solution est appelée S.

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 2) Oxydation de l'éthanol par un excès d'ions dichromate en milieu acide et dosage des ions dichromate
restant Dans un grand erlenmeyer, Tu introduis V₁-10 cm³ de la solution S puis V₂=20 cm³ de la solution
de dichromate de potassium à C₂= 0,12 mol/L puis tu ajoutes avec précaution, tout en agitant, 10 cm³
d'une solution d'acide chlorhydrique très concentrée (environ 18 mol/L). La réaction terminée, on ajoute
100 cm³ d'eau distillée et dix gouttes de solution de diphénylamine sulfonate de baryum (indicateur coloré
redox). Le mélange prend une teinte violet foncé. Tu doses donc ce mélange à l'aide d'une solution
contenant les ions fer II à la concentration 𝐶3 = 0,50 mol/L. le mélange vire au vert pour un volume 𝑉3=
9,0 cm³ de solution d'ions fer II.
À l'aide d'un raisonnement scientifique, Clarifies la situation entre tes parents et ton ami.
Consigne : Tu détermineras la teneur en alcool du cocktail pour une meilleure conclusion.
Données : masse volumique de l'éthanol: 0,79Kg/dm³ Couples redox: 𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝑂 / 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 ;
𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝑂𝑂𝐻 / 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐻 ; 𝐶𝑟7 𝑂72− / 𝐶𝑟 2+; 𝐹𝑒 3+ / 𝐹𝑒 2+ ;

Situation problème 3 : Réaliser un alcootest

Pour limiter les accidents liés à l'excès de vitesse et le mauvais comportement des conducteurs en
état d'ivresse, les élèves de terminale ont réalisé le dispositif comportant la laine de verre imbibée d'une
solution de dichromate de potassium acidifiée. Ce dispositif est basé sur le changement de couleur de
cette solution dans la laine de verre lors de l'oxydation de l'éthanol en acide acétique. Sur un individu en
état d'ivresse, on fait un prélèvement de 10 mL de son sang auquel on ajoute 20 mL d'une solution de
dichromate de potassium acidifiée contenant 14,7 g de dichromate de potassium par litre. Après un
temps suffisamment long, on dose la solution obtenue et on trouve que la concentration molaire du
dichromate de potassium est 0,024 mol/L.
1) À l'aide d'un raisonnement scientifique, prononce-toi sur l'état d'ébriété du chauffeur. Sachant que
pour une concentration en g/L d'alcool supérieure ou égale à 1,75g/L l'individu est considéré comme ivre.

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