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PLAN DU COURS:

Chapitre Sous Chapitre


• Généralités
• Classification des Glucides: Nomenclature des oses
• Structure cyclique des oses
Chapitre 1: GLUCIDES • Conformation spatiale des oses
• Propriétés physico-chimiques des oses: Oses d’intérêt biologique et leurs dérivés
• Polyosides
• Généralités
• Acides gras (Acides gras saturés, Acides gras insaturés)
Chapitre 2: LIPIDES • Classification des Lipides (Glycérides, Phosphoglycérides, Sphingolipides, Terpènes,
Stéroïdes)
• Propriétés physico-chimiques
• Lipides complexes
• Généralités
• Acides aminés : structure et classification
• Propriétés physico-chimiques des acides aminés
• Purification et dosage des acides aminés
Les Peptides :
Chapitre 3: PROTÉINES • Généralités
• Structure et nomenclature
• Propriétés physico-chimiques
• Etude des séquences peptidiques
Les Protéines :
• Définition
• Structures des Protéines
• Méthodes d’étude des Protéines
• Bases puriques et pyrimidiques
Chapitre 4: ACIDES NUCLEIQUES • Nucléosides et Nucléotides
• Acides nucléiques 1 | Biochimie structurale, les lipides
Introduction

• Ce sont des molécules organiques insolubles dans l’eau (lipos) et solubles dans les
solvants organiques apolaires comme benzène, chloroforme, éther, …

• Ils sont caractérisés par la présence dans la molécule d’au moins un acide gras ou
chaîne grasse.

Ils sont subdivisés en 2 catégories:

• Lipides simples: Composés d’atomes de carbone, d’hydrogène


et d’oxygène.

• Lipides complexes: Contiennent en plus des atomes de


phosphore et d’azote.

• Ils sont soit hydrophobes (avec groupements non polaires), soit amphiphiles (avec
mélange de groupements non polaires et polaires).

2 | Biochimie structurale, les lipides


Introduction

Rôle biologique:

• Les lipides représentent environ 20 % du poids du corps.

• Rôle structural dans les membranes biologiques:


• Phospholipides et sphingolipides, molécules amphiphiles, sont
les composants essentiels des membranes cellulaires.

• Ils sont une réserve énergétique mobilisable: 1g lipides → 9 Kcal

• Transport de l’information (hormones)

• Ils ont un rôle de précurseurs: stéroïdes, vitamines (A, D, E et K), prostaglandines.

• Deux acides gras polyinsaturés sont des facteurs nutritionnels essentiels car ils ne
sont pas synthétisés par l’organisme et doivent lui être apportés par l’alimentation:
acide linoléique et acide linolénique.

3 | Biochimie structurale, les lipides


Classification:
La classification des lipides se fait en tenant compte de leurs caractéristiques
structurales:

Acides Gras: Ils sont monoacides, linéaires, à nombre pair de carbone, soit
saturés, soit insaturés.

Cérides: Ce sont des esters d’un acide gras et d’un alcool à longue chaine
aliphatique.

Triglycérides: Ce sont des esters d’acides gras et d’un trialcool, le glycérol.

Glycérophospholipides: Ce sont des esters d’acides gras et de glycérol, ce


dernier étant uni par un phosphate à un autre alcool.

Sphingolipides: Ce sont des amides de sphingosine et un acide gras.

Isoprénoïdes: Ce sont des polymères d’isoprène.

4 | Biochimie structurale, les lipides


Acides gras:
O
Ce sont des acides monocarboxyliques de formule R-COOH, où R représente O

une queue hydrocarbonée.


Formule générale : CH3-(CH2)n-COOH. Le premier carbone est le carboxyle.

Selon la présence de double liaison, les acides gras sont subdivisés en deux
catégories :

• Acides gras saturés: Sans double liaison, molécules sont à la fois souple
et étirée.

Acide stéarique:

• Acides gras insaturés: possèdent une ou plusieurs doubles liaisons et


sont dits monoinsaturés ou polyinsaturés

Acide oléique:

5 | Biochimie structurale, les lipides


Nomenclature des acides gras :

Nomenclature simplifiée:

Cn:xΔm,n,o
C : carbone
n : nombre de carbone
x : nombre de doubles liaisons
Δ : double liaison
m,n,o: positions des doubles liaisons à partir du carbone 1

Exemple: γ α
ω

Acide linoléique: C18:2Δ9,12 (ω6)


δ β

6 | Biochimie structurale, les lipides


Acides gras saturés:
O
• Les acides gras saturés ne possèdent aucune double liaison. O

• La désignation de l’acide gras fait intervenir un nom générique


correspondant à l’écriture courante de cet acide gras et une écriture
systématique.

• L’écriture systématique désigne un acide suivi du nom de l’hydrocarbure


apparenté et se termine par un suffixe correspondant à l’état chimique dans
lequel il se trouve:
• oique sous sa forme carboxylique (R-COOH)
• aoate sous sa forme carboxylate (R-COO-, forme ionisée)
• oyl lorsqu’il est sous une forme estérifiée (radical acyle)

• Exemple: Acide palmitique CH3 - (CH2)14 - COOH


(acide n-hexadécanoïque)

7 | Biochimie structurale, les lipides


Acides gras insaturés:

Acides gras monoinsaturés:

L’acide oléique est l’acide gras monoinsaturé le plus répandu.

Il contient une seule double liaison entre les carbones et représente jusqu’à
83% de tous les acides gras de l’huile d’olive.

Acide oléique: C18:1Δ9


(ω9)

8 | Biochimie structurale, les lipides


Acides gras insaturés:

Acides gras polyinsaturés:

Les acides linoléique et α-linolénique sont deux acides gras dits essentiels.
ils doivent être apportés par l’alimentation.

Acide linoléique: C18:2Δ9,12 (ω6)

Acide α-linolénique: C18:3Δ9,12,15 (ω3)

9 | Biochimie structurale, les lipides


Propriétés des acides gras:

Propriétés physiques des acides gras:

Point de fusion: la température de passage de l’état solide à l’état liquide:

• Plus l’acide gras est insaturé, plus son point de fusion est bas:

C18:0 → 70°C
C18:1 → 13°C
C18:2 → -5°C …
• Plus l’acide gras est long, plus son point de fusion augmente:

C12:0 → 44°C
C14:0 → 53,9°C …

Exemple: le beurre d’origine animale riche en acide gras saturés (acide palmitique)
est solide alors que les huiles d’origine végétale riche en acides gras insaturés
(acides oléique et linoléique) sont liquides à la température ambiante.

10 | Biochimie structurale, les lipides


Propriétés des acides gras:

Propriétés chimiques des acides gras:

Hydrogénation des doubles liaisons:

• L’addition d'hydrogène au niveau des doubles liaisons est une réaction importante
pour l'industrie alimentaire.

• Elle est utilisée pour transformer les huiles végétales riches en acides gras
insaturés en margarine.

11 | Biochimie structurale, les lipides


Les triglycérides:

Les triglycérides ou triacylglycérols sont des esters d’acides gras et d’un glycérol.

Triglycéride = Glycérol + 3 AG

12 | Biochimie structurale, les lipides


Les triglycérides:

• Les triglycérides simples (homotriglycérides): contiennent le même acide


gras.

Exemple: Tristéarine: 3 x acide stéarique

13 | Biochimie structurale, les lipides


Les triglycérides:

• Les triglycérides mixtes: contiennent deux ou trois acides gras différents.

Triglyceride mixte

14 | Biochimie structurale, les lipides


Les glycérides:

• Les glycérides: Lorsque le glycérol subit une réaction d’estérification avec des
acides gras, on obtient:

O
H2C O C
Monoglycéride CHOH
(amphiphile)
CH2OH
O
H2C O C
CHOH
Diglycéride
(amphiphile) C O C
H2
O
O
O H2C O C
Triglycéride
C O CH
(hydrophobe)
C O C
H2
O

15 | Biochimie structurale, les lipides


Les triglycérides:

• Les triglycérides sont les lipides naturels les plus répandus.

• ils sont présents dans de nombreuses huiles végétales et représentent la


principale source alimentaire en acides gras.

• Les triglycérides constituent la forme


de stockage intracellulaire des acides
gras chez l’homme.

16 | Biochimie structurale, les lipides


Les triglycérides:

• La molécule de triglycéride ne peut être absorbée directement à travers la


barrière intestinale.

• L’hydrolyse de la molécule de triglycéride alimentaire est assurée par une


enzyme appelée lipase pancréatique.

• La lipase pancréatique est nécessaire pour assurer l’hydrolyse de la molécule de


triglycéride alimentaire en monoglycéride et deux acides gras.

17 | Biochimie structurale, les lipides


Les cérides:

• Les cérides sont des esters d'alcools et d'acides gras.

• Ce sont des lipides simples constitués uniquement de C, H et O.

• Ils forment la majeure partie des cires animales. cire d'abeille

(blanc de baleine).

18 | Biochimie structurale, les lipides


Les glycérophospholipides:

• L’acide phosphatidique: c’est l’élément de base des glycérophospholipides.

Acide phosphatidique = Glycérol + 2 Acides Gras + H3PO4

19 | Biochimie structurale, les lipides


Les glycérophospholipides:

Les glycérophospholipides sont constitués d’un acide phosphatidique et d’un second alcool

Phosphatidyl choline Phosphatidyl éthanolamine


O O
O H2C O C R1 O H2C O C R1
R2 C O CH O CH3 R2 C O CH O
+ +
C O P O CH2 CH2 N CH3 C O P O CH2 CH2 NH3
H2 H2
O CH3 O

Phosphatidyl sérine Phosphatidyl inositol


O O
O H2C O C R1
O H2C O C R1 R2 C O CH O OH OH
R2 C O CH O C O P O
H2
+ O OH
C O P O CH2 CH NH3
H2 OH
O COO- OH
20 | Biochimie structurale, les lipides
Les glycérophospholipides:

• La molécule de glycérophospholipides
est dite amphiphile:

• Tète polaire hydrophile (phospho-


alcool) + double queue non polaire
hydrophobe (deux groupements
acyles).

• En milieu aqueux, les molécules de phospholipides


s’organisent en bicouche lipidique.

Structure d’une liposome

21 | Biochimie structurale, les lipides


22 | Biochimie structurale, les lipides
Les sphingolipides:

• Ils ne contiennent pas du glycérol.

• Les sphingolipides proviennent de la sphingosine qui est un complexe amino-dialcool

XXXX

23 | Biochimie structurale, les lipides


Les sphingolipides :

• La sphingosine peut être unie à un acide gras saturé à longue chaine par une liaison
amide pour former le céramide qui est le point de départ des différents sphingolipides.

• Le céramide est un sphingolipide avec un acide gras fixé sur la fonction amine.

• La composition des sphingolipides varie en fonction de la nature du substituant X qui va


agir sur l’alcool primaire.

24 | Biochimie structurale, les lipides


Les sphingolipides :

① Le céramide peut être uni par une


liaison ester à la phosphorylcholine
ou à la phosphoryléthanolamine pour
former des sphingomyélines

② Le céramide peut aussi être uni par


une liaison O-glycosidique entre la
fonction OH primaire à un ou
plusieurs sucres pour former des
sphingoglycolipides

25 | Biochimie structurale, les lipides


Les isoprénoides :

• Les isoprénoides ou dérivées isopréniques sont des lipides peu ou pas solubles dans
l’eau mais solubles dans les solvants organiques.

• La structure de leur unité de base est dérivée de l’isoprène:

• Condensation des molécules d’isoprène:

Condensation 4 - 4 Condensation 4 - 1

• Les isoprénoides sont subdivisés en deux catégories:

① les terpènes.
② les stéroïdes.

26 | Biochimie structurale, les lipides


(1) Les terpènes :

• Les terpènes sont présents surtout dans le règne végétal mais aussi chez les
animaux.

• Monoterpènes: Molécules à 10 carbones, sont volatiles et odorifères


• Menthol

• Sesquiterpènes: Molécules à 15 carbones


• Hormones juvéniles des insectes dont le rôle est de
maintenir l’état larvaire en bloquant la métamorphose

• Diterpènes: Molécules à 20 carbones


• Gibbérellines (hormones de croissance des plantes)

• Polyterpènes supérieurs: Carotènes, pigments accessoires de la


photosynthèse et vitamine A, un pigment indispensable à la vision et à la
croissance

• et d’autres: les quinones telles la vitamine K et la vitamine E


27 | Biochimie structurale, les lipides
(2) Les stéroïdes:

• Ce sont les stérols et leurs dérivés qui ont en commun le squelette


cyclopentanoperhydrophenantrène (ou stérane).

• Les stérols (ol car ils ont un groupement OH en C3).

28 | Biochimie structurale, les lipides


(2) Les stéroïdes:

• Le plus répandu chez les animaux est le cholestérol.

• Les dérivés des stérols:

• Les acides biliaires, la vitamine D et les hormones stéroïdes (e.g. hormones


testiculaires, ovariennes et placentaires).

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Cholestérol: C’est le précurseur de tous les stéroides

Fonctions:
• Rôle primordial dans la structure des membranes des cellules de
l’organisme

• Interaction avec les phosphatidylchline et les sphingomyéline

• Régulation de l’activité des protéines membranaires

• Précurseur de nombreuses molécules (e.g. vitamine D) et des


hormones stéroïdiennes et des sels biliaires

• Le cholestérol existe aussi sous forme estérifiée

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Cholestérol: Vitamines D2 et D3

Les vitamines D2 et D3 proviennent de l'action des UVs sur des substances


voisines du cholesterol d'origine alimentaire végétale (ergosterol et 7
dehydrocholesterol) sous l'action des UV au niveau de la peau.

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32 | Biochimie structurale, les lipides
33 | Biochimie structurale, les lipides
Structures supérieures :

La structure tertiaire:
On distingue:
• Liaisons covalentes: ponts disulfure entre résidus cystéine.

• Liaisons non covalentes: liaisons hydrogène, de Van der Waals, hydrophobes et


ioniques.

34 | Biochimie structurale, les protéines


Structure tertiaire:

Parmi ces interactions la première à prendre en compte est la polarité des acides
aminés. Les chaînes latérales des acides aminés vont pouvoir établir entre elles
différents types d’interactions en fonction de leur structure chimique (interactions
électrostatiques, dipolaires, hydrophobes, liaisons hydrogènes…).

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