Cours2 Lipides - Copie - Copie
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• Ce sont des molécules organiques insolubles dans l’eau (lipos) et solubles dans les
solvants organiques apolaires comme benzène, chloroforme, éther, …
• Ils sont caractérisés par la présence dans la molécule d’au moins un acide gras ou
chaîne grasse.
• Ils sont soit hydrophobes (avec groupements non polaires), soit amphiphiles (avec
mélange de groupements non polaires et polaires).
Rôle biologique:
• Deux acides gras polyinsaturés sont des facteurs nutritionnels essentiels car ils ne
sont pas synthétisés par l’organisme et doivent lui être apportés par l’alimentation:
acide linoléique et acide linolénique.
Acides Gras: Ils sont monoacides, linéaires, à nombre pair de carbone, soit
saturés, soit insaturés.
Cérides: Ce sont des esters d’un acide gras et d’un alcool à longue chaine
aliphatique.
Selon la présence de double liaison, les acides gras sont subdivisés en deux
catégories :
• Acides gras saturés: Sans double liaison, molécules sont à la fois souple
et étirée.
Acide stéarique:
Acide oléique:
Nomenclature simplifiée:
Cn:xΔm,n,o
C : carbone
n : nombre de carbone
x : nombre de doubles liaisons
Δ : double liaison
m,n,o: positions des doubles liaisons à partir du carbone 1
Exemple: γ α
ω
Il contient une seule double liaison entre les carbones et représente jusqu’à
83% de tous les acides gras de l’huile d’olive.
Les acides linoléique et α-linolénique sont deux acides gras dits essentiels.
ils doivent être apportés par l’alimentation.
• Plus l’acide gras est insaturé, plus son point de fusion est bas:
C18:0 → 70°C
C18:1 → 13°C
C18:2 → -5°C …
• Plus l’acide gras est long, plus son point de fusion augmente:
C12:0 → 44°C
C14:0 → 53,9°C …
Exemple: le beurre d’origine animale riche en acide gras saturés (acide palmitique)
est solide alors que les huiles d’origine végétale riche en acides gras insaturés
(acides oléique et linoléique) sont liquides à la température ambiante.
• L’addition d'hydrogène au niveau des doubles liaisons est une réaction importante
pour l'industrie alimentaire.
• Elle est utilisée pour transformer les huiles végétales riches en acides gras
insaturés en margarine.
Les triglycérides ou triacylglycérols sont des esters d’acides gras et d’un glycérol.
Triglycéride = Glycérol + 3 AG
Triglyceride mixte
• Les glycérides: Lorsque le glycérol subit une réaction d’estérification avec des
acides gras, on obtient:
O
H2C O C
Monoglycéride CHOH
(amphiphile)
CH2OH
O
H2C O C
CHOH
Diglycéride
(amphiphile) C O C
H2
O
O
O H2C O C
Triglycéride
C O CH
(hydrophobe)
C O C
H2
O
(blanc de baleine).
Les glycérophospholipides sont constitués d’un acide phosphatidique et d’un second alcool
• La molécule de glycérophospholipides
est dite amphiphile:
XXXX
• La sphingosine peut être unie à un acide gras saturé à longue chaine par une liaison
amide pour former le céramide qui est le point de départ des différents sphingolipides.
• Le céramide est un sphingolipide avec un acide gras fixé sur la fonction amine.
• Les isoprénoides ou dérivées isopréniques sont des lipides peu ou pas solubles dans
l’eau mais solubles dans les solvants organiques.
Condensation 4 - 4 Condensation 4 - 1
① les terpènes.
② les stéroïdes.
• Les terpènes sont présents surtout dans le règne végétal mais aussi chez les
animaux.
Fonctions:
• Rôle primordial dans la structure des membranes des cellules de
l’organisme
La structure tertiaire:
On distingue:
• Liaisons covalentes: ponts disulfure entre résidus cystéine.
Parmi ces interactions la première à prendre en compte est la polarité des acides
aminés. Les chaînes latérales des acides aminés vont pouvoir établir entre elles
différents types d’interactions en fonction de leur structure chimique (interactions
électrostatiques, dipolaires, hydrophobes, liaisons hydrogènes…).