655a2193d46ff - Énoncé - Série N°4

Chimie
Classe : Bac Technique ; Gr : Top 50 -1-
Série n°4: Réaction d’Estérification -2-

(23 – 10 - 2023)
Prof : Riadh Landolsi
S
Exercice 1
Au cours d’une séance de travaux pratiques, un groupe d’élèves, sous le contrôle de leur
professeur, se propose d’étudier expérimentalement la réaction d’estérification de l’éthanol
par l’acide éthanoïque
Pour cela, on met à leur disposition deux flacons portant les indications suivantes :
Flacon n°1 Flacon n°2

Nom Chimique Ethanol Acide éthanoïque
Formule brute C2H6O C2H4O2
Densité d1 = 0,79 d2 = 1,05
Masse molaire (g.mol-1) M = 46 M = 60
Dans un bécher, placé dans la glace, on prépare un mélange formé de 16 mL d’acide

éthanoïque pur et de 16,3 mL d’éthanol pur. A l’aide d’une pipette munie d’une poire pro-
pipette, on ajoute à ce mélange 10 gouttes d’acide sulfurique H2SO4 2,5 M sans variation
appréciable du volume de ce mélange.
Une fois homogénéisé le mélange, il est réparti dans des tubes à essai numérotés de 0 à 11 à
raison de 2 mL par tube.
Les tubes sont équipés d’un réfrigérant à air. On place ensuite les différents tubes dans un
bain-marie maintenu à une température 𝜽= 80°C et on déclenche immédiatement le
chronomètre. A des intervalles de temps variés, on répète l’opération suivante :
On sort un tube du bain-marie, on verse son contenu dans un erlenmeyer propre et sec auquel
on ajoute de l’eau glacée puis on dose, en présence de phénolphtaléine, la quantité d’acide
n’ayant pas encore réagi à l’aide d’une solution de soude NaOH une fois molaire.
On mesure ainsi le volume VBE de la solution basique ayant servi à atteindre l’équivalence
acido-basique ce qui a permis de tracer la courbe suivante représentant la variation de
l’avancement x de la réaction dans un tube en fonction du temps t
1°) Montrer que Chaque tube à essai contient initialement n0 = 17,3.10 -3 mol d’acide et
n0 = 17,3.10 -3 mol d’alcool.
2°) a- Pourquoi le mélange est préparé dans un erlenmeyer placé dans la glace ?
b- Ecrire l’équation de la réaction en utilisant les formules semi développées.
c- Nommer la réaction inverse et donner ses propriétés essentielles
1
x (mmol)
15
10
t (min)
0 40 50 60 80 100
10 20 30
3°) a- Pourquoi les tubes à essais sont-ils équipés d’un réfrigérant à air.
b- Pourquoi on place les différents tubes dans un bain-marie à une température 𝜽= 80°C
c- Pourquoi on ajoute de l’eau glacée au contenu de chaque tube à essai avant le dosage.
4°) Quelle observation faite à l’œil nu nous permet d’affirmer qu’on a atteint l’équivalence
acide-base et que le dosage est terminé ?
5°) a- En négligeant la quantité d’acide sulfurique contenue dans le tube à essai, montrer
que l’avancement de la réaction d’estérification dans ce tube à un instant de date
t > 0 s’écrit : x = n0 - CBVBE
b- En déduire le volume VBE de la solution d’hydroxyde de sodium qu’il a fallu
ajouter pour atteindre l’équivalence acido-basique à l’instant de date t = 12 min.
6°) a- Expliquer comment cette expérience permet de confirmer le caractère limité de la
réaction étudiée.
b- Calculer le taux d’avancement final F de la réaction
7°) a- Déterminer la composition du mélange contenu dans un tube à l’équilibre dynamique.
b- En déduire la constante d’équilibre K de la réaction d’estérification étudiée.
8°) Dans une autre expérience, on mélange 0,5 mol d’acide éthanoïque et 0,5 mol d’éthanol.
a- Déterminer la composition de ce mélange lorsque le nouvel équilibre chimique est
atteint.
b- Le mélange étant en équilibre, on y introduit 0,2 mol d’eau.
b1- Montrer, en justifiant votre réponse, que le mélange ainsi perturbé évolue dans
le sens de la réaction d’hydrolyse de l’ester.
b2- Déterminer alors la composition du mélange réactionnel lorsque le nouvel état
d’équilibre est atteint.
2
Exercice 2
On étudie On la réaction d'estérification du propan-1-ol CH3-CH2-CH2-OH par l'acide

méthanoïque HCOOH .
A l'instant t = 0, on place, dans une série de tubes
nA(10-2 mol)
à essais, un même mélange de volume V constant
contenant 4,5g d'alcool, 3,45g d'acide et deux
gouttes d'acide sulfurique concentré. Ces tubes
sont placés dans un bain marie maintenu à la
température de 60°C.
Chaque tube est équipé d’un réfrigérant à air.
A différents instants, on dose l’acide restant
par une solution de soude NaOH de
concentration molaire CB = 1mol.L-1.
Le suivi temporel de cette réaction a permis
1
de tracer la courbe de la figure ci-contre t(min)
donnant la variation de la quantité d’acide restant 0
10
nA au cours du temps.
1) Quel est l’utilité du réfrigérant à air.
2) a- Déterminer la composition molaire du système à l’état initial.
b- En déduire qu’il s’agit d’un mélange équimolaire.
3) a- Ecrire l’équation de cette réaction
b- En justifiant, citer les propriétés de cette réaction mises en évidence par la courbe.
4) Calculer le volume VBE de soude ajoutée à l’équivalence à l’instant t1=10mn.
5) a- Déterminer la composition du mélange à l’instant t2=60mn.
b- Définir et calculer le taux d’avancement final de la réaction
c- Définir la constante d’équilibre K de la réaction étudiée et montrer qu’elle peut
𝝉𝟐𝒇
.
être donnée par la relation suivante: K= Calculer sa valeur
( 𝟏− 𝝉𝒇 )𝟐
6) On refait l’expérience à une autre température 80°C, dire en le justifiant si la

valeur de K augmente, diminue ou reste constante
On donne : C=12 g.mol-1 O=16 g.mol-1 H=1 g.mol-1
3
Exercice 3
A t = 0 s, on mélange dans un bécher n1 moles d’acide éthanoïque et n2 mole

déthanol. A des instants de dates
différentes, on dose l’acide nac (mmol)
éthanoïque restant, ce qui a permis 141

de tracer la courbe traduisant
l’évolution, au cours du temps,
du nombre de moles d’acide
éthanoïque restant
(figure ci-contre) 47
La constante d’équilibre de la
réaction qui a lieu est K = 4.
t(mn)
1) Comment nomme-t-on cette
0 40
réaction ? Citer ses propriétés 30 50
essentielles.
2) En se référant à la courbe, déterminer la valeur de n1 et l’avancement final xf de la
réaction.
4) a- Déterminer la valeur de n2.
b- Déterminer le taux d’avancement final f de la réaction et déduire une
confirmation de son caractère limité
5) Soit un autre système formé de 0,2 mol d'alcool ; 0,2 mol d'acide ; 0,8 mol d'ester
et 0,8 mol d'eau.
a- Ce système est-il en équilibre ? si non dans quel sens évolue-t-il ?
b- Trouver la nouvelle composition du mélange réactionnel à l'équilibre
Exercice 4
A une température θ1 maintenue constante, on prépare un mélange de n 1 mole

d’acide éthanoïque CH3-COOH avec n 2 mole d’éthanol CH3- CH2-OH en présence
d’un catalyseur. L’analyse de la composition au cours du temps permet de dresser le ta-
bleau descriptif d’évolution du système suivant :
1°) a- écrire l’équation de la réaction en utilisant les formules semi-développée.
b- -Préciser deux caractères de cette réaction. Justifier votre réponse.
c- Rappeler l’influence du catalyseur sur :
* La durée pour atteindre l’état d’équilibre
4
* La valeur de l’avancement de la réaction x f à l’état d’équilibre
Equation de la ré- Les réactifs Les produits
action
…………… + ……………. ……… ……. + …………….
Avancement nacide(mol) nalcool(mol) nester(mol) neau(mol)

(mol)
t=0 0 n1 n2 0 0
tf xf 0,66 0,07 0,43 0,43
2°) En exploitant le tableau descriptif d’évolution du système, déterminer :

* L’avancement final x f
* Les quantités de matière initiales des réactifs n 1 et n 2
* Calculer le taux d’avancement final τf.
3°) a- Donner l’expression de la loi d’action de masse pour la réaction étudiée en
fonction de n1, n2 et x f
b- Montrer que la constante d’équilibre K de cette réaction s’écrit sous la forme:
𝝉𝟐𝒇
K= 𝒏 et calculer sa valeur
(𝒏𝟏 − 𝝉𝒇 )( 𝟏− 𝝉𝒇 )
𝟐
4°) On réalise un mélange identique au précédent et on le porte à une température θ2
constante telle que θ2>θ1
a- Dire, en justifiant, si la composition du mélange à l’équilibre sera modifiée ou
restera inchangée
b- Quelle sera alors la valeur de la constante d’équilibre relative à cette réaction ?
justifier la réponse.
5°) Dans une deuxième expérience, on introduit dans un erlenmeyer 1 mole d’acide
éthanoïque, 1 mole d’éthanol, 1 mole d’éthanoate d’éthyle et 1 mole d’eau
a- Prévoir, en justifiant, le sens dans la quel la réaction évolue spontanément
b- Déterminer la nouvelle composition du mélange réactionnel à l’équilibre.
6°) Pour augmenter le taux d’avancement final de cette réaction, on donne les
propositions suivantes :
• ajouter une petite quantité d’acide sulfurique concentré dans le mélange
réactionnel étudié ;
• augmenter la température du milieu réactionnel étudié ;
• mélanger dans les mêmes conditions, 1 moℓ d’acide éthanoïque et 1 moℓ d’éthanol.
Choisir parmi ces propositions, celle(s) qui convient (ou conviennent) pour aboutir à ce
résultat. Justifier votre choix.

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Dans un bécher, placé dans la glace, on prépare un mélange formé de 16 mL d’acide

On étudie On la réaction d'estérification du propan-1-ol CH3-CH2-CH2-OH par l'acide

6) On refait l’expérience à une autre température 80°C, dire en le justifiant si la

A t = 0 s, on mélange dans un bécher n1 moles d’acide éthanoïque et n2 mole

éthanoïque restant, ce qui a permis 141

A une température θ1 maintenue constante, on prépare un mélange de n 1 mole

Avancement nacide(mol) nalcool(mol) nester(mol) neau(mol)

tf xf 0,66 0,07 0,43 0,43

2°) En exploitant le tableau descriptif d’évolution du système, déterminer :

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