DEVOIR DE

CHIMIE ORGANIQUE

DURÉE :1H

VERSION B
NB : 1) Les pages recto verso sont numérotées pages 1/5, 2/5 et 3/5 , 4/5 et 5/5
2) Un item juste =+1 ; un item faux = -1 ; une absence de réponse =0
3) Pour toutes les questions cochez les bonnes réponses.

QCD COH

1) Ce composé est tautomérisable E=vrai F= faux

2) La représentation de Fischer apporte plus de précision que celle de CRAM A= faux B=vrai

3) Au niveau du chlorure de vinyle (CH=CH―Cl) le chlore présente un effet ( -M et –I) A= faux C= vrai
Br H
4) CH3 C H et CH3 C Br sont deux isomères de configuration. B= faux A= vrai
OH OH

5) La diastéréoisomérie se fait uniquement avec les composés comportant un ou plusieurs C *

A= faux B= VRAI

QCM
QCM 17 soit le compose suivant : HO-CH2-C*HOH-C*HOH-CHO
CHO
CHO
H OH HOH2C H OH H H OH
CHO OH
OH OHC CH2OH H OH
HO H OH H
CH2OH OH CH2OH
H
(1) (2) (3) (4)
Cochez la ou les proposition(s) exacte(s)
A- (2) et (4) sont des antipodes
B-(1) et (2) sont des diastéréoisomères
C-(4) est un ose de la série D
D-(1) est un compose like
E- (3) présente une configuration absolue (2S ,3S)

QUAND L’AVANCÉE EST DUR SEUL LES DURS AVANCENT !!!! BONNE
QCM15 : Qu’elle est la proposition juste :

A) le carbone sp3 est de géométrie trigonal

B) le benzène est plan car tous ces atomes de carbones sont hybridé sp3

C) le carbone sp2 a un angle de 120° et est linéaire

D) le carbone sp est de géométrie linéaire

QCM16 : cochez les réponses exact :

A) un hétéroatome est un atome différent du carbone et d’hydrogène

B) la liaison pi est moins longue que la liaison sigma

C) un carbone hybride sp2 peut être asymétrique

D) l’acétone possède un carbone hybride sp3 et deux hybride sp2

E) l’acétylène possède 4 liaison σ et 2 liaisons π

QCM19 : classez ces carbocations par ordre de stabilité décroissante

CH2+ CH2+ CH2 CH2+ CH2+

(1) F (2) (3) (4) F

A) 1>2>3>4

B) 3>1>2>4

C) 4>2>1>3

D) 1>3>2>4

E) Autre choix
QCM 20 : classez les acides suivant par ordre d’acidité décroissant : Cl

O O O O

C C C C

F OH Cl OH Cl OH F OH

(1) (2) (3) (4)

A) 1>2>3>4
B) 4>1>3>2
C) 4>3>1>2
D) 4<1<3<2
E) Autre choix

QCM21: parmi ces compose identifiez le ou les molécules chirales

QUAND L’AVANCÉE EST DUR SEUL LES DURS AVANCENT !!!! BONNE
 NH2 OH CH2COOH

O HO H

(A) (B) COOH (C) OH HO H

(D) CH2COOH

(E) CH3-CH=C=CH-CH3 (F) CH3

CH3
QCM11 : la molécule suivante est décrite par les stereodescripteur

OH

O CH3 OH

A-2E, 4Z, 7S, 8R

B- 2S, 3S, 5E, 7E

C- 2R, 3S, 5Z, 7E

D- 2E, 4E, 7S, 8R

QCM12 : concernant le carbocation choisir là ou les bonnes réponses :

A) C’est un intermédiaire réactionnel qui à une structure plane

B) Il est d’autant plus stable qu’il est moins substitué
C) Il est stabilisé par les effets donneurs (-I et –M)
D) Il est obtenu par une rupture heterolytique
E) Il est hybridé sp2 lorsqu’il est pris dans un système conjugué
F) Autre choix

QCM14 : soit les molécules suivantes : CHO

NH2 NH2 H F OH H CH2OH

C C N C C C

CH3 CH3 OH CH3 CH3 CONH2 OH H

OH

(1) (2) (3) (4)

Cochez la ou les réponses justes

A) La molécule (1) est de configuration Z
B) La molécule (4) présente les configurations absolues suivantes 2S, 3S
C) Les molécules (2) et (3) sont dans la même configuration
D) La mol écule (2) est de configuration E
QUAND L’AVANCÉE EST DUR SEUL LES DURS AVANCENT !!!! BONNE
 E) (1) présente la configuration CIS
F) La molécule (4) est en conformation décalée anti

QCM 13 : parmi ces propositions cochez la ou les mauvaise(s) réponse(s) :

A) La polarisation d’une liaison covalente entre deux atomes résulte de la différence de leur
électronégativité
B) La polarisation d’une liaison covalente entre deux atomes est représentée par l’apparition de charge
partielle sur les atomes qui la constitue
C) Une orbitales sp3 présente une électronégativité moins importante qu’une orbitale sp
D) L’effet –I du fluor est supérieur à celui de l’azote
E) L’effet +M du fluor est supérieur à celui de l’azote

QCM18 : établir la relation dans la paire de molécules suivantes :

OH H OH

CH3 H3C H
CH3
H H3CO CH3 H
OCH3
Cochez la ou les bonne(s) réponse(s)
A- identité
B- Énantiomère
C- diastéréomérie ( ou diastéréoisomérie)
D- aucune de ces 3 réponses
QCM 25 : concernant cette molécule cochez les ou les réponses vraies :

A) Cette molécule possède 6 C*

B) cette molécule possède 4 C tertiaire
C) Elle est optiquement active
D) Cette molécule possède 5 carbones primaires
E) Aucune des réponses H
CCl3

QCM26 : concernant ces affirmations choisir la ou les propositions erronées

A) Un stéréo-isomère ne possédant aucun C* est obligatoirement chiral
B) Un ose D est obligatoirement dextrogyre
C) Il est possible de visualiser un centre de symétrie sur une représentation de Fischer
D) Deux isomères de constitutions montrent leur différence en formule semi-développée
E) Un composé à deux C* et méso présente toujours deux configurations absolues différentes

QUAND L’AVANCÉE EST DUR SEUL LES DURS AVANCENT !!!! BONNE
QCM 27 : concernant la molécule de cholestérol ci-dessous choisir la ou les propositions exacte(s)

A) le cholestérol possède 5 C*
B) Le cholestérol est une molécule polaire
C) Le carbone (3) présente une configuration R
D) le cholestérol a pour formule C27H46O
E) Le cholestérol possede 3C tertiaires
OH

OH Cl

c2 c3
QCM 24 : soit le composé A suivant en représentation de CRAM.

H F
CH3 CH3

Indiquez parmi ces composé EN représentation de NEWMAN celui ou ceux qui représente A selon l’axe C2-C3

F OH Cl OH Cl H Cl OH F Cl OH F

H
CH3 CH F CH3
CH CH
CH3
H CH CH3 H
3 3 3 3

(A) (B) (C) (D)

QCM 23: concernant ce composé indique le ou les propositions justes

HO CH3 HO CH3

3 6

A) Cette molécule est décrite par les stéréodescripteurs suivants (3S ,4Z et 6R)
B) Cette molécule est décrite par les stéréodescripteurs suivants (3R, 4Z et 6S)
C) Cette molécule présente un centre de symétrie
D) Cette molécule présente un plan de symétrie
E) C’est un composé optiquement inactif
QCM22 : Concernant les électrophiles, indiquez la ou les bonnes réponses
A) Ce sont des accepteurs d’électrons
B) Ils sont capables de libérer facilement des protons
C) Sont des carbocations
D) Peuvent être neutre ou chargé respectivement comme dans les carbocations et les acides de
Lewis
E) Les ions OH- sont de bons électrophiles
QUAND L’AVANCÉE EST DUR SEUL LES DURS AVANCENT !!!! BONNE