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Ecole El Vejr 7D

Cours Normal 𝟕è𝑚𝑒 D 2022-2023

Exercice : 1 Bac 2023 SN

1- Dans un ballon, on mélange , a’ la température ordinaire , une mole d’acide éthanoïque , une
mole de propan-2-ol en présence d’acide sulfurique pur .
1.1 Ecrire l’équation bilan de la réaction entre l’acide éthanoïque et
propan-2-ol et donner le nom du produit organique obtenu .
1.2 Donner le nom de cette réaction et préciser ses caractéristiques .
1.3 L’acide éthanoïque réagit avec le chlorure de thionyle SOCl2 pour donner un composé B
en déduire la formule semi-développée ( f,s,d) et le nom du composé B.
1.4 On prépare un amide monosubstitué E de formule C4H9ON en faisant réagir le
composé B avec une amide D.
1.4.1 Quelle est la classe de l’amide D.
1.4.2 Donner les noms et les f.s.d des composé D et E

Exercice : 2 Bac 2022 SN

En présence d’ions H3O+ on mélange dans un ballon la quantité n0 = 0,5 mol d’acide
propanoïque CH3−CH2−COOH avec la même quantité n0 = 0,5 mol de propan-2-ol
CH3−CH(OH)−CH3 ; puis on chauffe le mélange réactionnel pendant
une certaine durée.
1. Quel est le nom de la réaction qui se produite entre
l’acide propanoïque et le propan-2-ol ?
Citer deux caractéristiques de cette réaction.
2. Ecrire à l’aide des formules semi-développées, l’équation
bilan de la réaction et donner le nom du produit organique
E obtenu.
3. La figure 1 (voir page suivante) donne la
représentation graphique de la quantité d’ester forme
en fonction du temps.
3.1 Indiquer la composition du mélange réactionnel a l’état
d’équilibre et calculer la constante d’équilibre K.
3.2 Calculer le rendement de cette réaction. Conclure.
3.3 Donner le nom et la formule semi-développée d’un autre
compose organique dont la réaction totale avec le propan-2-ol
donne le même compose E?
3.4 Calculer la vitesse de la réaction a l’instant t = 3,5 h :
3.5 Quel est le rôle des ions H3O+ dans cette réaction? Quels noms donne-t-on aux composes qui
jouent le même rôle ?

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Exercice : 3 Bac 2021 SN

1. Donner les noms systématiques des composés de formules semi-développées


suivants ainsi que leurs fonctions :
1) CH3-CH(OH)-CH3 ; 2) CH3 –CH2-CH2-CHO ; 3) CH3-CO-CH2-CH3 ; 4) CH3-C00H.
2. Donner les formules semi-développées d’un isomères de position et d’un
isomère de fonction du composé (1) puis d’un isomère de chaine du composé (2)
3. On fait réagir le composé (1) avec le composé (4) pour obtenir un composé
organique E .
3.1 Déterminer la formule semi-développée et le nom du composé E .
3.2 Donner les noms de deux autres composés qui peuvent réagir avec le composé
(1) pour obtenir le même composé E .
4. On fait l’oxydation ménagée du composé (1) a’ l’aide d’une solution de
permanganate de potassium ( K+ +MnO4). Ecrire l’équation bilan de la réaction
et donner le nom et la fonction du composé organique obtenu .
5. On fait réagir le composé (4) avec une amine A . En chauffant fortement le corps
obtenu il se forme de l’eau et un amide de formule brute C4H9ON .
5.1 Quelles sont les formules semi-développées possibles de A ?
5.2 Sachant que A est une amine primaire, écrire la formules semi –développée de
l’amide et donner son nom .

Exercice :4 Bac 2018 SN

Un ester E de formule C4H8O2


1. Ecrire la formule semi-développée de chacun des esters isomères de E.
2. L’hydrolyse de chacun de ces esters donne un acide et un alcool . Donner à chaque fois le nome et la
formule semi-développée de l’acide et de l’alcool ainsi formés.
3. On fait agir 1,8g d’eau sur 8,8g de cet ester. Lorsque l’équilibre chimique est atteint , on constate que
5,28g d’ester n’ont pas été hydrolysés.
3.1 Quelle est alors parmi les formules semi-développées écrites au 1er celle qui correspond à l’ester utilisé?
3.2 Ecrire l’équation chimique de cette réaction.
3.3 Calculer les masses des différents corps présents à l’équilibre.
3.4 Rappeler les caractéristiques de cette réaction On donne : C: 12g/mol; O: 16g/mol; H: 1g/mol.

Exercice 5 : Bac 2017 SN

On veut étudier deux composés organiques A et B qui sont formés des mêmes éléments carbone , oxygène et
hydrogène et leurs chaines carbonées ne contiennent pas de liaison multiple . ils ont la même masse molaire
mais leurs formules brutes sont différentes .
1- L’oxydation ménagé de A par le dichromate de potassium en milieu acide conduit a’ un nouveau
composé organique C .
Le composé C est isolé et soumis a’ deux tests : il réagit positivement avec la D.N.P.H et
négativement avec la liqueur de Fehling .
1-1 Qu’observe –t -on lors de la réaction entre C et la D.N.P.H ?

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1-2 Quels renseignements sur C et A peut-on déduire de ces expériences ?
2- Le composé A réagit avec le composé B en donnant un ester D de masse molaire moléculaire
M = 130 g/mol et de l’eau .
2-1 Quelle est la fonction du composé B ?
2-2 Montrer que la molécule de A contient 4 carbones et que celle de B en contient 3 .
2-3 Déterminer la formule semi-développée et le nom de chacun des composés A , B et C . En déduire
la formule semi-développée de D.
3- Le composé A est obtenu par hydratation d’un alcène A’ . Donner la formule semi –développée el nom
de l’alcène A’ .

Exercice 6 : Bac 2015 SN

1- Un acide carboxylique A a une masse molaire M = 88g/mol


1.1 Déterminer la formule brute de cet acide
1.2 Déterminer les formules semi-développées et les noms des isomères acides de A .

On note A1 l’isomère a’ chaine linéaire et A2 l’isomère a’ chaine ramifiée .


2- L’acide A2 a été obtenu a’ partir de l’oxydation ménagée d’un alcool B .
2.1 Donner la formule semi-développée , le nom et la classe de l’alcool B .
2.2 Au cours de l’ oxydation de B , il se forme un autre produit
Quelle est sa fonction chimique ? Comment l’identifie ? Donner sa formule semi –développée et son
nom .
3- L’alcool B réagit avec un acide C on obtient un produit D de formule brute C6H12O2 .
3.1 Donner la formule semi-développée et le nom de C .
3.2 Ecrire l’équation de la réaction entre C et B puis préciser le nom de D .
3.3 De quelle réaction s’agit-il ? Donner ses caractères .

4- L’acide A1 provient de l’hydrolyse d’un ester E de masse M = 102 g/mol


4.1 Quelle est la formule brute de E ?Quelle est sa formule Semi-développée ?
4.2 Ecrire l’équation de la réaction de l’hydrolyse

Exercice 7 : Bac 2014 SN

Dans un ballon de verre on introduit 9,2g d’acide méthanoïque et 12g de propan-2-ol. On ferme le ballon et on
le porte à une température de 373° C.

1- Calculer les quantités de matière initiales de l’acide et de l’alcool.


2 - La réaction entre l’acide méthanoïque et le propan-2-ol conduit à un équilibre chimique.
2.1- Ecrire l’équation bilan de la réaction qui se produit et nommer le produit organique obtenu.
2.2- L’augmentation de température favorise-t-elle l’estérification ? Justifier.
3 A l’équilibre, la masse d’acide présent dans le mélange est de 3,68g. Déterminer :
3.1- La composition molaire du mélange à l’équilibre.
3.2- La constante d’équilibre K.
4- On ajoute au mélange précédent, en état d’équilibre, 4,6g d’acide méthanoïque et 6g de propan-2-ol.
4.1- Dans quel sens se déplace l’équilibre?
4.2- Déterminer la nouvelle composition du mélange à l’équilibre.
4.3- Quel est l’intérêt de remplacer l’acide méthanoïque par l’anhydride de méthanoyle pour réaliser cette
réaction ?

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Exercice 8 : Bac : 2014 SC
1On considère les composés suivants :
A: éthanol; B: butan-2-ol; C: acide éthanoïque ; D: propanal ; E: éthylamine ;
F: N-éthylpropanamide ; G : éthanoate d’éthyle
1.1 Donner les formules semi-développées de ces composés.
1.2 Préciser les deux composés dont la réaction permet d’obtenir G. Ecrire l’équation de cette réaction.
1.3 Quel composé H faut-il faire réagir avec le composé E pour obtenir F et de l’eau ? préciser la fonction de H
et de F.
2 Etude du composé B:
2.1 On considère un alcène dont l’hydratation donne uniquement le composé B. donner la formule semi-
développée de cet alcène ainsi que son nom.
2.2 Cet alcène possède deux configurations différentes. Représenter et nommer ces deux stéréoisomères.
2- +
2.3 L’oxydation ménagée avec du dichromate de potassium (Cr2O7 + 2K ) du composé B conduit à un
composé organique unique X, qui donne un précipité jaune avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (DNPH) mais ne
réagit pas avec le réactif de Schiff.
2.3.1 Identifier le composé X en donnant sa formule semi-développée et son nom.
2.3.2 Ecrire les équations électroniques correspondantes en déduire l’équation bilan.

Exercice 9 : Bac : 2010 SC

1 Donner les noms des composés suivants et préciser leurs fonctions :


(A) CH3-CH(CH3)-CHO ; (B) CH3-CH(CH3)-COOH ; (C) CH3-CH2-COCl
; (D) CH3-CH(OH)-CH2-CH3
2Parmi les molécules précédentes l’une est chirale; préciser laquelle. Justifier. Représenter les deux
énantiomères correspondants.
3L’oxydation ménagée du composé D avec une solution de permanganate de potassium
(MnO 4− + K + ) conduit à un corps organique qui réagit positivement avec la DNPH mais ne réagit
pas avec la liqueur de Fehling. Préciser le nom et la fonction du composé organique obtenu.
4 On fait ajouter 40g du composé B sur un alcool primaire R − OH pour obtenir 39 g d’un composé
organique F.
4.1 Ecrire l’équation de cette réaction.
4.2 Sachant que le rendement de la réaction est 66 %, donner la formule semi développée du
composé F et son nom. En déduire la formule et le nom de l’alcool.
On donne : C=12g/mol; O=16g/mol; H=1g/mol

Exercice 10 : Bac : 2008 SC

1 Quels alcools obtient-t-on par hydratation du but-1-ène ? On donnera leur formule semi développée,
leur nom et leur classe.
2 En fait il ne se forme pratiquement qu’un seul alcool A lors de cette hydratation.
Cet alcool A est oxydé par l’ion dichromate en milieu acide pour donner un composé B. Ce composé B
réagit avec la 2,4 dinitrophénilhydrazine (DNPH) mais est sans action sur le réactif de Schiff.
2.1 Dans quel but utilise-t-on la DNPH lors de l’étude d’un composé ?
Qu’observe-t-on pratiquement lorsque le test est positif.
2.2 Répondre aux mêmes questions pour le réactif de Schiff.
Pourquoi doit-on utiliser successivement ces deux réactifs ?

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2.3 Que peut-on affirmer dans le cas du composé B? Quelle est alors la formule semi développée de
l’alcool A ?
3 On a écrit, en répondant à la première question, la formule d’un autre alcool A’ (qui ne se forme
qu’à l’état de traces lors de l’hydratation du but-1-ène).
Quels sont les fonctions et les noms des produits organiques obtenus successivement par oxydation
ménagée de ce deuxième alcool A’ par l’ion dichromate en milieu acide ?Ecrire les équations bilans
correspondantes.

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