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    Acides Alpha-Aminés

    Transféré par

    Émile Michel Faye
    Ce document contient plusieurs exercices portant sur des acides aminés, dipeptides et liaisons peptidiques. Les exercices demandent d'identifier des acides aminés et dipeptides à partir de leur formule brute ou molaire, de représenter des liaisons peptidiques, et de décrire les étapes de synthèse de dipeptides.

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    Acides Alpha-Aminés

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    Acides alpha-aminés

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    LSED ACIDES α-AMINES Tle.

    S
    Exercice1: A chaque formule en perspective est associée sa représentation de Fischer. Compléter les
    formules incomplètes suivantes :
    a) CO2H CH2-C6H5 b) CO2H NH2 c) CO2H CO2H

    H NH2 H NH2

    HO2C HS-CH2 H HOH2C


    CH2-SH CO2H
    Exercice2: On forme un dipeptide en faisant agir la valine sur un acide –aminé A de formule
    COOH où R- est de la forme CnH2n+1 -.
    1) Donner la représentation de Fischer de l’acide α–aminé A. A quelle
    série, D ou L, A appartient-il ?
    H 2N H 2) Déterminer R- sachant que la masse molaire du dipeptide est
    M=188g.mol-1.
    3) Ecrire la formule semi-développée du dipeptide, sachant que pour
    R l’obtenir, on a réalisé la synthèse en bloquant la fonction amine de A
    et la fonction acide carboxylique de la valine. Comment procéder pour bloquer cette fonction acide ?
    Exercice3:: L’analyse d’un composé organique CxHyOzN donne les pourcentages massiques suivants :
    C :32% ; H :6,67% et N :18,67%.
    1) Déterminer la formule brute de ce composé. Ecrire les formules semi-développées.
    2) Le composé est en fait un acide α–aminé, donner son nom dans la nomenclature officielle.
    3) A cet acide α–aminé correspond-il des antipodes ou inverses optiques ? Pourquoi ?
    4) Dans la solution aqueuse de l’acide α–aminé, quel ion particulier trouve-t-on ? Donner les deux
    couples acide-base correspondant à cet ion et écrire les demi-équations protoniques.
    5) On dispose de solutions aqueuses de l’acide α–aminé, d’acide chlorhydrique et d’hydroxyde de
    sodium de même concentration C=0,10mol.L-1.
    a) On prélève 5mL de la solution d’acide α–aminé que l’on mélange avec 2,5mL de solution
    chlorhydrique, le pH du mélange est 2,4. Sachant que le pH isoélectrique de l’acide
    α–aminé est 6, on demande les valeurs pKA1 et pKA2 des deux couples acide-base de la
    question précédente.
    b) Quel est le pH d’un mélange de 5mL de la solution d’acide α–aminé avec 2,5mL de la
    solution de soude ?
    c) Préciser l’espèce majoritaire dans la solution d’acide α–aminé lorsque son pH prend les
    valeurs 1,5 ; 6,0 ; 11. Justifier sans calculs.
    Exercice4: (Bac S2 02) La leucine est un composé organique de formule semi-développée :
    (CH3)2CH - CH2 - CH(NH2) – COOH.
    1) Préciser la nature de composé et donner son nom systématique.
    2) La molécule de la leucine est-elle chirale ? Si oui, donner et nommer les représentations de
    Fischer de la leucine.
    3) On fait réagir la leucine avec un acide α–aminé R – CH(NH2) – COOH. On obtient un dipeptide
    dont la masse molaire est égale à 202g.mol -1.
    a) Déterminer la formule semi-développée et donner le nom systématique de cet acide
    α–aminé.
    b) Préciser, en justifiant, le nombre de dipeptides que le mélange des acides, ci-dessus
    cités, permet d’obtenir (les formules ne sont pas demandées).
    4) On veut synthétiser uniquement le dipeptide pour lequel la leucine est l’acide N-terminal.
    Préciser les différentes étapes de cette synthèse et nommer le dipeptide obtenu.
    5) Donner la définition d’une liaison peptidique. A quelle fonction chimique appartient-elle ?
    Représenter la liaison peptidique du dipeptide précédent.
    Exercice 5

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