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    1ers - Chap 16 - Bilan

    Transféré par

    Mouhamadou Mamoune Diop
    Ce document décrit les principales familles de composés organiques oxygénés, notamment les alcools, les aldéhydes, les cétones et les acides carboxyliques. Il explique comment identifier et caractériser ces molécules, et donne des détails sur leurs propriétés et réactions.

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    1erS - Chap 16 - Bilan

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    Chapitre 16 : Les composés organiques oxygénés (p.

    303)

    Les composés organiques oxygénés (composés exclusivement de carbone, d’hydrogène et d’oxygène) sont à la base de
    nombreuses réactions en chimie organique, comme les synthèses de nouvelles molécules.
    On distingue trois familles de molécules : les alcools (étudiés au chapitre 11), les aldéhydes, les cétones, et les acides
    carboxyliques.
    Rappel : un groupe caractéristique est un groupe d'atomes qui donne des propriétés spécifiques aux molécules qui le
    possèdent. On dit que ces molécules forment une famille chimique.

    I- Comment définir la classe d’un alcool ? (p. 307)


    1. Carbone fonctionnel (p. 307)
    L’atome de carbone fonctionnel est celui qui porte le groupe hydroxyle.

    2. Comment reconnaître la classe d’un alcool ? (p. 307)


    H
    Un alcool est dit primaire (ou I) si son atome fonctionnel est lié au plus à un seul
    atome de carbone. R C O H
    Exemple : le propan-1-ol CH3—CH2—CH2—OH H
    R2
    Un alcool est dit secondaire (ou II) si son atome fonctionnel est lié à deux atomes de
    carbone. R1 C O H
    Exemple : le propan-2-ol CH3—CHOH—CH3 H
    R2
    Un alcool est dit tertiaire (ou III) si son atome fonctionnel est lié à trois atomes de
    carbone. R1 C O H
    Exemple : le méthylpropan-2-ol (CH3)3C—OH R3

    3. Oxydation ménagée des alcools (p. 324)


    Les oxydations ménagées d’un alcool sont des réactions d’oxydoréduction. Elles diffèrent des oxydations complètes
    (combustions) car elles ne modifient pas la chaîne carbonée.

    L’oxydation ménagée d’un alcool primaire donne un aldéhyde ou, si l’oxydant est en excès, un acide
    carboxylique suivant les demi-équations redox suivantes :
    R-CH2-OH = R-CHO + 2 e- + 2 H+(aq)
    R-CH2-OH + H2O = R-COOH + 4 e- + 4 H+(aq)
    L’oxydation ménagée d’un alcool secondaire donne une cétone suivant la demi-équation redox suivante :
    R1-CHOH-R2 = R1-CO-R2 + 2 e- + 2 H+(aq)
    Un alcool tertiaire ne subit pas d’oxydation ménagée.
    Remarque :
    L’oxydation ménagée d’un aldéhyde conduit à un acide carboxylique suivant la demi-équation redox suivante :
    R-CHO + H2O = R-COOH + 2 e- + 2 H+(aq)

    II- Comment identifier des aldéhydes et des cétones ? (p. 307)


    1. Qu’est-ce qu’un aldéhyde ou une cétone ? (p. 307)
    Les aldéhydes est les cétones sont des composés carbonylés : ils possèdent un groupe
    carbonyle directement lié à des atomes de carbone ou d’hydrogène. C O
    L’atome de carbone fonctionnel est celui du groupe carbonyle.
    R
    Le groupe carbonylé d’un aldéhyde est toujours situé à l’extrémité de la chaîne carbonée :
    C O
    l’atome de carbone fonctionnel est lié à au moins un atome d’hydrogène (R-CHO).
    H
    R1
    Le groupe carbonylé d’une cétone est toujours situé au milieu de la chaîne carbonée :
    C O
    l’atome de carbone fonctionnel n’est lié qu’à des atomes de carbone (R1-CO-R2).
    R2

    2. Comment nommer un aldéhyde ou une cétone ? (p. 308)


    Le nom des composés carbonylés dérive de celui des alcanes correspondants : le –e final est remplacé par
    la terminaison –al pour les aldéhydes et la terminaison –one pour les cétones.

    1èreS Bilan – PARTIE 3 - Chapitre 16 : Les composés organiques oxygénés 1/2


    3. Comment caractériser un aldéhyde ou une cétone ? (p. 324)
    Aldéhydes et cétones réagissent avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine, ou 2,4-DNPH, pour former un
    précipité jaune.
    Un aldéhyde réagit avec la liqueur de Fehling (apparition d’un précipité rouge brique), le réactif de
    Tollens (formation s’un dépôt d’argent) et le réactif de Schiff (coloration rose).

    III- Qu’est-ce qu’un acide carboxylique ? (p. 308)


    1. Comment reconnaître un acide carboxylique ? (p. 308)
    O
    Les acides carboxyliques sont des molécules organiques possédant le groupe carboxyle :
    C
    Ils s’écrivent R-COOH et le carbone fonctionnel est celui du groupe carboxyle.
    OH

    2. Comment nommer un acide carboxylique ? (p. 309)


    Le nom des acides carboxyliques dérive de celui des alcanes correspondants, précédé du nom acide et
    dont le –e final est remplacé par la terminaison –oïque.

    3. Quelles sont les propriétés d’un acide carboxylique ? (p. 309)


    Ce sont des composés très solubles dans l'eau pour des chaînes carbonées de moins de 5 atomes de
    carbone, cette solubilité tend à disparaître lorsque la chaîne s'allonge. Ils sont également solubles dans
    les solvants organiques (éther diéthylique, dichlorométhane).
    Cette solubilité s'explique par :
    - le caractère polaire du groupe carboxyle ;
    - la possibilité du groupe carboxyle de former des liaisons hydrogène avec l'eau.
    Un acide carboxylique R-COOH possède un caractère acide en solution aqueuse (pH inférieur à 7). Il se
    dissocie dans l’eau pour former un ion carboxylate R-COO- et libère un ion hydrogène H+ selon la
    réaction : R-COOH(aq)  R-COO-(aq) + H+(aq)
    Remarque :
     Les acides carboxyliques sont les seules espèces chimiques organiques à posséder un caractère acide.
     Il est possible de vérifier ce caractère acide à l’aide d’un indicateur coloré acido-basique.

    IV- Protocole est rendement d’une synthèse (p. 324)


    1. Montage à reflux (Fiche 5.A p. 358)
    Le montage expérimental d’une synthèse comporte le plus souvent :
     un ballon, dans lequel sont introduits les réactifs ;
     un dispositif de chauffage avec support élévateur, car l’élévation de
    température permet une augmentation de la vitesse de transformation ;
     un réfrigérant à air ou à eau, dans lequel les vapeurs se condensent pour
    retomber dans le mélange réactionnel afin de limiter les pertes.
    Un tel montage est dit à reflux.

    2. Rendement d’une synthèse (p. 324)


    Le rendement, R ou ρ, de la synthèse d’une espèce chimique est le rapport de la quantité de matière n exp
    du composé synthétisé sur la quantité de matière maximale n max de ce composé que l’on peut
    nexp
    théoriquement obtenir : R = ρ =
    nmax
    Le rendement est un nombre sans unité, compris entre 0 et 1 (ou entre 0 % et 100 %).

    1èreS Bilan – PARTIE 3 - Chapitre 16 : Les composés organiques oxygénés 2/2

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