Exercice synthèse d’espèce chimique

EXERCICE 1
L'arôme naturel de lavande contient principalement des molécules d'acétate de linalyle
qui peuvent être synthétisées au laboratoire selon le protocole expérimental suivant:
Étape 1: Dans un ballon, on introduit du linalolC10H18O et de l'anhydride acétique
C4H6O3. On place un système réfrigérant à air au-dessus du ballon et on porte le
mélange à ébullition à l'aide d'un chauffe-ballon. On obtient de l'acétate de linalyle et
de l'acide acétique. Étape 2: Une fois refroidi, on verse le contenu du ballon dans une
ampoule à décanter et on recueille ensuite le liquide qui surnage.
1. L'acétate de linalyle existe-t-il dans la nature ?
2. L'arôme naturel de lavande est-il un mélange ou un corps pur ?
3. L'arôme de lavande de synthèse est-il un mélange ou un corps pur ?
4. Les molécules d'acétate de linalyle contenu dans les fleurs de lavande sont-elles identiques à celles obtenues
par synthèse ?
5. L'arôme naturel de lavande est-il identique à l'arôme de lavande de synthèse ? Justifier
6. Quel nom donne-t-on à la suite d'étapes à suivre pour réaliser la synthèse de l'acétate de linalyle ?
7. Le mélange obtenu à la fin de l'étape 1 est-il homogène ? Justifier
8. Écrire le bilan de la synthèse de l'arôme de lavande.
EXERCICE 2
En parfumerie, on utilise une fleur appelée jasmin. Pour faire un litre d’essence de
jasmin, il faut utiliser près d’un million de fleurs ! Ceci explique son coût de
production très élevé. Les chimistes ont découvert que l’odeur de jasmin naturel était
principalement constitué d'éthanoate de phénylméthyle. Cette molécule s’obtient par
synthèse chimique. Il suffit de faire réagir de l’acide éthanoïque avec du
phénylméthanol en présence d’acide sulfurique. La transformation chimique produit
alors de l’eau et de l’éthanoate de phénylméthyle. L’acide sulfurique est un catalyseur,
il ne subit pas de transformation chimique; sa présence facilite et accélère la synthèse.
1. Quel est l'intérêt de synthétiser une espèce chimique qui existe déjà à l'état naturel et dont l'odeur correspond à
celle du jasmin ?
2. Ecrire le bilan de la transformation chimique permettant d'obtenir l'espèce chimique de synthèse ayant l'odeur
de jasmin
EXERCICE 3
L’acétate de 3-méthylbutyle est une espèce chimique qui possède une odeur
caractéristique de banane.
On le prépare en deux étapes puis on le caractérise par chromatographie.
1. Synthèse de l’espèce chimique
Dans un ballon, on introduit du 3-méthylbutan-1-ol (ou alcool isoamylique), de l’acide
acétique, quelques gouttes d’acide sulfurique (catalyseur) et quelques grains de pierre
ponce.
On chauffe le contenu du ballon à reflux pendant une demi-heure.
2. Extraction de l’espèce chimique
On refroidit le ballon et on verse son contenu dans un bécher contenant de l’eau froide.
On introduit ensuite le mélange dans une ampoule à décanter et on écarte la phase aqueuse.
3. Purification de la phase organique
La phase organique est recueillie dans un bécher puis lavée avec une solution saturée de chlorure de sodium. De
nouveau, la phase aqueuse est écartée par décantation.
Le liquide surnageant recueilli a une odeur caractéristique de banane.
Dans cette phase organique, on introduit environ une spatule de sulfate de magnésium anhydre (solide blanc).
4. Chromatographie sur couche mince
On analyse par chromatographie ce liquide.
Pour cela on effectue trois dépôts :
 dépôt A : solution de 3-méthylbutan-1-ol (ou alcool isoamylique)
 dépôt B : le liquide obtenu après purification (3)
 dépôt C : solution d’acétate de 3-méthylbutyle (ou acétate d’isoamyle espèce chimique pure achetée dans le
commerce).
1. Synthèse de l’espèce chimique
Faire le schéma annoté d’un montage à reflux avec réfrigérant à eau (ou avec réfrigérant à air). Sur le schéma
annoté d’un montage à reflux avec réfrigérant à eau ou avec réfrigérant à air on trouvera le vocabulaire suivant :
élévateur, chauffage, ballon, contenu du ballon, colonne réfrigérante, entrée et sortie d’eau pour le réfrigérant à
eau.
Que se produirait-il si on ne chauffait pas à reflux ? Ou quel est le rôle du condenseur ?
Quel est le rôle de la pierre ponce ?
Quel est le rôle de l’acide sulfurique ?
2. Extraction de l’espèce chimique
Schématiser l’ampoule à décanter et indiquer les différentes phases et ce qu’elles contiennent.
Justifier la réponse en utilisant pour cela le tableau des données.
Masse Température Solubilité Solubilité dans
Données :
Volumique (g.cm-3) d’ébullition (° C) dans l’eau l’eau salée
Acide acétique 1,05 118 Très grande grande
3-méthylbutan-1-ol (Alcool) 0,81 128 faible Très très faible
Acétate de 3-méthylbutyle (Arôme
0,87 142 Très faible Très faible
de banane ou acétate d’isoamyle)
Acide sulfurique 1,05 330 Très très grande Très grande
3. Purification de la phase organique
Pourquoi ajoute-t-on du chlorure de sodium ?
g) Dans cette phase organique on introduit du sulfate de magnésium
anhydre (solide blanc). Que signifie le terme « anhydre » ? Quel est le but de cette
opération ?
4. Chromatographie sur couche mince
g) Décrire rapidement les opérations permettant de réaliser la chromatographie.
h) Quel est le rôle joué par l’éluant dans une chromatographie ?
Voici le résultat de la chromatographie.
i) Compléter le schéma. Identifier A et B et conclure en ce qui concerne l’espèce
chimique obtenue après synthèse et extraction.
EXERCICE 4
Voici le protocole permettant de réaliser la synthèse d’un savon. • Introduis, dans un ballon de 250
mL, 20 mL d’huile d’arachide, 10 mL de solution d’hydroxyde de sodium (soude) et 20 mL
d’éthanol à 90°. • Adapte au ballon un système réfrigérant et porte le liquide à
ébullition douce pendant 20min
1. Associe à chacune des lettres du schéma la légende qui convient parmi les suivantes :
chauffe-ballon ; ballon ; potence ; tube réfrigérant ; mélange réactionnel.
2. Quel est le rôle de la circulation d’eau dans le tube réfrigérant ? Que signifie le mot
réfrigérant ?
3. Quels sont les réactifs utilisés pour la synthèse du savon ?
4. Quel est le domaine de pH de la solution d’hydroxyde de sodium ?
EXERCICE 5
L’acétate de menthyle est un ester qui amplifie la touche « florale » des eaux de lavande commerciales.
On le prépare à partir d’acide acétique et de menthol. Pour synthétiser cet ester, on introduit dans un ballon à fond rond de
l’acide acétique, du menthol, quelques gouttes d’acide sulfurique concentré (très soluble dans l’eau) et de la pierre ponce.
On adapte un réfrigérant à eau vertical sur le ballon. On chauffe à reflux pendant 1H30min
1. Quel est l’état physique des composés indiqués dans le tableau à 20°C et à 50°C ?
2. Faire un schéma annoté décrivant le chauffage à reflux.
3. Qu’appelle-t-on synthèse en chimie ?
4. Quel est le rôle du réfrigérant ? Préciser sur le schéma le sens de la circulation de l’eau dans le réfrigérant.
5. Quel est le rôle de la pierre ponce ? Quel est celui du chauffage à reflux ?
6. Après refroidissement, on verse le contenu du ballon dans un bécher contenant de l’eau froide. Il se
forme deux phases non miscibles. L’une organique et l’autre aqueuse.
6.1- Comment peut-on séparer ces deux phases ? Faire un schéma annoté du procédé utilisé : nommer la
verrerie et positionner les deux phases.
6.2- On lave et sèche la phase organique; qu’est-ce qui permet d’affirmer qu’elle contient l’ester ?
Menthol Acide acétique Acétate de menthyle
Température de fusion (°C) 41 16 0
Température d’ébullition (°C) 212 118 227
Densité 0,89 1,05 0,92
Solubilité dans l’eau Faible Grande Très faible
Exe1

1.
L'acétate de linalyle est le composant principal de l'arôme naturel de
lavande. Il existe donc dans la nature.
2.
L'acétate de linalyle est le composant principal de l'arôme naturel de
lavande. Il y a donc d'autres composant dans l'arôme de lavande. Cet
arôme est un mélange.
3.
L'arôme de lavande de synthèse est un corps pur : l'acétate de linalyle.
4.
Les molécules d'acétate de linalyle naturelles et de synthese sont
identiques. Les molécules de synthèse permettent de reproduire à
l'identique en plus grande quantité et à un coût faible des molécules
naturelles.
5.
L'arôme de synthèse n'est pas identique à l'arôme naturel car le premier
est un corps pur et le second est un mélange de molécules principalement
composé d'acétate de linalyle. les autres molécules nuancent l'odeur de
lavande.
6.
C'est le protocole expérimental de synthèse organique (la synthèse).
7.
Le mélange final est composé de deux phases : c'est un melange
hétérogène.
8.
linalol + anhydride acétique → acetate de linalyle + acide acétique
synthèse
La fleur de jasmin est très utilisée en parfumerie mais le cout de 1L d'essence de jasmin réalisé avec un million de
fleurs est d'environ 15 000 euros. Lors de la synthèse de la molécule à odeur de jasmin, de l'acide éthanoique
C2H4O2 et du phénylméthanol C7H8O réagissent en présence d'acide sulfurique pour produire de l'eau et de
l'éthanoate de phénylméthyle à odeur de jasmin.
1/ Les réactifs sont :

l'eau et l'éthanoate de phénylméthyle

l'acide et l'eau

acide éthanoique et le phénylméthanol

 2/ Les produits sont

l'acide et l'eau

l'eau et l'éthanoate de phénylméthyle

acide éthanoique et le phénylméthanol

 3/ La formule de l'arôme est:

C9 H O

C9 H10 O (attention les chiffres sont bien en indice)

C9H12 O3 (soit 9 atomes de carbone, 12 d'hydrogène et 3 d'oxygène)

 4/ On ajoute 88 g d'acide éthanoique, 60g de phénylméthanol, il se forme 85g d'eau. Quelle masse d'arôme a t on obtenu?

la masse est de 88g

la masse est de 85 g
la masse est de 63 g