TP CHEMSKETCH

Réalisateurs :
▪ AMINE OIFIK
▪ SALAH EDDINE KOUCHOUNE
▪ KIHEL ADAM

API 1-SECTION D

ENSAM CASABLANCA 2023-2024

 INTRODUCTION

La stéréochimie, une branche de la chimie dédiée à l'étude de l'arrangement spatial

des atomes dans les molécules organiques, explore les liens entre la structure
moléculaire et les propriétés physiques et chimiques des composés. Les notions
fondamentales de la stéréochimie englobent les isomères, la chiralité (caractérisée
par l'absence de superposition entre une molécule et son image miroir, impliquant
l'absence de plan ou de centre de symétrie), ainsi que les enantiomères et les
diastéréoisomères.

Les isomères partagent la même formule brute, c'est-à-dire une composition

atomique identique, mais présentent des structures différentes. Les isomères
constitutionnels varient dans la manière dont les atomes sont connectés, incluant
les isomères de position (différences dans l'emplacement des groupes fonctionnels
sur une chaîne carbonée), les isomères de fonction (variation du type de groupe
fonctionnel), et les isomères de chaîne (modifications dans la disposition des
atomes de carbone).

Les stéréoisomère se divisent en stéréoisomérie de conformation, résultant de

rotations libres autour de liaisons simples créant différentes conformations,
appelées conformères ou rotamères. De plus, la stéréoisomérie de configuration
comprend les enantiomères et les diastéréoisomères, avec des exemples tels que les
isomères cis- trans et les isomères Z-E. Les enantiomères, en tant qu'images miroirs
l'un de l'autre, partagent généralement des propriétés physiques similaires, comme
la température de fusion, mais peuvent différer sur le plan chimique, caractérisés
par un pouvoir rotatoire. Les diastéréoisomères, au contraire, ne sont pas des
images miroirs superposables et peuvent différer dans leurs propriétés physiques
et chimiques.

Les isomères cis-trans illustrent une différence dans la disposition des groupes
identiques sur une double liaison, tandis que les isomères Z-E, en tant que
diastéréoisomères, se distinguent par la disposition spatiale des groupes
fonctionnels sur une double liaison cis-trans. Les isomères Z présentent des groupes
identiques tournés du même côté de la double liaison, tandis que les isomères E les
ont tournés de côtés différents. Bien que leurs propriétés physiques soient souvent
similaires, ils peuvent interagir de manière distincte sur le plan chimique.
Dans l'ensemble, les isomères offrent une diversité de propriétés physiques et
chimiques, avec des applications spécifiques dans divers domaines tels que la
chimie
 organique, la biochimie et la médecine. La stéréochimie, en particulier pour les
molécules bioactives comme les médicaments, revêt une importance capitale en
raison de l'influence significative de la forme stéréochimique sur leurs propriétés et
performances.

Dans ce TP de CHEMSKETCH nous allons utiliser le logiciel de

CHEMSKETCH pour préparer un rapport qui devra contenir les
molécules dessinées en mode structure de même que le vision
version D, de plus pourdonner un nom pour chaque molécule aussi
les isomères correspondants.

Dans ce TP on a trois axes à réaliser :

Analyse conformation elle (sans logiciel)

Destination des molécules utilisons CHEMSKETCH
Le dessin des molécules hex-3-èn-ol et l’acide phosphorique et
Les mesures des distances et des angles à l’aide de CHEMSKETCH
 AXE1 : ANALYSE
CONFORMATIONNELLE
(SANS LOGICIEL)

Dans cette axe nous allons essayer de représenter la molécule

2- amino-éthanole en projective puis Newman
suivant l’axe 1-2, Aussi de représenter le diagramme d’énergie en
Kcal/mol en fonction de l’angle de rotations en degré, En fin nous allons
essayer de représenter les différentes formes du méthyle cyclohexane
avec l’indication de la conformation la plus stable avec la justification
bien sûre.

❖ Commençons par 2-aminoéthanole :

Passant maintenant à la représentation en projective (crame) avant de

donner cette représentation, nous donnons tout d’abord qu’est-ce que c’est
cette représentation, La représentation de Crame donne un aperçu de la
configuration spatiale des atomes qui composent une molécule. Elle fait
apparaître les liaisons en perspective.
 Quelques règles assez simples permettent de rendre compte de la
géométrie de la molécule :
Le plan de la feuille coïncide avec le plan de la molécule qui
contient leplus grand nombre de liaisons.
Une liaison entre deux atomes situés dans le plan est
symbolisée par untrait plein.
Une liaison avec un atome qui se trouve en avant du plan est
représentéepar un trait gras ou par un triangle plein dont la
pointe est orientée vers l'atome qui se situe dans le plan.
Une liaison avec un atome qui se trouve en arrière du plan est
représentée par un trait en pointillés ou par un triangle
hachuré dont lapointe est toujours orientée vers l'atome qui
se situe dans le plan.

Passant maintenant à donner la projection de Newman, il faut d’abord

donner c’est quoi la projection de Newman. La projection de Newman
d'un composé organique est sa représentation sur papier permettant
d'étudier ses différentes conformations (on passe d'un conformères à
un autre par rotation autour d'une liaison simple carbone-carbone)
d'un composé organique. Cette projection est généralement utilisée
uniquement avec des atomes de carbone tétravalents (liés à quatre
autres atomes). Pour représenter une molécule dans une projection
de Newman, il faut regarder la molécule dans l'axe d'une liaison
simple carbone-carbone : on ne représente pas ces deux carbones
dans une projection de Newman, mais les liaisons au reste de la
molécule. Les liaisons du carbone au premier plan sont représentées
par trois segments partant du même point, les angles entre chacun de
ces segments sont de 120° comme dans la réalité. Le carbone en
arrière-plan est représenté par un cercle sur lequel on place les trois
liaisons restantes.

Ici la projection de Newman selon l’axe 1-2 :

Tout d’abord on va poser un visionneur à côté du
Carbonne numéro 1. Levisionneur va observer
seulement le Carbonne 1. Pour le deuxième Carbonne
est éclipsé par le premier Carbonne. Voir la figure :

Finalement, voilà la projection de Newman :

 Maintenant, On va représenter le diagramme
d’énergie en Kcal/molen fonction de l’angle de rotations
en degré (En fixe le Carbonne 1, et on faire des rotations
du deuxième Carbonne, la rotation se fait autour de
liaison simple entre le Carbonne 1 et Le Carbonne 2) :

Il faut mentionner que la conformation anti décalée

est la plus stable,par contre la conformation éclipsée
totale est le moine stable, et on peutjustifier ça par :
lorsque la distance entre deux liaisons successives dans
la projection de Newman augmente la stabilité devient
max.
❖ Maintenant on passe à par méthyle cyclohexane :

• Représentation des chaises

conformères : Dans le cas du méthyl
cyclohexane, le schéma ci-
dessous montre que ladistance méthyle-hydrogène est
plus grande lorsque le groupement méthyle est en
position équatoriale.

Projection de Newman à partir des représentations des

chaises selon l’axe2-4 :
 Le substituant(𝑪𝑯𝟑) peut se placer en position axiale
ou en position équatoriale. Ces deux conformères sont en
inter conversion. Ils n'ont cependant pas la même stabilité
conformationnelle. La position axiale d'un substituant est
moins favorable. En effet, l'interaction d'un substituant
axialavec les H axiaux (en position 3 et 5 sur la figure) est
plus grande que la perturbation d'un substituant
équatorial vis-à-vis des H équatoriaux.
La nature du substituant influe sur la différence
d'énergie entre lesdeux conformères chaise et sur la
barrière d'inter conversion.
Par conséquent la position privilégiée du
méthyle est la positionéquatoriale qui est plus
stable.
AXE2 : Destination des molécules utilisons
CHEMSKETCH
Dans cette axe nous allons essayer de dessiner les molécules suivantes avec leurs
visions en 3D :
1. Prop-1-ène et du 2-iodopent-2-ène
2. (R)-3-méthyl-3-hexan-3-ol
3. (R)-1-chloro-1-phényléthane
4. Acide (S, E) -4-chloro-3-étyl-2-pent-2-énoique
5. (1S,3R) -1-chloro-3-éthylcyclohexane

• A propos du CHEMSKETCH
CHEMSKETCH est un logiciel de dessin moléculaire développé par Advanced
Chemistry Development (ACD/Labs). Il permet aux chercheurs et aux étudiants en
chimie de créer des structures moléculaires de manière rapide et précise. Le
logiciel offre une large gamme d'outils et de fonctionnalités pour représenter les
atomes, les liaisons et d'autres caractéristiques des molécules. Il est largement
utilisé dans les laboratoires et les salles de classe pour la conception et la
visualisation de composés chimiques.

ChemSketch propose également des outils pour la création de molécules 3D, la

conversion de formats de fichiers, la visualisation de molécules en 3D, AXE2 :
Destination des molécules utilisons CHEMSKETCH 10 la génération de noms
IUPAC, la recherche de structures similaires, la création de formules d’équations
chimiques, la génération de spectres de masse et de RMN, etc. Il est utilisé dans
des domaines variés tels que la chimie, la pharmacologie, l'agrochimie,
l'environnement, etc.
MOLECULE 1 :prop-1-ene

MOLECULE 2 :2-idopene-2-ene

MOLECULE 3 R)-3-méthyl-3-hexan-3-ol
Molécule 4: (R)-1-chloro-1-phenyl éthane

Molécule 5: Acide (S,E) 4-chloro-3éthyl 2-pent-2-énoique

Molécule 6: (15,3R) 1-chloro-3éthylcyclohexane

AXE 3 : Le dessin des molécules et le mesure

des distances et des angles à l’aide de
CHEMSKETCH
Dessin du molécule hex-3-èn-ol :
Pour réaliser une molécule hex-3-èn-ol de formule brute
𝑪𝟔𝑯𝟏𝟐𝑶 en CHEMSKETCH, on commence par la molécule de
méthane CH4, tel que nous le verrons dans les étapes suivantes.
La formule semi-développée de hex-3-èn-ol est la suivante :

En CHEMSKETCH, en mode STRUCTURE on commence avec le bouton .

Après sélection de l’atome de Carbone (dans la barre des atomes :
(colonne de gauche)), on clique dans la feuille afin de faire apparaître :
On change ensuite en mode de dessin de structure en continu
pour ajouter des atomes de Carbone jusqu’on vient d’obtenir 7
Carbone, et on change le dernier par un oxygène. Nos clics mal
alignés peuvent être corrigés avec le bouton « nettoyeur de
structure ».
on termine en changeant le troisième lien simple pour une lien
double en cliquant une fois sur lui (toujours en demeurant dans
le même mode), pour donner ce qui suit :

En 3d:

Dessin du molécule L'acide phosphorique :

L'acide phosphorique : est le principal acide oxygène du
phosphore et l'un des acides inorganiques les plus importants.
C'est un acide à trois branches qui réagit comme un acide
moyennement fort en ce qui concerne la première
déprotonation. Ses sels et esters sont appelés phosphates. Sa
formule brute est 𝑯𝟑𝑷𝑶𝟒.
 • La représentation de l’acide phosphorique en CHEMSKETCH
est la suivante:

En 3d:
Mesure des distances et des angles :
 CONCLUSION
• La stéréochimie est un domaine clé de la chimie organique
qui se concentre sur l'arrangement spatial des atomes au
sein des molécules. Elle joue un rôle crucial dans la
compréhension de la relation entre la structure
tridimensionnelle des molécules et leurs propriétés
physiques et chimiques. L'étude de la stéréochimie est
essentielle dans la conception de nouveaux médicaments
et matériaux, ainsi que pour la compréhension des
réactions chimiques. Il convient de souligner que même de
légères variations dans l'arrangement spatial des atomes
peuvent avoir un impact significatif sur les propriétés
d'une molécule. En résumé, la stéréochimie est un
domaine fondamental de la chimie organique qui permet
de comprendre la relation entre la structure moléculaire
et ses propriétés, et qui revêt une importance primordiale
dans la recherche en chimie médicinale et des matériaux.

"La chimie est l'art de la transformation, où les

atomes sont les pinceaux et les molécules sont les
chefs-d'œuvre."
- Dmitri Mendeleïev