DST : Physique-Chimie

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PRENOM : ..............................................................

Terminale : ............

DUREE DE L’EPREUVE : 1 heure et 50 minutes. — Sur 20 points — COEFFICIENT : 1

L’usage des calculatrices est autorisé.

Ce sujet comporte 3 exercices de PHYSIQUE-CHIMIE, présentés sur 6 pages numérotées de 1 à 6, y compris

celle-ci. Les exercices sont indépendants. Si au bout de quelques minutes, vous ne parvenez pas à répondre à
une question, passez à la suivante. Les exercices peuvent être traités séparément, le barème est donné à titre
indicatif. Dans tous les calculs qui suivent, on attend à ce que soient donnés la formule littérale, le détail du
calcul numérique et le résultat avec une unité et un nombre de chiffres significatifs correct en écriture
scientifique. Et n’oubliez pas de faire des phrases !

I. Emballages alimentaires (8 points)

II. Spectroscopie RMN (10 points)
III. L’effet Doppler en astrophysique (5 points)

1
M. Suet Année 2018-2019

Compétences
Restituer des connaissances
Analyser Justifier ou proposer un modèle
S’approprier Extraire des informations
Réaliser Manipuler les équations, Utiliser une calculatrice
Valider Exploiter des informations, Avoir un regard critique
Communiquer Utiliser un vocabulaire scientifique adapté, Présentation
Etre autonome Prendre des décisions

Extraits du programme
Notions et contenus Compétences exigibles
Effet Doppler Effet Doppler comme moyen d’investigation en astrophysique
Spectres IR Détermination de groupes caractéristiques
Spectres RMN Relier un spectre RMN à une molécule
Déplacement chimique. Intégration. Multiplicité

Exercice 1 Emballages alimentaires (8 points)

Compétences : Restituer des connaissances, Analyser, S’approprier l’information, Raisonner sur des notions connues

Document n○ 1 : Les phtalates

Pour assouplir les matières plastiques et les mettre en forme, les industriels leur ajoutent des plastifiants, comme les
phtalates (formule générale ci-contre).
Dans cette formule générale, les groupements R sont deux chaı̂nes hydrogénocarbonés identiques. Le cycle à six
atomes de carbone et trois liaisons doubles est appelé cycle aromatique.

Document n○ 2 : Les emballages alimentaires

Les industriels de l’emballage alimentaire ont limité l’utilisation des phtalates dans la composition des plastiques :
la teneur en phtalates ne doit pas dépasser 0,1 % en masse.
Toutefois, certains industriels continuent à utiliser ce plastifiant peu coûteux et très efficace. Des contrôles quantita-
tifs peuvent être effectués par spectroscopie infrarouge. Cette méthode nécessite d’effectuer une gamme d’étalonnage
à partir du produit commercial.

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Document n○ 3 : Analyses par spectroscopie infrarouge

Spectre IR du diisononyle phtalate (DINP), un plastifiant utilisé pour la confection des emballages alimentaires.

Spectre IR du dichlorométhane.

Document n○ 4 : Mode opératoire pour obtenir des données quantitatives

Le diisononyle phtalate commercial est dissous dans du dichlorométhane et analysé par spectroscopie infrarouge.
L’absorbance a été mesurée pour la bande d’absorption du diiononyle phtalate se situant à 1 550 cm−1 . La droite
d’étalonnage (absorbance en fonction de la concentration) d’équation y = 0, 1062 × x avec R2 = 0, 9995 est tracée
ci-dessous.

Droite d’étalonnage du dosage par IR du diisononyle phtalate commercial.

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Document n○ 5 : Bandes d’absorption en spectroscopie infrarouge

Liaison Gamme de nombre d’onde ‡ cm−1 Type de bande

O-H alcool libre 3 590-3 650 Intense et fine

O-H alcool lié 3 200-3 600 Moyenne et large
C-H alcane 2 850-2 970 Moyenne
C-H aldéhyde 2 700-2 900 Moyenne
O-H acide carboxylique 2 500-3 200 Intense et large
C=O ester 1 735-1 750 Intense
C=O aldéhyde et cétone 1 700-1 725 Intense
C=O acide carboxylique 1 700-1 725 Intense
C=C alcène 1 620-1 690 Moyenne
C-H alcane 1 400-1 500 Moyenne
C-O-C ester 1 050-1 300 Intense

1/ Redessiner la molécule du document 1, puis entourer et nommer les groupes caractéristiques.

2/ Le diisononyle phtalate (DINP) est un plastifiant très utilisé pour la confection des emballages alimentaires.
A l’aide du spectre du DINP donné dans le document 3 et du tableau donné dans le document 5, répondre aux
questions suivantes :

2.1/ Quel type de liaison du DINP est à l’origine de la bande d’absorption à 1 740 cm−1 ?

2.2/ Interpréter la présence des bandes d’absorption situées vers 1 620 − 1 650 cm−1 et 2 900 − 3 000 cm−1 ?

3/ La méthode quantitative par infrarouge utilise la loi de Beer-Lambert, appliquée à la spectroscopie IR.

3.1/ Expliquer le choix du nombre d’onde pour l’étalonnage de l’appareil de mesure.

3.2/ Le phtalate est dilué dans un solvant dont les bandes d’absorption ne doivent pas modifier les résultats
de l’analyse. A l’aide du spectre du dichlorométhane du document 3 et du tableau du document 5, justifier le
choix du solvant.

4/ Un prélévement de 100 mg est effectué sur un emballage alimentaire. Il est dissous dans 100 mL de di-
chlorométhane. L’analyse par spectroscopie infrarouge donne, pour la bande à 1 550 cm−1 , une absorbance de
0,223.

4.1/ En s’appuyant du document 4, quelle est la concentration en phtalate dans l’échantillon analysé ?

4.2/ Quel est le pourcentage en masse de phtalate dans l’emballage ?

5/ L’échantillon peut-il être mis sur le marché ? Justifiez.

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Exercice 2 Spectroscopie RMN (10 points)

Compétences : Restituer des connaissances, Analyser, S’approprier l’information, Raisonner sur des notions connues
On donne ci-dessous le spectre RMN d’une molécule, ainsi que le signal d’intégration associé.

Ce spectre est celui d’une des deux molécules (a) et (b) dont les formules sont données ci-dessous.

(a) (b)
H3 C − CH2 − CH2 − C¸ H3 C − CHCH3 − C¸

1/ Que représente la lettre ” sur un spectre RMN du proton ? Quelle est la signification de la notation ppm ?

2/ A quoi correspond le pic associé au TMS sur le spectre ?

3/ Dessinez les formules développées des molécules (a) et (b). Décomptez les protons équivalents sur chacune
des deux molécules. On pourra utiliser une couleur différente pour chaque groupe de protons équivalents afin
de les mettre en évidence sur les formules développées précédentes.

4/ Identifier la molécule correspondant au spectre RMN. Bien expliquer la démarche.

5/ On dispose d’un échantillon d’un des isomères ci-dessous :

Par spectroscopie IR, on a trouvé une bande intense à 1 740 cm−1 , caractéristique de la vibration de la double
liaison C=O. Le spectre RMN est donné ci-dessous.

Type de proton ” ppm

H-C-C- 0,5-1,5 ppm

H-C-CO-O- 2-2,3 ppm

H-C-O-CO- 3,7-4,8 ppm

H-CO-O- 8,0-9,0 ppm

En utilisant l’ extrait des tables de ” ci-dessus, détailler le raisonnement suivi pour déterminer quel est l’isomère
contenu dans l’échantillon.

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Exercice 3 L’effet Doppler en astrophysique (5 points)

Compétences : Restituer des connaissances, Analyser, S’approprier l’information, Raisonner sur des notions connues

1/ En exploitant les documents, montrer que le décalage spectral de UDFy-38135539 correspond bien à la
valeur indiquée.

2/ Que montre le décalage vers l’infrarouge d’une raie qui se situe dans l’ultraviolet ?

3/ Calculer la vitesse radiale de cette galaxie par rapport à la Terre.

4/ Justifier que d’après la loi de Hubble, plus les galaxies sont éloignées, plus elles sont rapides.

5/ Déduire de la loi de Hubble et de la réponse à la question 5.3 la distance en années-lumières (al) qui sépare
la galaxie UDFy-38135539 de la Terre. Conclure.

Document n○ 1 : Détection d’une galaxie Document n○ 3 : Données d’astrophysique

Après avoir observé une galaxie pendant seize heures En astronomie, le décalage spectral est défini
et analysé les données pendant deux mois grâce comme :
à des logiciels d’analyse qu’ils avaient développés,
⁄ − ⁄0
des chercheurs ont constaté qu’ils avaient détecté la z=
lueur très faible de la raie principale de l’hydrogène, ⁄0
avec un décalage vers le rouge de 8,6. Cette valeur Les astronomes calculent la vitesse radiale
fait de cette galaxie, nommée UDFy-38135539, l’ob- d’éloignement v à l’aide de la relation de Doppler-
jet le plus éloigné jamais détecté par spectroscopie. Fizeau, valable pour toutes les vitesses y compris
les vitesses relativistes (c’est-à-dire proches de la
Document n○ 2 : Spectre de UDFy-38135539 vitesse de la lumière c) :

Voici le signal de la raie d’hydrogène Ly-alpha, (z + 1)2 − 1

v = c·
détectée grâce au télescope VLT (Very Large Te- (z + 1)2 + 1
lescope) après seize heures de pose. Cette raie a été
émise dans l’ultraviolet à 121,6 nm.
Document n○ 4 : La loi de Hubble
La loi de Hubble relie la distance D qui nous sépare
d’une galaxie très éloignée à sa vitesse v :

D=
v
H0
H0 est la constante de Hubble :

H0 = 70 km · s−1 · Mpc−1
1 Mpc : 1 mégaparsec, avec 1 parsec :

1 pc = 3, 26 al
1 année-lumière : 1 al = 9, 5.1012 km.

Fin

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