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TD en Biochimie L1

Le document présente des exercices sur les acides aminés et peptides, notamment sur leur stéréochimie, propriétés spectrales, propriétés acidobasiques, structure primaire et influence du pH sur la conformation des peptides.

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2023/2024 – TD1 - Biochimie

Biochimie - TD 1 –Acides aminés / Peptides (1)

Acides aminés
Exercice 1 : Stéréochimie des AA
Donner le nom, la nomenclature à 1 lettre et la configuration (D ou L) des acides aminés ci-dessous.
Représenter également les composés 1 à 4 en représentation de Cram (en 3D).

1 2 3 4

5 6 7 8

Exercice 2 : Propriétés spectrales des AA

On réalise une solution contenant de la tyrosine à 25 µM et du tryptophane (de concentration


inconnue). On réalise un dosage spectrophotométrique à 280 nm de ce mélange dans une cuve de 1cm
de trajet optique, et on trouve A280 = 0,457 U.A.
Sachant que eTrp(280nm) = 5 600 M-1 cm-1 et eTyr(280nm) = 1490 M-1 cm-1, calculer la concentration de
tryptophane dans la solution.

Exercice 3 : Propriétés Acidobasiques des AA

L’arginine possède 3 pKas : 2,0 / 9,0 / 13,5.

1/ Quels sont les groupes acidobasiques présents sur cet acide aminé (attribuer les pKa) ?
2/ Etablir le diagramme de prédominance de cet acide aminé.
3/ Calculer le pHi de cet acide aminé (détailler les calculs).

1
2023/2024 – TD1 - Biochimie

Peptides (partie 1)
Exercice 4 : Structure primaire d’un peptide
Dessiner la structure primaire majoritaire du peptide Ala-Val-Asp à pH 7.

Indiquer sur le schéma l’extrémité N-terminale, C-terminale, ainsi que la(les) liaison(s) peptidique(s)
retrouvées dans ce peptide.

Données : pKa
Ac. Aminé Chaîne Extrémité
latérale terminale
Ala -
Val -
Asp 3,9
C-terminal 2,5
N-terminal 8,9
Exercice 5 : Influence du pH sur la conformation d’un peptide
A l’aide des valeurs de pKa des acides aminés données ci-dessous, attribuer aux pH suivants: pH 2,
pH 5,5 pH 7, pH 11 et pH 13,8 une des conformations proposées pour le peptide KHRE.

pKa
Ac. Aminé Chaîne Extrémité
latérale terminale
Glu 4,1
His 6,0
Lys 10,5
Arg 13,5
C-terminal 2,5
N-terminal 8,9

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