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Axlou Toth pour l’Innovation

Cours d’Excellence Niveau : Premières S1-S3
d’Encadrement Scientifique SERIE CHIMIE N°3 Professeur : M. SARR
(POINT E-DAKAR) Tel : 78.117.74.33

Thème : Alcynes - Alcènes

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permettant de développer des automatismes selon le principe de la logique-rigueur-
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Exercice 1 : Toutes les parties sont indépendantes

I.) 1°) Nommer les hydrocarbures de formules semi-développées suivantes :

a) CH3 ⎯ CH ⎯ CH = CH ⎯ CH2 ⎯ CH ⎯ CH3; b) CH3 ⎯ CH= CH ⎯ CH2 ⎯ CH3;
 
C2H5 CH3
c) CH3 ⎯ CH2 ⎯ C  C ⎯ CH2 ⎯ CH3; d) CH3 ⎯ C  C ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH3;

C2H5 CH3 CH2-CH2-CH3

e) CH2Cl ⎯ CH = CH ⎯ CH ⎯ CH2 ⎯ CH3; f) C=C
H H
2°) Ecrire les formules semi développées des composés suivants :
a) 3-méthylpeut-1-éne ; b) 3-méthylbut-1-yne ; c°/ 2,3-diméthylpent-2-éne.
d) 2, 6, 6- trimethylhept-3-éne ; e°/ E-hex-2-éne ; f°/ Z-1,2-dichloroprop-1-éne.

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II.)
1°) Ecrire les formules semi-développées des différents alcènes de masse molaire
M= 70g/mol. Les nommer et préciser ceux qui donnent lieu à l’isomérie Z.E.
2°) Même question pour les alcynes de masse molaire M= 68g/mol.

III.) Donner les formules semi-développées et les noms des produits obtenus au cours des réactions
suivantes :

a) méthylpropène + H2 → X ; b) But-2-éne + Br2 → Y ; c) propène + HBr → Z ;

d) but-1-éne + H2O → U; e) propyne + HBr → Z ; f) but-2-yne + H2O → W presence Pd ;
g) n CH2 = CHCl → L; h) méthylbut-1-yne + H2 → M
IIII.) Un alcène A réagit avec le bromure d’hydrogène et donne naissance à un composé B qui contient
48,5 % de brome en masse.
a) Donner les formules brutes de B et A.
b) Ecrire toutes les formules semi-développées possibles de l’alcène A, nommer les composés
correspondants et préciser ceux qui donnent lieu à l’isomérie Z.E.

Exercice 2 : Les deux parties sont indépendantes

I. Un alcène A donne par hydrogénation catalytique le -2,3-diméthylbutane.

a) Quelles sont les formules semi-développées possibles pour A ?
b) L’addition de chlorure d’hydrogène sur A conduit de façon prépondérante au 2-chloro-2,3-
diméthylbutane mais pas exclusivement. Montrer que cela permet de déterminer la formule semi-
développée de A.
c) A présente-t-il l’isomérie Z.E ?
d) Donner les produits majoritaires et minoritaires lors de l’addition d’eau sur A.
II. 2,8g d’un alcène fixent 8g de dibrome.
a°) Donner la formule brute de cet alcène et ses formules semi-développées possibles.
b°) Sachant que l’hydratation de cet alcène permet de préparer l’alcool de formule semi-développée
CH3 ⎯ COH ⎯ CH3, déterminer l’isomère étudié.

CH3

Exercice 3 :

On réalise la combustion complète d’un volume V= 10cm3 d’un alcyne A. Le volume de dioxyde de
carbone formé est V1 = 50cm3.
1°) a)Ecrire l’équation – bilan de la réaction.
b) Déterminer la formule brute de A ainsi que le volume de dioxygène utilisé.
2°) a) Ecrire toutes formules semi développées de l’alcyne A et les nommer.
b) L’hydrogénation catalytique sur nickel ou platine de l’un de ces isomères conduit au pentane. Peut-
on en déduire quel est cet alcyne,
c)Par hydrogénation catalytique sur palladium désactivé, A donne un composé B présentant des
stéréos isomères. Déterminer les formules semi-développées de A, B et des stéréo-isomères de B et les
nommer.
3°) L’hydratation de B donne deux composés C1 et C2 en quantité égale.
a. Donner les conditions expérimentales pour réaliser cette réaction.
b. Quelles sont les formules semi-développées et les noms de C1 et C2.
c.En utilisant les formules brutes, écrire l’équation bilan de la réaction.
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d.La masse de B utilisé est mB = 140g, calculer alors la masse du produit obtenue sachant que le
rendement de la réaction est de 81%.
e.En déduire alors la masse de C1 et de C2 dans le mélange.
NB : Les volumes sont mesurés dans les mêmes C.T.P.
Données : H = 1 ; C = 12 ; O = 16

Exercice 4 :

1- On réalise dans un eudiomètre la combustion d’un volume V1 = 10cm3 d’un hydrocarbure A en présence
de 110cm3 de dioxygène. Après combustion puis refroidissement, le volume de gaz restant est 90cm 3 dont
les 50cm3 sont absorbables par le phosphore et le reste par la potasse.
a- Ecrire l’équation bilan de la réaction de combustion.
b- Déterminer le volume de dioxygène entré en réaction et le volume de dioxyde de carbone obtenu.
c- Déterminer la formule brute de A.
d- Ecrire les cinq formules semi-développées possibles de A et les nommer.
3- a- En l’absence totale de lumière, A réagit avec le dichlore. Montrer que cela permet d’éliminer deux des
cinq isomères de A.
b- L’hydrogénation de A en présence de nickel conduit au butane. Peut-on conclure ? Justifier.
c- L’action du chlorure d’hydrogène sur A donne le 2-chlorobutane mais pas exclusivement.
Déterminer la formule semi-développée de A et le nommer.
d- A présente-t-il des stéréo-isomères ? Si oui les représenter.
4- a- Ecrire les équation- bilans des réactions de :
A avec l’eau, A avec le dibrome, La polymérisation de A. On donnera le nom des produits obtenus.
b- De quel alcyne A’ peut-on partir pour obtenir A ? Ecrire l’équation de la réaction.

Exercice 5 :

Un mélange gazeux est formé de dihydrogène et de deux hydrocarbures formés du même nombre d’atome
de carbone. L’un est un alcane et l’autre un alcène. La composition complète de 100 mL de ce mélange donne
210 mL de CO2.La composition du mélange est-elle que si l’on chauffe 100cm3 légèrement et en présence de
nickel réduit, il reste en fin de réaction qu’un seul constituant dont le volume ramené aux conditions initiales
est de 70 mL
1) trouver la formule brute des hydrocarbures et la composition centésimale volumique du mélange initial
2) quel est le volume de O2 que nécessite la combustion de 100 cm3 de ce mélange.
3) on considère un mélange gazeux formé d’hydrogène et d’un alcyne formé du même nombre d’atome de
carbone.
Quel doit être la composition centésimale volumique de ce mélange pour que la combustion totale de 100
mL donne 210mL de CO2 et chauffé légèrement en présence de nickel réduit de 100ml du mélange se
transforme en un constituant unique. Quel est alors le volume de ce gaz unique.

Exercice 6 :

Dans un eudiomètre, on introduit :

✓ 40 ml d’un mélange gazeux d’éthylène, de méthane et d’hydrogène.
✓ et 100 ml de dioxygène.
Après passage de l’étincelle, il reste 56 ml de dioxyde de carbone et 8 ml de dioxygène.
1-) Déterminer la composition du mélange initial.

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2-) Le volume gazeux étant mesuré à la même température (300K) et à la même pression (105 Pa), trouver
la masse volumique du mélange initial de méthane, d’éthylène et d’hydrogène. En déduire sa densité.
Exercice 7 :

On réalise l’analyse d’un polymère obtenu par polyaddition. On constate qu’il contient, en masse, 73,2% de
chlore, 24,8% de carbone et 2% d’hydrogène.
1-) Quelle est la composition en masse du monomère M ?
2-) Le polymère a une masse molaire moyenne de 121000 g.mol-1 et un degré de polymérisation moyen de
1250. Donner la formule brute de M.
3-) Indiquer toutes les formules développées possibles pour M.
4-) Donner, dans chaque cas, le motif et le nom du polymère.

Exercice 8 :

On considère un composé A de formule brute C3H4.

1-) A quelle famille appartient-il? Donner sa formule semi développée et son nom.
2-) Par hydrogénation de A en présence de palladium désactivé, on obtient un composé B.
Donner la formule semi développée de B et son nom.
3-) On fait réagir du chlorure d'hydrogène sur B. Donner la formule semi développée et le nom du produit
C majoritaire obtenu.
4-) On réalise l'hydratation de B. Donner la formule semi développée du produit D obtenu.
5-) Par hydrogénation de A en présence de platine, on obtient un composé saturé F. Donner la formule semi
développée et le nom de F.
6-) On mélange les composés B et F.On fait réagir 9L de ce mélange sur du dichlore en absence de lumière.
Le volume de dichlore nécessaire à une réaction totale est V=6L.
Dans les conditions de l'expérience, le volume molaire est Vm=24L/mol.
a-) Ecrire l'équation bilan de la réaction qui se produit.
b-) Déterminer la composition molaire (en pourcentage) du mélange de B et F

Exercice 9 :

On considère un mélange d’alcène A et d’alcyne B. L’hydrogénation catalytique en présence de platine d’une

masse m = 13,2 g de ce mélange nécessite 5,76 L de dihydrogène (volume mesuré dans les conditions où le
volume molaire est Vm = 24 L/mol). On obtient un seul composé D qui, par chloration, donne un produit E
de masse molaire ME = 141 g.mol-1 renfermant 50,35 % de chlore.

1. Ecrire l’équation bilan générale de formation du composé E. Dire s’il s’agit d’une monochloration, d’une
dichloration ou d’une trichloration. Justifier.
2. Quelle est la fonction chimique de D ? Déterminer sa formule brute.
3. En déduire la formule brute de A puis celle de B.
4. Ecrire toutes les formules semi-développées de A et de B puis les nommer.
5. Déterminer la formule de semi-développée A sachant qu’il présente la stéréo-isomérie Z que vous
représenterez.

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6. Déterminer la formule semi-développée de B sachant que son hydrogénation en présence de palladium
désactivé donne le composé A.
7. Déterminer la composition du mélange.
8.
8.1. Ecrire l’équation bilan de polymérisation du composé A. Déterminer l’indice de polymérisation
sachant que la masse molaire du polymère obtenue est Mp = 105 kg.mol-1.
8.2. Compléter les équations bilan des réactions suivantes en remplaçant A, B, E et F par leur formule
semi-développée.
/ Hg 2 +
B + H2O ⎯⎯ ⎯ ⎯⎯
⎯→ E ; ⎯⎯⎯→ F
H SO
2 4
A + HBr

On donne : M(C) = 12 g.mol-1 ; M(H) = 1 g.mol-1 ; M(Cl) = 35,5 g.mol-1

Exercice 10 :

Un carbure d’hydrogène A contient en masse 88,23% de carbone

1. Montrer que A n’est ni un alcène ni un alcane ni un cyclane

2. La combustion complète d’une mole de A a donné 5 moles de dioxyde de carbone et 4 moles d’eau. En
déduire les formules semi-développées et noms de tous ses isomères.
3. Afin d’identifier A, on lui soumet à une hydrogénation sur du palladium désactivé. On obtient alors le
composé B, le 3-méthylbut-1-éne. Quel est la formule semi-développée et le nom de A ?
4. Le composé B se polymérise avec un degré de polymérisation n = 2500
a. Déterminer le motif et la masse molaire du polymère obtenu.
b. Quel volume de dioxyde de carbone est dégagé par la combustion de 15 kg de ce polymère ?
c. On dispose d’une solution de dibrome dans le tétrachloréthane préparé en dissolvant 20 g de dibrome
dans 200 mL de solvant. Quel volume de cette solution faut faire réagir sur 25 g du composé B pour
que la réaction d’addition soit complète ?
On donne en g/mol : H = 1 ; C = 12 ; Br = 80

Exercice 11 :

On réalise la combustion complète dans le dioxygène d'un alcène A de formule inconnue.

1. Pour réaliser la combustion de 20 cm3 de cet alcène, il faut 150 cm3de dioxygène, les volumes étant
mesurés dans les mêmes conditions.
1.1. Déterminer la formule brute CnH2n de l'alcène A.
1.2. Écrire les formules semi-développées possibles de A. Donner leurs noms.
2. On s’intéresse à deux isomères A1 et A2 de l’alcène A.
2.1. Identifier l’alcène A1 sachant qu’il présente la stéréo-isomérie Z/E.
2.2. Représenter la stéréo-isomérie Z de A1 et la nommer.
2.3. A2 est à chaine carbonée linéaire et son hydratation, en présence d'acide sulfurique dilué, conduit à

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un mélange de deux alcools B (majoritaire) et D.
a. Identifier l’alcène A2.
b. Ecrire la formule semi-développée de B et celle de D.
3. On hydrate complètement 100 kg de A2. On obtient 87% d'alcool majoritaire B. Calculer la masse de
chaque alcool obtenu.

Exercice 12 :

1.Un alcène A a pour formule brute C4H8.

a. Ecrire les formules semi-développées possibles de A et nommer les.

b. L’un des isomères de A, noté A1, donne préférentiellement par hydratation en milieu acide un composé
ramifié B1.
c.Enoncer la règle de Markovnikov.
d.Ecrire l’équation de formation de B1 en utilisant les formules semi-développées de A1 et B1.

2.On considère un mélange gazeux homogène : d’éthane, d’éthylène et d’acétylène. On divise ce mélange en
deux parties égales M1 et M2, sur lesquelles on réalise deux expériences. Chaque partie contient alors les
volumes : V1 d’acétylène, V2 d’éthylène et V3 d’éthane : V1 + V2 + V3 = 1,2 mL.
a. On introduit dans M1 un excès de dihydrogène et une poudre de nickel (Ni) : le volume de dihydrogène
ayant réagi est V. Ecrire la (ou les) équation(s) mise(s) en jeu dans le mélange M1.
b. On introduit dans M2 un excès de dihydrogène et une poudre de palladium (Pd) : le volume de
dihydrogène ayant réagi est V’. Ecrire la (ou les) équation(s) mise(s) en jeu dans le mélange M 2.
c.Calculer les volumes V1 ; V2 et V3.
On donne : C : 12g.mol-1 ; H : 1g.mol-1 ; O : 16g.mol-1 ; V = 1,150 mL ; V’ = 450 mL.

Exercice 13 : The Last not but the least

Un tuyau en matière plastique est constitué par une seule sorte de polymère. Celui-ci présente, en moyenne,
un degré de polymérisation de1000 et une masse molaire moyenne de 62,5kg/mol.
Chercher la formule du monomère correspondant sachant que si on brûle ce tuyau il se dégage un gaz
soluble dans l’eau dont la solution fait virer le rouge de méthyle et donne un précipité blanc en présence
d’une solution même très diluée, de nitrate d’argent.

« Soyez un élément de qualité, certaines personnes ne sont pas habituées à un environnement

où l’on attend l’Excellence » STEVE JOBS

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