Cours 2 : Extraction, séparation et identification d’espèces

chimiques

Introduction :
Depuis l’antiquité, les hommes extraient des substances végétales ou animales : des médicaments, des
parfumes, des huiles, . . .
 Qu’est ce qu’une extraction ?
 Comment nous pouvons extraire une espèce chimique d’un produit ?
I. Techniques d’extractions :
1. Aperçue historique :
Dès l’Antiquité, l’homme se servait de substances odorantes pour sa nourriture, embaumer ses morts,
se soigner ou même se parfumer. Plusieurs techniques étaient utilisées :

 L’enfleurage : est utilisé avec des pétales

de fleurs moyennement fragiles (rose, par
exemple) qui sont plongées dans un bain de
graisse animale qui est chauffée à plusieurs
reprises. Lorsque les fleurs ont livré toute
leur essence, elles sont enlevées et
remplacées par d’autres, et ce, jusqu’à l’obtention d’une graisse saturée. On obtient, ainsi, une
« pommade » d’enfleurage qui pourra être utilisée comme parfum solide.
L’enfleurage à froid est utilisé avec des pétales de fleurs fragiles (jasmin, par exemple). Le
principe est identique, mais les pétales sont disposés sur une plaque de graisse froide. Cette
méthode n’est pratiquement plus utilisée aujourd’hui car trop coûteuse

 Pressage : Cette opération consiste à « faire

sortir » un produit en exerçant une pression.
Les Égyptiens écrasaient des fleurs pour
extraire des arômes ou des parfums ; c’est
aussi l’opération effectuée lorsqu’on se
prépare l’huile d’olive

2. Définition :
L’extraction est une opération qui permet d’extraire et de séparer une ou
plusieurs espèces chimiques d’une substance ou d’un produit particulier.

3. Extraction par solvant organique- extraction liquide-liquide :

a. Principe de la méthode :
L’extraction par un solvant consiste à dissoudre l’espèce chimique à extraire dans un solvant
approprié, de sorte que ce dernier passe dans le solvant en formant deux phases :
— Une phase organique : contenant l’espèce chimique à extraire + le solvant.
— Une phase aqueuse : contenant l’eau + les autres espèces chimiques restants.
b. Comment choisir le solvant ?
Le solvant employé doit remplir certains critères pour que le procédés soit efficace :
 L’espèce chimique à extraire doit être plus soluble dans le solvant choisi.
 le solvant choisi doit être volatile c-à-d facile à évaporer (sa température
d’évaporation est très petite).
 Le solvant doit être de densité connue, pour déterminer la position de la phase
organique.
 le solvant doit être non miscible avec l’eau.
c. Procédés d’extraction liquide-liquide :

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On propose d’extraire le diiode de l’eau iodée (solution aqueuse de diiode) .Pour ce faire, on effectue
la manipulation décrite ci-dessous :

1ère étape : 2ème étape :

Introduire le ajouter délicatement
mélange (solution le solvant (hexane ou
aqueuse d’iodure pentane : solvant
de potassium et de organique : liquide
diiode) dans incolore moins dense
l’ampoule à que la solution
décanter aqueuse et non
miscible)

3ème étape : Agiter, dégazer. laisser décanter

4ème étape : 5ème étape :
On observe alors
deux phases
Sachant que On ouvre le robinet soigneusement et on élimine
la phase aqueuse
dhexane<deau la
On récupère ainsi la phase contenant le diiode et
phase supérieure le solvant. Après évaporation du solvant, on
contient le recueille le diiode (liquide)
diiode : c’est la
phase organique

4. Hydrodistillation
a. Principe de l’hydrodistillation
L’hydrodistillation est une méthode d’extraction consiste à faire bouillir un mélange d’eau et le
produit naturel contenant l’espèce chimique à extraire dans un ballon, de sorte que la vapeur
qui monte soit condensée pendant l’ébullition, et refroidie par un réfrigérant à eau, afin
d’obtenir un distillat contenant l’espèce chimique à extraire.
b. Schéma de montage de l’hydrodistillation :

1……………………………..
2. ………………………… …
3……………………………...
4……………………………...
5……………………………...
6……………………………...
7……………………………...
8………………………………
9………………………………

c. Exemple d’extraction d’huile de lavande :

Etape 1 : Hydrodistillation

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Dans le ballon, on introduit 10g de fleurs de lavande, et on ajoute 100mL d’eau distillée et quelques
grains de pierre ponce (son rôle est de normaliser la température du mélange). On chauffe à ébullition
pendant environ 30min jusqu’à obtenir environ 70mL de distillat.
Etape 2 : Relargage + Extraction par solvant
On ajoute 3g de sel (chlorure de sodium NaCl) au distillat pour réduire la solubilité de la phase
organique dans l’eau, cet opération est appelé relargage.
Puis on verse le mélange dans l’ampoule à décanter et on ajoute le cyclohexane pour faire l’extraction
par solvant à travers la décantation.
Etape 3 ¸ : Séchage + Filtration + évaporation
Après l’extraction de la phase organique, on ajoute le sulfate de magnésium anhydre MgSO4 pour
la sécher du reste de l’eau. C’est le séchage.
On filtre ensuite la phase organique pour enlever le desséchant, puis on évapore le cyclohexane afin
d’obtenir l’huile essentielle de lavande.
d. Application :
L’estragol est un composé organique aromatique présente dans les feuilles d’estragon, il est utilisé en
parfumerie comme arôme alimentaire. Il peut être extraire par l’hydrodistillation suivi par une simple
extraction par solvant.
On donne le tableau suivant :
Solvant Cyclohexane Dichlorométhane Éthanol
Densité r/r à l’eau 0, 78 1, 33 0, 79
Miscibilité avec l’eau Non Non Oui
Solubilité de l’huile Soluble Soluble Soluble
Température 80,5°C 40°C 78,3°C
d’ébullition

1. Décrire en bref comment peut-on extraire l’huile d’estragon par l’hydrodistillation ?

2. Quel solvant vaut-il mieux choisir pour extraire l’huile d’estragon du distillat obtenu
par l’hydrodistillation ? Justifier la réponse.
3. Décrire en bref le protocole expérimental de cette extraction par solvant utilisée.
Solution :
1. Dans le ballon, on introduit les fleurs d’estragon, et on y ajoute l’eau
distillée et quelques grains de pierre ponce, et on chauffe le mélange à
ébullition. La vapeur produite au cours de l’ébullition est condensée par le
réfrigérant à eau, ce qui est transformée au distillat contenant la phase
organique (huile d’estragon) + l’eau.
2. Pour extraire l’huile essentielle d’estragon du distillat obtenu par
l’hydrodistillation, on peut utiliser soit le cyclohexane soit le dichlorométhane,
car ils sont non miscibles avec l’eau, et l’huile d’estragon (espèce chimique à
extraire) y est très soluble.
Rq : Le dichlorométhane est très toxique, son contact avec le peau peut
provoquer des irritations, donc il est mieux d’éviter de l’utiliser.
3. Introduire le distillat dans l’ampoule à décanter.
Ajouter l’eau salée pour réduire la solubilité de l’huile d’estragon dans
l’eau (relargage).
Introduire quelques mL du cyclohexane, boucher l’ampoule, agiter,
dégazer, et laisser décanter.
Récupérer la phase organique qui est la phase supérieure, car dcyclohexane<
deau.
II. Techniques de séparation et d’identification d’espèces chimiques :
Après avoir extraire l’huile essentielle d’un produit naturel, on veut vérifier qu’il constitue de certaines
espèces chimiques, donc on va utiliser une technique de séparation et d’identification dite :
chromatographie sur couche mince (C.C.M)
1. Principe de la C.C.M :

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La chromatographie sur couche mince (C.C.M) est une technique de séparation et d’identification
d’espèces chimiques présentes dans un mélange à l’égard de deux phases :
• L’une fixe appelée phase stationnaire, couche de gel de silice déposée sur une plaque
d’aluminium ou plastique.
• L’autre mobile appelée phase mobile ou éluant : C’est le solvant dans lequel les constituants du
mélange sont plus ou moins solubles.
L’éluant migre le long de la phase fixe grâce au phénomène de la capillarité. Il entraîne les
constituants du mélange qui se déplacent à des vitesses différentes. On peut ainsi les séparer.

2. La réalisation de la C.C.M :
La C.C.M se déroule en trois étapes :
1ère étape : Préparation de la cuve
Un cuve de chromatographie se compose de la cuve et d'un couvercle En placer l'éluant la cuve puis
fermer le couvercle.
2ème étape : Préparation de la plaque
 Tracer au crayon un trait à 1 cm du bas de la plaque.
 Sur ce trait tracer les petits points à 1 cm de distance où seront déposées les taches.
 Déposer à l'aide d'une micropipette (ou pipette Pasteur) les solutions sur chaque point.
ème
3 étape : L’élution
 Placer la plaque dans la cuve, fermer et laisser l'éluant diffuser.
 Arrêter la CCM lorsque le front d'éluant est arrivé à 1 cm du haut de la plaque
 Sortir la plaque et tracer au crayon le front de l'éluant puis sécher la plaque.

3. La révélation des tâches :

Dans le cas de tâches colorées, le chromatogramme est directement exploitable. Dans le cas de tâches
incolores, il est nécessaire de faire apparaître les tâches, ce procédé est appelé la révélation.
Pour ce faire, on utilise deux méthodes :
 On peut pour cela utiliser une lampe à ultraviolet (révélation UV)
 révélation par I2.
4. Exploitation du chromatogramme :
Après révélation, on obtient un chromatogramme avec différentes tâches :
 Verticalement : le nombre de tache indique le nombre de constituant
C’est la séparation.
si un produit ne présente qu’une seule tâche, alors il est un corps pur
 Horizontalement, les espèces qui se trouvent sur la même ligne horizontale appartiennent à la
même espèce chimique Ainsi on peut identifier une espèce.

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Pour identifier une espèce chimique, on peut calculer

une grandeur dite rapport frontal
Que l’on note Rf. tel que 𝑅 =
Avec : h : La distance parcourue par l’espèce étudiée.
H : La distance parcourue par l’éluant (la
distance entre la ligne de dépôt et le front du solvant
Remarque :
Si deux tâches ont le même rapport frontal,
elles correspondent donc à la même espèce
chimique.

5. Exemple : C.C.M de l’huile

essentielle de lavande
Après l’extraction de l’huile essentielle de lavande, on veut vérifier qu’il constitue d’acétate de
linalyle et de linalol.
Alors on met sur le ligne de dépôt de la plaque mince une goutte d’huile essentielle de lavande (A),
ensuite on met un goutte d’acétate de linalyle (B) et de linalol
(C), et on Place la plaque dans une cuve contient le solvant
(l’éluant) dichlorométhane CH2Cl2. Après la migration de
l’éluant, on fait apparaitre les tâches en utilisant le diiode I2.
On obtient par la fin le chromatogramme ci-contre.
Exploitation du chromatogramme :

1) l’huile essentielle de lavande est-elle un corps pure ?

justifier.
2) Reconnaitre quelques constituants de cette huile.
3) Le linalol est plus soluble dans le D.C.M que l’acétate
de linalyle. Justifier cette affirmation.

Réponses :
1) L’huile essentielle de lavande (A) contient
4 espèces chimiques, car on observe 4 tâches correspondantes à la goutte (A)
dans le chromatogramme.
2) L’huile essentielle de lavande contient l’acétate de linalyle (B) et le linalol (C),
car deux tâches de (A) ont le même hauteur (le même rapport frontal Rf) que la
tâche de (B), et la tâche de (C).
3) le linalol (C) est plus soluble dans le dichlorométhane que l’acétate de linalyle
(B)
6. Exercice d’application :
Après l’extraction de l’huile essentielle d’estragon par
l’hydrodistillation, on veut vérifier qu’il contient l’estragol, donc on
utilise la C.C.M
Sur une plaque mince, on effectue le dépôt de 3 solutions :
- l’huile essentielle d’estragon obtenu par l’hydrodistillation
(H),
- l’estragol pur (E),
- et l’essence commerciale d’estragon (C).
La plaque est révélée par une lampe émettant des radiations
ultraviolettes. On obtient le chromatogramme ci-contre.
1. L’huile essentielle d’estragon (H) est-elle pure ?
2. Citer une autre méthode pour révéler un chromatogramme.
3. Calculer le rapport frontal du dépôt (E).

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4. L’huile essentielle d’estragon (H) contient-elle l’estragol ?

Réponse :
L’huile essentielle d’estragon (H) n’est pas pure, car elle contient 4 espèces chimiques (4
tâches dans le chromatogramme).
2. On peut révéler un chromatogramme, en utilisant les radiations UV, ou bien le diiode I2.
3. Le rapport frontal du dépôt (E) est : Rf(E) = h/H =5/10 = 0, 5
4. L’huile essentielle d’estragon (H) contient l’estragol (E), car la 1ère tâche de (H) a
la même hauteur que la tâche de (E).
III. Caractéristiques physiques d’une espèce chimique :
Ce sont l'ensemble des grandeurs physiques dont les valeurs permettent de caractériser l'espèce
chimique.
1. La température d'ébullition : Téb
C'est la température sous laquelle se font les changements d'état et liquéfaction :

Exemple : Pour l'eau, on a Téb = 100 °C (à la pression atmosphérique).

2. La température de fusion : Tf
C'est la température sous laquelle se font les changements d'état fusion et solidification :

Exemple : Pour l'eau on a Tf = 0 °C (à la pression atmosphérique).

Remarque : Les valeurs données dans les tables sont mesurées sous pression
atmosphérique normale et pour des espèces chimiques pures.

3. La masse volumique : 𝝆
C'est la masse qu'occupe 1 m3 de l'espèce chimique étudiée. Soit m la masse de l’espèce qu'occupe
un volume V.
𝑚
𝜌=
𝑉
[m en kg ; V en m3 et 𝜌 en kg.m-3]

Exemple : Pour l'eau on a 𝝆 eau = 1 000 kg.m-3 = 1 kg.L-1

sous laquelle se font les changements d'état et liquéfaction :

4. La densité :
C'est le rapport de la masse volumique de l'espèce sur la masse volumique de l'eau pour les liquides
et les solides.
𝝆
𝒅=
𝝆
[𝝆 et 𝝆 eau doivent être exprimées dans la même unité, et d est sans unité.]

Exemple : Pour l'eau on a deau = 1

5. Son indice de réfraction n par rapport à l'air :

Lorsqu'un rayon lumineux passe de l'air à un milieu transparent constitué d'une espèce chimique, il est
dévié.
Cet indice est caractéristique d'un corps pur donné. L'appareil qui permet sa détermination immédiate
à partir de ces mesures d'angles est le réfractomètre.

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Exemple : L'indice de réfraction de l'eau est neau = 1,33.

6. La solubilité dans un solvant : s

C'est la masse maximale de l'espèce que l'on peut dissoudre dans 1 litre de solvant ; s s'exprime en g.L-
1
(ou en kg.L-1).

Exemple : pour l'acide benzoïque, on peut dissoudre au maximum 2,4 g dans 1 litre d'eau ; sa
solubilité dans l'eau est donc s = 2,4 g.L-1

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