INF111 - Initiation aux Réseaux

Licence 3 Informatique de Bordeaux - 2005-2006

A. Pêcher
[email protected]
http://www.labri.fr/perso/pecher
Bureau 360
Laboratoire Bordelais de Recherche en Informatique
Université de Bordeaux 1

Licence 3 Info - Bordeaux

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 1 / 37

Plan du cours (12/12) - vendredi 16 décembre 2005
Sécurité des réseaux

1 Cours 12 : sécurité des réseaux

Préambule
Algorithmes à clef symétrique
Algorithmes à clef publique
Signatures numériques
Par chiffrage du message
Avec des condensats de message
Certificats
Quelques applications

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 2 / 37

Plan

1 Cours 12 : sécurité des réseaux

Préambule
Algorithmes à clef symétrique
Algorithmes à clef publique
Signatures numériques
Par chiffrage du message
Avec des condensats de message
Certificats
Quelques applications

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 3 / 37

Introduction
Quatre domaines

confidentialité : protéger les informations de ceux qui ne sont pas

autorisés à les connaitre (ex. cryptage) ;
authentification : s’assurer de l’identité de l’interlocuteur, avant de
révéler des information confidentielles ;
non-répudiation : s’assurer qu’un message validé par les deux
parties ne peut être remis en cause ultérieurement (ex. par
apposition de signatures) ;
contrôle d’intégrité : s’assurer qu’un message n’a pas été modifié
(ou créé) lors de l’acheminement.

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 4 / 37

Introduction (2)
Au niveau de chaque couche

La sécurité doit être prise en charge au niveau de chaque couche :

couche physique : ex. mise en place d’une surveillance des lignes
de transmissions ;
couche liaison : ex. chiffrage sur un segment (entre 2 routeurs) -
inconvénient : déchiffrage au niveau de chaque routeur, mais
néanmoins utile (ex. WIFI) ;
couche réseau : ex. filtrage des paquets valides (murs pare-feu =
firewalls) ;
couche transport : connexions cryptées en totalité, de
bout-en-bout ;
couche applications : gestion de l’authentification et de la
non-répudiation.
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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 5 / 37

Introduction (3)
Deux principes fondamentaux de la cryptographie

redondance : les messages doivent contenir un certain degré de

redondance. Un minimum de redondance est nécessaire pour que
le destinataire puisse distinguer un vrai message, d’un message
créé par un intrus, par une simple inspection de son contenu (ex.
ajout d’un code CRC). Cependant trop de redondance facilite le
cassage d’un code ;
fraîcheur : mettre en oeuvre une méthode permettant de déceler
le rejeu d’anciens messages (par ex. en incluant une date de
validité (courte)).

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 6 / 37

Plan

1 Cours 12 : sécurité des réseaux

Préambule
Algorithmes à clef symétrique
Algorithmes à clef publique
Signatures numériques
Par chiffrage du message
Avec des condensats de message
Certificats
Quelques applications

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 7 / 37

DES
Data Encryption Standard

Algorithme à clef symétrique

Utilise la même clef pour le chiffrement et le déchiffrement.

développé par IBM, adopté en 1977 par le gouvernement

américain (documents non-classifiés) ;
utilise une clef de 56 bits ;
chiffrage par blocs de 64 bits ;
Algorithme
transposition initiale ;
16 itérations réversibles paramétrées par la clef ;
permutation des 32 bits de gauche avec ceux de droite ;
transposition inverse.
Commentaires : clef initiale de 128 bits, réduits à 56 à la demande
de la NSA. Repose sur un nombre "privé" Lucifer. "Cassé" en
1977. EN 1979, évolution "Triple DES" (3xDES avec 2 clés). 8/37

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AES
Advanced Encryption Standard - Rijnadael

issus d’un concours en 1998 : vainqueurs Rijndael, Serpent,

Twofish, RC6, MARS ;
blocs de taille 128 bits ;
clefs de 128, 192 ou 256 bits ;
fondé sur la théorie des corps de Galois ;
Algorihtme :
un bloc de 128 bits = 4 lignes de 4 octets ;
10 rondes :
Substitution octet par octet ;
Rotation de chacune des 4 lignes vers la gauche ;
Mélange de chacune des colonnrs, indépendamment des autres, via
un calcul matriciel sur GF (28 ) ;
XOR avec la clef de la ronde courante.
rapide : chiffrement/déchiffrement de 700 Mo/s (processeur
2GHz). 9/37

A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 9 / 37

Caractéristiques des algorithmes les plus courants

Algorithme Auteurs Clef Commentaires

Blowfish Bruce Schneier ≤448 bits Vieux et lent
DES IBM 56 bits Faible
IDEA Massey et Xuejia 128 bits Efficace, breveté
RC4 Ronald Rivest ≤2048 bits certaines
clefs faibles
RC5 Ronald Rivest 128 à 256 bits Efficace, breveté
Rijndael Daemen et Rijmen 128 à 256 bits Le meilleur
Serpent Anderson,
Biham et Knudsen 128 à 256 bits Très fort
Triple DES IBM 168 bits Second
Twofish Bruce Schneier 128 à 256 bits Très fort
très utilisé

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 10 / 37

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1 Cours 12 : sécurité des réseaux

Préambule
Algorithmes à clef symétrique
Algorithmes à clef publique
Signatures numériques
Par chiffrage du message
Avec des condensats de message
Certificats
Quelques applications

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 11 / 37

Algorithmes à clef publique
Fondamentaux

Dans un algorithme à clef symétrique, la distribution des clefs est le

point délicat : la personne qui chiffre le message et celle qui le
déchiffre utilise la même clef.

Algorithme à clef publique

chaque utilisateur X possède une clef publique EX , librement
accessible et une clef privée DX .
1 A chiffre son message avec EB et l’envoi à B ;
2 B déchiffre le message avec DB ;
3 et inversement...

Requis : il est excessivement difficile de déduire la clef privée DB de la

clef publique EB .
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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 12 / 37

RSA
Rivest, Shamir et Aldeman

Principe :
1 p et q deux grands nombre premiers ;
2 n = p ∗ q et z = (p − 1) ∗ (q − 1) ;
3 d choisi tels d et z soient premiers entre eux ;
4 e solution de l’équation ed = 1 (mod z) ;
5 cryptage de P < n : C = P e (mod n) ;
6 décryptage : D = C d (mod n) ;
Commentaires :
clef publique : (n, e) ;
clef privée : (n, d) ;
clefs d’au moins 1024 bits, assez lent, largement utilisé pour
distribuer des clefs ;
connaissant (n, e), pour trouver d, il faut factoriser n en p ∗ q, pour
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déterminer z...
A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 13 / 37
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1 Cours 12 : sécurité des réseaux

Préambule
Algorithmes à clef symétrique
Algorithmes à clef publique
Signatures numériques
Par chiffrage du message
Avec des condensats de message
Certificats
Quelques applications

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 14 / 37

Signatures numériques
Principes

Une signature numérique doit permettre :

au destinataire de vérifier l’identité de l’expéditeur ;
d’empêcher l’expéditeur de nier ultérieurement le contenu du
message ;
d’empêcher le destinataire de fabriquer de toute pièce un tel
message.
Deux familles :
Signatures à clef symétrique ;
Signatures à cléf publiques.

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 15 / 37

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1 Cours 12 : sécurité des réseaux

Préambule
Algorithmes à clef symétrique
Algorithmes à clef publique
Signatures numériques
Par chiffrage du message
Avec des condensats de message
Certificats
Quelques applications

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 16 / 37

Signatures à clef symétrique

Utilise une autorité centrale BB (tiers de confiance) auquelle sont

confiées l’ensemble des clefs privés (symétriques). A envoie le
message crypté à BB qui le décode et le recode avec la clef de B et le
relaie à B, avec une copie chiffrée avec la clef de BB :
BB est garant de l’identité de A par apposition de la clef de A ;
la copie créée avec la clef de BB est garante du contenu ;
Inconvénient : tout le monde doit accorder sa confiance à l’autorité
centrale et tous les messages transitent par celui-ci.

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 17 / 37

Signatures à clef publiques

Si l’algorithme choisi est commutatif : D(E(P)) = E(D(P)) = P (ex.

RSA)
1 A encode le message P avec sa clef privée DA , puis encode le
résultat avec la clef publique EB de B ;
2 B reçoit EB (DA (P)), le décode avec sa clef privée DB et obtient
donc DA (P).
3 B stocke DA (P) et le déchiffre avec la clef publique de A.
Commentaires :
DA (P) est la preuve pour B de la validité du contenu du message,
car il est construit avec la clef secrète de A ;
si le secret autour de la clef de A est rompu ou si A change de
clef, B n’a plus de preuve valide.
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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 18 / 37

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1 Cours 12 : sécurité des réseaux

Préambule
Algorithmes à clef symétrique
Algorithmes à clef publique
Signatures numériques
Par chiffrage du message
Avec des condensats de message
Certificats
Quelques applications

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 19 / 37

Condensats de message
Message Digest

Les deux méthodes de signature précédentes chiffrent le message

tout entier. Pour garantir le contenu d’un message, il est plus adapté
d’utiliser une fonction de hachage MD telle que :
1 pour tout P, MD(P) est facile calculer ;
2 connaissant MD(P), on ne peut pas retrouver P ;
3 à partir de P, on ne peut pas trouver P 0 tel que P 6= P 0 et
MD(P)=MD(P 0 ) ;
4 si P subit une modication (même infime) alors MD varie fortement.
Exemple avec des clefs publiques :
A envoie P et DA (MD(P)) ;
B récupère MD(P) en appliquent EA la clef publique de A ;
DA (MD(P)) est la preuve de B, de l’envoi de A ;
B vérifie que P n’a pas été modifié en calculant lui même MD(P). 20/37

A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 20 / 37

MD5
par Ronald Rivest

Il est très utilisé pour s’assurer qu’un fichier n’a pas été corrompu lors
d’un transfert (ex. images ISO de CDs). Ceci permet entre autres de
garantir qu’un paquet Mandrake, Debian etc est valide avant de
l’incorporer dans le système.

$ echo "greg is great" | md5sum

4344b3ba300c03cd4b3e771a1c9576a2 -
$ echo "Greg is great" | md5sum
82f42a50b06f6e4d62c6dcda5b46289a -

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 21 / 37

SHA1
par la NSA

$ echo "greg is great" | sha1sum

ea4e0543e1093b0f7c7d5aa94cd02466dcca7f1b -
$ echo "Greg is great" | sha1sum
98d1d74cc65c6a8f0576083e91cbf1e1e049afd9 -

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 22 / 37

Plan

1 Cours 12 : sécurité des réseaux

Préambule
Algorithmes à clef symétrique
Algorithmes à clef publique
Signatures numériques
Par chiffrage du message
Avec des condensats de message
Certificats
Quelques applications

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 23 / 37

Certificats
Transfert des clefs publiques

Dans la cryptographie à clef publique, A a besoin de récupérer la clef

publique de B. Le risque est que C intercepte la communication et substitue
sa clef publique en place de celle de B. Puis continue en tant qu’intermédiaire
transparent (man in the middle) dans l’échange chiffré entre A et B.
Un certificat sert à transmettre une clef publique : il est délivé par un
organisme certificateur CA. Il contient les informations suivantes :
la clef publique de B ;
des informations spécifiques sur B : par exemple, nom,prénom, adresse
postale, adresse email etc...
un condensat SHA-1 des 2 précédents points, signé avec la clef privée
du CA.
Pour récupérer la clef publique de B, A déchiffre le certificat avec la clef
publique du CA, et vérifie l’intégrité en calculant lui-même le SHA-1. C est
incapable de créer un tel certificat car il ne connait pas la clef privée du CA,
et les informations spécifiques de son propre certificat ne peuvent passer
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pour celles de B.
A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 24 / 37
X509
Format d’un certificat

Le format d’un certificat a été standardisé sous le nom de X.509.

Principaux champs :
Version : version de X.509 utilisée ;
Numéro de série : identifiant unique du certificat ;
Algorithme de signature ;
Délivré par : nom X.500 de l’organisme certificateur ;
Période de validité ;
Clef publique ;
Idéntité de l’émetteur ;
Signature : signature du certificat authentifiée par la clef publique
du CA.
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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 25 / 37

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1 Cours 12 : sécurité des réseaux

Préambule
Algorithmes à clef symétrique
Algorithmes à clef publique
Signatures numériques
Par chiffrage du message
Avec des condensats de message
Certificats
Quelques applications

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 26 / 37

IPsec
IP security

services à la carte : secret, intégrité des données, protection contre le

rejeu. Ces services sont fondés sur la cryptographie à clef symétrique.
orienté connexion : une connexion est appelée SA (Security
Association). Les identificateurs de sécurité sont transportés dans
les paquets.
2 modes :
transport : dans chaque paquet IP, l’entête IP-Sec est inséré juste
après l’entête IP. Le champ protocole IP est modifié pour indiquer la
présence de l’entête IP-Sec ;
tunnel : on ajoute un nouvel entête IP suivi de l’entête IP-Sec suivi
de l’entête IP original. Utile si l’extrémité du tunnel n’est pas le
destinataire. Inconvénient : surcoût de l’entête IP supplémentaire.

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 27 / 37

IPsec (2)
IP security

Entête IP-Sec : version ESP (Encapsulating Security Payload), la plus

récente :
deux mots de 32 bits :
index des paramètres de sécurité : identificateur de connexion
(permet au destinataire de déterminer quelle clef utiliser comme
clef partagée) ;
numéro de séquence : chaque paquet possède un numéro unique
(la retransmission porte un numéro différent) ;
L’entête est suivi habituelllement d’un troisième mot le vecteur
d’initialisation VI, utilisé lorsque les données sont chiffrées (sinon il est
omis).
A la fin du paquet est ajouté une section HMAC (Hashed Message
Authentification Code qui sert au contrôle d’intégrité : calcul du
hachage sur le paquet + la clef partagée (non transmise).
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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 28 / 37

Murs pare-feu
Firewalls

Un Mur pare-feu sert à filtrer :

des paquets (le plus courant) : placé généralement au niveau d’un
routeur. Inspection des paquets pour ne laisser passer que ceux
qui sont valides selon des règles définies par l’administrateur
réseau ; ex. filtrage en fonction du port de destination - pour des
paquets à destination d’un serveur web, n’autoriser que les
paquets vers les ports 80 (HTTP) et 443 (HTTPS) etc ...
des applications : ex. filtre antispam au niveau d’un client de
courrier électronique ...
Remarque : un mur pare-feu est mal adapté aux services qui utilisent
des ports variables (ex. FTP, voix sur IP ...)

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Sécurité en WIFI
WEP - Wired Equivalent Privacy

chaque station partage une clef avec la station de base ;

une fois enregistrée, les clefs demeurent stables plusieurs mois ;
chiffrement basé sur RC4 ;
principes :
on ajoute aux données un polynôme de contrôle CRC-32 ;
à partir de la clef partagée et d’un vecteur d’initialisation VI sur 24
bits, on génère un keystream (flot) ;
on effecture un XOR ;
on ajoute en entête le VI.
décodage : récupération du VI, génération du keystream, XOR,
contrôle du CRC.

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 30 / 37

Sécurité en WIFI (2)
WEP - Wired Equivalent Privacy

Commentaires :
seulement 224 possibilités pour le VI : une écoute sur plusieurs
minutes permet de récupérer plusieurs paquets avec le même VI
et la même clef ;
permet de déterminer le keystream associé au VI ;
... et on recommence ...
faux paquets valides faciles à constituer : contrôle CRC inefficace ;
faille dans RC4.

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 31 / 37

Sécurité du courrier électronique
PGP - Pretty Good Privacy

créé en 1991, par Phil Zimmermann ;

prend en charge la confidentialité, l’authentification, les signatures
numériques et la compression ;
sources libres ;
chiffrage avec IDEA (International Data Encryption Algorithm),
utilise des clefs de 128 bits ;
gestion des clefs avec RSA ;
contrôle de l’identité avec MD5 ;

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 32 / 37

Sécurité du courrier électronique (2)
PGP - algorithme

1 calcul du hachage du message avec MD5 ;

2 chiffrage du hachage avec RSA (clef privée de A) ;
3 concaténation du message et du hachage chiffré ;
4 compression ZIP ;
5 A donne une clef de message aléatoire KM ;
6 chiffrage du flux compressé avec IDEA en fonction de KM et de la
clef publique de B ;
7 conversion en base 64 et envoi.

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 33 / 37

SSL & HTTPS
Secure Sockets Layer

se place entre la couche Transport et la couche Application ;

2 phases : Etablissement de la connexion & Utilisation de la
connexion ;
plusieurs algorithmes de cryptographie :
chiffrage avec Triple DES et contrôle de l’intégrité avec SHA-1 ;
chiffrage avec RC4 et contrôle avec MD5 (moins sûr, plus rapide).
HTTPS = HTTP sur SSL : le port utilisé est en général 43 (au lieu de
80).

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 34 / 37

la page
https ://miage.emi.u-bordeaux1.fr/miageBx/stages/

<HTML>
<HEAD>
<TITLE>Les Stages a la MIAGe</TITLE>
<LINK Rel="stylesheet" type="text/css" href="./Styles/style2.css" ></HEAD>
<BODY>
<HR>
<p Class=titrePrincipal>Les Stages a la MIAGe</p>
<HR>

<TABLE ALIGN="center" BORDER="2" WIDTH="95%" bordercolor="white" cellpaddi

<TR Class=TexteNormal HEIGHT="35%">
<TD WIDTH="45%" >

<B> <A HREF="InfosGenerales/InfoGenerales.php">Informations G^^e9n^^e9

<P>
Les stages a la MiAge, Plan et contenu de ce site,
Calendrier des stages, Calendrier des soutenances,
News, Permanence, Exemple de convention de stage.<BR>
...
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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 35 / 37

Ethereal en action

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 36 / 37

Ethereal en action (2)

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A. Pêcher (LaBRI) Licence 3 Info : 2005-2006 37 / 37