Pharmacognosie Ter
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Pharmacognosie
Prérequis
► Cours de chimie analytique portant sur : la chimie des solutions, solubilité, polarité, extraction, chimie
organique.
► Cours de microbiologie, physiologie, endocrinologie.
► Cours de biologie végétale, botanique.
Introduction
Aujourd’hui, les substances naturelles font souvent l’objet d’automédication (on vend tout et n’importe
quoi, n’importe où). Il y a donc une nécessité de contrôles des matières végétales vendues. Les
phytomédicaments devraient idéalement passer par le circuit pharmaceutique pour assurer une bonne qualité
et standardisation du produit. Il faudrait aussi pouvoir réaliser des études pharmacocinétiques et des études
cliniques pour prouver l’efficacité des phytoproduits.
Dans cette optique, une notion ayant une connexion avec un métier quelconque mérite d’être bien
connus, bien comprises et bien appliquées pendant toute la carrière professionnelle. Il s’agit de la notion de la
pharmacognosie. Cette notion nous conduira à appréhender les concepts de la « pharmacognosie » avant de le
rapporter à la pratique. D’où l’objectif de notre cours.
Historiquement, les substances d’origine naturelle constituant la pharmacopée étaient réunies dans un même
corpus appelé « matière médicale ».
Au début du 19 ème siècle, la discipline de la matière médicale s’est subdivisée en
- Pharmacologie : qui traite de l’action du médicament aux niveaux des organes.
- Pharmacognosie : qui traite de tous aspects des drogues sauf de leur mécanisme.
I- Définition
Pharmacognosie vient du grec « gnosis » signifiant connaissance et « pharmakon » qui se traduit par
médicament ou remède. Elle s’intéresse à l’étude de la composition et les effets des principes actifs contenus
dans les matières premières d’origine naturelle c’est -à-dire obtenues à partir des végétaux, des animaux ou
par fermentation des micro-organismes.
En pratique, elle a pour objet l’étude des plantes à viser thérapeutique.
La pharmacognosie est une des sciences les plus vastes s’intéresse particulièrement aux points suivants :
1- Dénomination international des matières premières.
2- Biosynthèse des molécules.
3- Structures chimiques.
4- Contrôles de qualité.
5- Propriétés pharmacologiques et toxicologiques.
6- Applications en médecine humaine et au découvert des nouveaux médicaments.
Chapitre I : pharmacognosie générale
Introduction
La pharmacognosie est donc une discipline fondée sur la connaissance scientifique des matières
premières et des substances naturelles de notre environnement qui ont été sélectionnées au cours des siècles
pour la thérapeutique ou qui ont fait leurs preuves cliniques dans la médecine actuelle.
Pour la pharmacognosie, étudier une plante c’est définir son identité, c’est décrire sa morphologie aussi
bien que son anatomie, c’est connaitre son origine et son mode de production, c’est apprécier l’incidence de
ceux-ci sur sa qualité, c’est analyser sa composition chimique et les facteurs qui peuvent la faire varier, c’est
connaitre la structure et les propriétés des principes actifs aussi bien que leur activité pharmaceutiques c’est
être en mesure de définir les éléments objectifs qui permettront de contrôler la qualité des drogues végétales,
c’est en fin la connaissance de l’utilisation optimale des plantes et des produits qui en dérivent ‘indications,
contre-indication, effets secondaires, interactions médicamenteuses,…)
I. Terminologie
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1- Matières premières
➢ Les matières premières
Sont les produits (principes actifs, excipients, solvant, gaz, …) utilisés pour la fabrication du médicament.
➢ Métabolite
Un métabolite est un composé organique intermédiaire ou issu du métabolisme. On distingue les
métabolites dits primaires et métabolites dite secondaire :
• Les métabolites primaires sont directement impliqués dans les processus indispensables au
développement normal et à la reproduction de la cellule. Exemple : glucides, lipides, acides
aminés…
• Les métabolites secondaires ne participent pas directement aux processus vitaux de la cellule,
mais assurent néanmoins les fonctions écologiques importantes. Exemples : la nicotine, les
polyphénols…
➢ Les plantes médicinales
Les plantes médicinales sont des drogues végétales au sens de la Pharmacopée Européenne dont au moins une
partie possède des propriétés médicamenteuses.
Il est peu fréquent que la plante soit utilisée entière ; le plus souvent, il s’agit d’une ou de plusieurs parties qui
peuvent avoir chacune des utilisations différentes. Par extension, on appelle souvent « plante médicinale »
non seulement l’entité botanique, mais aussi la partie utilisée.
➢ Les drogues végétales
Les drogues végétales sont obtenues à partir de plantes cultivées ou sauvages. Ce sont des substances issues
de plantes fraiches ou desséchées, utilisées à des fins thérapeutiques. Les drogues végétales sont parfois des
plantes entières, le plus souvent des parties de plantes (racines, écorces, sommités fleuries, feuils, fleurs, fruits,
graines...) entières ou fragmentées, sont également des drogues végétales, les sucs retirés par incisions du
végétal vivant (oléorésines, gommes, latex, etc.) n’ayant subi aucune opération galénique.
II. Le terme de principe actif
Désigne une substance qui possède des propriétés thérapeutiques, cette substance n’est pas obligatoirement
chimiquement pure. Elle peut être composée de plusieurs isomères.
1. Principes actifs et médicaments :
On trouve des principes actifs dans certaines plantes et surtout, dans les médicaments ils en sont même le
composant essentiel. Pourtant, ils ne représentent qu’un faible pourcentage de leurs compositions, face
notamment au poids des ingrédients inertes que l’on appelle les excipients.
2. Les principales classes de principes actifs d’origine naturelles :
On distingue classiquement plusieurs catégories de principes actifs en fonction de leur nature
biochimique et de leurs origines biosynthétiques. Cette classification s’est également historiquement
structurée dans ses grandes lignes en fonction des techniques d’extraction et de révélation qui permettent de
caractériser chimiquement les composés.
Les principes actifs se classent en de nombreux groupes, dont trois grands groupes chez les plantes :
➢ Le type polyphénols : tels que les flavonoïdes, les tanins etc.
➢ Le type azoté : tel que les alcaloïdes.
➢ Le type terpène et stéroïdes : tels que les saponosides, les huiles essentielles etc.
2.1. Les composés phénoliques ou les composés aromatiques :
Les composés phénoliques participent activement aux interactions de la plante avec son environnement en
jouant soit le rôle des signaux de reconnaissance entre les plantes (Allélopathie), entre les plantes et les
symbioses, ou bien lui permettant de résister aux diverses agressions vis-à-vis des organismes pathogènes. Ils
participent de manière très efficace à la tolérance des végétaux à des stress variés, donc ces composés jouent
un rôle essentiel dans l'équilibre et l’adaptation de la plante au sein de son milieu naturel. D’un point de vue
appliqué, ces molécules constituent la base des principes actifs que l'on trouve chez les plantes médicinales,
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alliées à leur difficulté de production. Chez l'homme, ces molécules traces jouent un rôle important en agissant
directement sur la qualité nutritionnelle des fruits et légumes et leur impact sur la santé des consommateurs
(effet antioxydant, effet protecteur contre l'apparition de certains cancers...).
Cette vaste famille regroupe des composés polyphénoliques non azotés présentant des cycles aromatiques à 6
carbones. Ce type lui mémé subdivise en sous classe principales sont les suivants :
a. Phénols et acides phénols (ou acide phénoliques) :
a. 1. Phénols libres ou simples :
Les composés organiques possèdent au moins un hydroxyle phénolique comme Catéchol « sont rare dans la
nature » et les trois alcools dérivant de l’acide cinnamique.
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b. Coumarines :
La coumarine est une molécule aromatique comporte le noyau benzo-α-pyrone issus de la cyclisation du résidu
C3 de dérivés du cinnamate.
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c. Les flavonoïdes :
Les flavonoïdes, au sens strict, sont des pigments jaunes, généralement polyphénoliques, très répandus chez
les végétaux ; ils sont le plus souvent sous forme d'hétérosides ou flavonosides dont les génines sont des
dérivés de la phénylchromone (flavones vraies), la chromone étant la benzo-α-pyrone.
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- Tanins éllagiques ou éllagi-tanins : ils libèrent par l’hydrolyse, le sucre, l’acide éllagique et l’acide
hexahydroxydiphénique HHDP.
❖ Propriétés pharmacologiques :
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La plupart des capacités des tanins découlent de leur capacité à former des complexes avec les
macromolécules, en particulier les protéines.
Les tanins présentent des propriétés :
▪ Astringentes,
▪ Antidiarrhéiques,
▪ Antibactériennes, antivirales et antifongiques.
▪ Hypoglycémiant.
▪ Certains présentent des propriétés vitaminiques P.
▪ Les tanins hydrolysables sont des piégeurs de radicaux libres et de l’ion
superoxyde.
▪ Bons contrepoisons des alcaloïdes et des métaux lourds.
▪ Les oligomères ont un effet préventif de l’athéromatose.
❖ Emplois :
▪ En Pharmacie : on les utilise pour leur action astringente, comme antidiarrhéiques, vasoconstricteurs
(veines et petits vaisseaux) et hémostatiques, mais surtout comme protecteurs veineux dans le
traitement des varices et hémorroïdes;
▪ En Cosmétologie : des astringents très utilisés sous forme de lotions;
▪ Dans l'Industrie : employés dans l’industrie du cuir, vernis et peintures.
e. Les anthocyanes :
Les anthocyanes sont des pigments, présentes dans la nature uniquement sous forme d’hétérosides appelés
anthocyanosides ou anthocyanines. Les génines anthocyanidines ou anthocyanidols sont des dérivés du
phényl-2-benzopyrylium ou flavyluim présents dans la plante sous forme de sels.
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Selon le nombre d’entités isoprène qui sont incorporées dans leurs structures les terpènes sont subdivisés en
Hémiterpènes (C5H8), Monoterpènes (C10H16), Sesquiterpènes (C15H24), Diterpènes (C20H32),
Triterpènes (C30H48), Tertraterpènes (C40H64), et polyterpènes (C5H8)n
❖ Propriété pharmacologique
▪ Antiseptique : produit utilisé pour lutter contre les infections de la peau et des muqueuses
(désinfectant)
▪ Antifongique : capacité de traiter les mycose (champignons microscopiques et levures)
▪ Anti-inflammatoire
▪ Antibatérien
▪ Anxiolytique : utilisé contre l’anxiété aident à réduire les symptômes de l’anxiété, comme les crises
de panique ou peur et l’inquiétude extrême
▪ Antidépresseur
▪ Bronchodilatateur (asthme)
b. Les stéroïdes :
Les stéroïdes sont des triterpènes tétracycliques, possèdent moins de 30 atomes de carbone.
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Ils comprennent une grande variété de composés naturels parmi lesquels se trouvent les stérols, les glucosides
cardiotoniques, les sapogénines, quelque alcaloïde, les acides biliaires et le cholestérol.
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d. Les saponosides :
Le saponoside (ou saponine) est un hétéroside généralement d’origine végétale formé d'une génine de type
triterpène ou stéroïdes appelée sapogénine, possédant un ou des groupements osidiques. Les saponosides sont
un vaste groupe de glycosides, largement distribués dans la nature survenant principalement dans le règne
végétal.
Les saponosides peuvent être classés en deux groupes en fonction de la nature de leur squelette aglycone.
d.1 Les saponosides stéroïdiques :
Ils sont aussi nommée saponine à génines stéroïdiques sont constitués d’un aglycone stéroïdique comprenant
généralement une structure de cinque anneaux
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3. La dénomination botanique :
L’origine végétale du produit doit être définie avec précision par la dénomination
scientifique botanique selon les règles linnéennes.
Le nom international d’une plante, exprimé en latin, comprend le nom de genre, suivi du
nom d’espèce, ainsi que l’initiale ou de l’abréviation du botaniste qui est le premier a décrit la
plante en question. Eventuellement, il est complété par celui de la sous-espèce ou de la variété.
La famille botanique est généralement précisée.
➢ Au niveau du genre :
On peut citer par exemple le genre Lavandula ou Mentha.
➢ Au niveau de l’espèce et des sous-espèces :
Deux e
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Pour les plantes les plus importantes, les normes et les essais sont inscrits dans des
recueils appelés pharmacopées.
4. 2. 1 Les méthodes d'identification botanique « L'examen organoleptique » :
Il permet de repérer les éléments d'identification immédiats comme la morphologie, la
couleur, la saveur mais aussi :
➢ Le degré de pureté : moisissures, éléments étrangers.
➢ Les altérations : humidité, traces d'utilisation de solvants.
➢ Falsifications.
A. Racines, rhizomes, écorces : l'examen s'oriente plus spécifiquement sur :
- L'aspect général (cannelle de Ceylan).
- L'aspect de la tranche pour les racines épaisses (colombo).
- La cassure plus ou moins fibreuse (réglisse).
- L'aspect extérieur de l'écorce (lenticelles de la bourdaine). B. Tiges : il faut s'attarder sur :
- La forme : cannelée (Apiacées) ou carrée (Lamiacées).
- La couleur (rouge pour la menthe poivrée).
- La présence ou l'absence de poils.
- L'implantation des feuilles de type alterne ou opposé.
- La présence ou l'absence de moelle (Poacées) ou de nœuds (Caryophyllacées). C. Feuilles :
l'examen porte sur :
- La couleur : brunâtre ou même noirâtre en cas de mauvais séchage.
- La forme générale.
- Les nervures plus ou moins marquées.
- Le bord du limbe.
- La présence ou l'absence de duvet.
- La présence de pétioles.
D. Inflorescences et fleurs : examen des bractées, sépales, pétales.
E. Fruits et graines : la forme, la taille et la couleur constituent les éléments déterminants.
4. 2. 2 Les méthodes d'identification chimique :
L'identification d'une drogue végétale repose généralement sur la mise en évidence de
certains constituants issus du métabolisme secondaire.
En ce qui concerne les contrôles de qualité à effectuer, ils sont mentionnés dans les
monographies de la Pharmacopée (dosage des principes actifs, teneur en eau, perte à la
dessiccation, cendres totales, présence d’éléments étrangers, recherche de pesticides, métaux
lourds, radioactivité, etc.).
a. Dosage des principes actifs ou des marqueurs :
a.1. Les réactions d'identité :
Ces réactions faciles à réaliser, rapides, permettent la mise en évidence de certaines classes de
substances chimiques (alcaloïdes, flavonoïdes, coumarines, saponosides...) en faisant apparaître
soit une coloration, soit une précipitation, dont l'intensité permet en outre d'avoir une idée sur la
concentration en principes actifs.
a.2. Les analyses chromatographiques :
Les pharmacopées exigent le recours à diverses techniques chromatographiques afin de garantir
l'identité et la qualité pharmaceutique d'une drogue. Ces méthodes reposent sur un principe
constant : les substances présentes en mélange sont séparées à l'aide d'un support solide (plaque
ou colonne) et d'un éluant (solvants organiques, gaz).
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On trempe 10 g de la plante dans de l’éthanol à 70% pendant 24h. Le filtrat obtenu est
entrainé par la vapeur d’eau, on chauffe légèrement la solution pendant 4-5 heures. La couche
huileuse qui couvre la surface supérieure est témoin de présence des huiles essentielles.
5. 3. Les composés azotés « alcaloïdes » :
On dissout 10 g de la plante broyée dans 50 ml d’acide chlorhydrique (HCl) à 1%. On
ajoute à la solution obtenue, après filtration de l’ammoniaque jusqu’à l’obtention d’un pH=8-9.
On procède ensuite à une extraction par 20ml de chloroforme, l’opération est répétée 3 fois ensuit
on récupère la phase organique et on l’évapore. Le précipité obtenu est dissout dans 2ml d’HCl
à 1% on ajoute à la solution acidifiée quelques gouttes du réactif de Mayer.
L’apparition d’un trouble ou d’un précipité blanc prouve la présence des alcaloïdes.
6. Biogenèse des principaux principes actifs :
6. 1. La voie de shikimate :
La voie de shikimate est une voie métabolique multibranche aboutissant à la biosynthèse
de certains acides aminés aromatiques. Il s’agit d’une série de réactions qui peut être divisée en
deux parties ; la préchorismate et la conversion du chorismate en acides aminés. L’une
convertissant le phosphoénolpyruvate PEP et l’érythrose-4-phosphate E4P en chorismate est
appelée voie de préchorismate, l’autre en partant du chorismate comme précurseur commun pour
arriver aux acides aminés aromatiques tels que la phénylalanine (Phe) et la tyrosine (Tyr) et
l’autre au tryptophane (Trp).
Figure 3 : La Biosynthèse des composés aromatiques chez les plantes par la voie de
shikimate.
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