Serie D Exercices D Extraction Et de Separation
Serie D Exercices D Extraction Et de Separation
Serie D Exercices D Extraction Et de Separation
EXERCICE 1 :
Classer les substances suivantes en deux catégories, corps pur ou mélange (cocher les cases qui conviennent)
L’acide benzoïque est un solide blanc utilisé comme conservateur. Sa solubilité dans l’eau, à 25 °C, est égale à
2,4 g.L-1.
1. Définir la solubilité d’une espèce chimique. Donner les unités correspondantes.
2. Quelle masse maximale d’acide benzoïque peut-on dissoudre dans 1,0 L d’eau? Dans 2,0 L d’eau ?
3. Que se passe-t-il si on veut dissoudre 3 g d’acide benzoïque dans 1,0 L d’eau ? Justifiez.
4. On peut dissoudre facilement 4,0 g d’acide benzoïque dans 1,0 L d’une solution d’acétate d’éthyle. Que
peut-on conclure sur la solubilité de l’acide benzoïque dans l’eau et dans l’acétate d’éthyle ?
5. Dans chaque tube à essais représenté ci-dessous, chaque mélange est constitué de 5 mL d’eau et 10 mL de
solvant organique. Légender chaque tube en vous aidant du tableau suivant. Vous justifierez chaque choix.
L’eucalyptus est un arbre dont les feuilles contiennent une huile essentielle odorante dont la principale espèce
chimique est l’eucalyptol. On hache menu quelques feuilles d’eucalyptus, que l’on place dans un erlenmeyer
contenant 200 mL d’eau froide, puis on fait bouillir le tout pendant 30 min. On filtre pour éliminer les feuilles, puis
on obtient un mélange d’eau et d’huile essentielle d’eucalyptus.
1. Comment se nomme cette méthode d’extraction ? Citer une autre méthode que l’on aurait pu utiliser.
L’objectif est d’extraire de la solution, l’eucalyptol à l’aide d’un solvant. Quatre solvants sont à notre disposition.
2. Quel solvant d’extraction doit-on choisir ? Procéder par élimination en justifiant les réponses.
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2 Série d’exercices avec corrections : Extraction, séparation d’espèces chimiques TC
3. On introduit dans une ampoule 5 mL du solvant retenu et le filtrat précédent (eau+eucalyptol), on agite puis
on laisse décanter. Faire un schéma légendé de l’ampoule à décanter et de son contenu avant puis après
décantation, en indiquant et en justifiant l’ordre et le contenu de ces phases.
4. La masse volumique du toluène est 0,87 g.mL -1. Pour réaliser une expérience, Arthur a besoin de 8,7 g de
toluène et ne dispose que d’une éprouvette graduée. Quelle grandeur va-t-il mesurer ? Calculer sa valeur.
5. Pour une autre expérience, Emma a besoin de 20 mL de toluène et ne dispose que d’une balance. Quelle
grandeur va-t-elle mesurer ? Calculer sa valeur.
Exercice 4 :
L’estragol est une espèce chimique présente dans les feuilles d’estragon. L’huile essentielle d’estragon aurait des
vertus antiallergiques.
Elle peut être extraite par hydrodistillation.
Les phases aqueuse et organique de l’hydrodistillat obtenu sont très difficiles à séparer par une simple décantation.
Une extraction à l’aide d’un solvant est nécessaire.
1)- Parmi les solvants proposés dans le tableau ci-dessous, lesquels peut-on à priori choisir ? Justifier la réponse.
2)- Pour des questions de santé et de sécurité, l’un de ces solvants est à éviter particulièrement : lequel ?
3)- Décrire les différentes opérations à effectuer lors de cette extraction par un solvant.
4)- Schématiser ces différentes étapes, en précisant les positions des phases.
Pictogramme de
-
sécurité
Pictogrammes
-
harmonisés
Pictogrammes harmonisés
40 – Effet
Phrases de
11, 38, 50 / 53, 65, 67 cancérogène 11 -
risques R
suspecté
Mentions de 351 – Susceptible de
225, 304, 315, 336, 410 225 -
danger H provoquer le cancer
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3 Série d’exercices avec corrections : Extraction, séparation d’espèces chimiques TC
Exercice 5 :
Identification d’une espèce chimique dans un comprimé et une pommade (6pts) On dispose d’un
comprimé d’Actron (médicament antalgique), d’un tube de Percutaféine (pommade pour un traitement
local à visée amincissante) et de caféine. Afin de vérifier la présence de caféine dans ces deux médicaments,
on réalise une chromatographie sur couche mince. Les dépôts réalisés sont : C : une solution de caféine dans
de l’acétate d’éthyle ; A : le comprimé d’Actron mis en solution dans de l’acétate d’éthyle ; P : une
solution de pommade dans l’acétate d’éthyle. Après élution et séchage, la plaque est révélée à la lampe UV.
1) Réaliser un schéma légendé de l’expérience.
2) Réaliser un schéma légendé du chromatogramme obtenu.
3) Définir le rapport frontal de la caféine puis le calculer.
4) Le comprimé et la pommade contiennent-ils de la caféine ?
Justifier. Où peut-on trouver cette information ?
5) Le comprimé et la pommade sont-ils des espèces chimiques
pures ou des mélanges ? Justifier.
Exercice 6 :
Le benzaldéhyde est une molécule à l’odeur caractéristique d’amande amère et on sait le synthétiser au laboratoire ;
c’est pourquoi, à défaut d’extrait naturel, plus coûteux, il est souvent utilisé pour parfumer les pâtisseries et certaines
boissons comme le sirop d’orgeat.
Extraction par solvant
1) A l’aide du tableau de données ci-dessous, indiquer le solvant d’extraction le plus approprié pour extraire le
benzaldéhyde du sirop d’orgeat en justifiant votre réponse.
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4 Série d’exercices avec corrections : Extraction, séparation d’espèces chimiques TC
La plaque est ensuite introduite dans la cuve dont on referme le couvercle, et,
sans la déplacer, on attend que l’éluant ait migré jusqu’à 1 cm du bord supérieur.
La plaque est ensuite sortie de la cuve, séchée et révélée avec une lampe à U.V ;
on obtient le chromatogramme présenté à droit.
a) Indiquer toutes les informations que nous apporte ce chromatogramme.
b) La boisson étudiée est-elle parfumée à l’extrait naturel ou à l’arôme de synthèse ?
Exercice 7 :
Chromatographie
Pour déterminer la composition (au moins approximativement) d’une essence de lavande du commerce, on
procède à une chromatographie sur couche mince.
Trois dépôts sont effectués sur la ligne de base d’une plaque de chromatographie :
- dépôt A : solution de linalol
- dépôt B : solution d’acétate de linalyle
- dépôt C : essence de lavande.
Après passage dans un éluant approprié, la plaque est placée dans des vapeurs de
diiode.
Le chromatogramme obtenu est reproduit ci-après :
1) A quoi sert la chromatographie ? (3 propositions)
2) Quel est le rôle de l’éluant dans une chromatographie sur couche mince ?
3) Quel est le rôle du diiode ?
4) L’étiquette de l’essence de lavande indique qu c’est un mélange liquide
complexe
de plusieurs dizaines de constituants dont les deux principaux sont le linalol
et l’acétate de linalyle. Le chromatogramme obtenu est-il en accord avec les
informations inscrites sur l’étiquette ? Justifier votre réponse.
L ‘estragole est une espèce chimique utilisée dans la parfumerie et dans la composition d’arômes dans
l’alimentation. Elle est présente dans l’estragon, le basilic, l’anis et le fenouil. L’estragole est extraite des feuilles
d’estragon par hydrodistillation.
1) Faire un schéma légendé du montage d’hydrodistillation et décrire en quelques lignes son principe.
Le distillat obtenu est un mélange hétérogène d’une phase aqueuse et d’une phase organique, qu’il est très difficile
de séparer par une simple décantation. On cherche donc à extraire l’estragole de ce mélange au moyen d’un solvant.
Données : masse volumique de l’estragole : 0,96 g.cm-3.
Solubilité de l’estragole :
2) En s’appuyant sur les données du tableau ci-dessus, indiquer quel(s) solvant(s) est(sont) utilisables pour
extraire l’estragole du mélange obtenu par hydrodistillation.
3) Sachant que l’eau et le cyclohexane ne sont pas miscibles, mais que l’eau et l’éthanol le sont, en déduire le
solvant à choisir.
4) La masse volumique du cyclohexane est 0,78 g.cm-3.
a) Rappeler la relation entre la masse volumique d’un corps, sa densité et la masse volumique de l’eau
dont vous rappellerez la valeur.
b) Quelle est la densité du cyclohexane ?
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schéma 1 schéma 2
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6 Série d’exercices avec corrections : Extraction, séparation d’espèces chimiques TC
Les vertus médicinales du clou de girofle ont été mises à profit dès
l’Antiquité. Leur compréhension scientifique impose d’isoler
l’espèce chimique que contient cette plante et qui possède le même
effet thérapeutique.
Cette espèce chimique s’appelle l’eugénol. Une extraction a permis
d’obtenir une solution jaune pâle S d’huile essentielle de clous de
girofles dans le dichlorométhane. La recherche de la présence
d’eugénol, dans S, au moyen d’une analyse par CCM est effectuée
en déposant cote à cote un échantillon de S et un échantillon de
référence E d’eugénol.
1) Apres migration la plaque est blanche. Quelle
opération permet de lire le chromatogramme ?
2) Le chromatogramme alors obtenu est représenté sur la figure 1. Quelles informations donne-t-il ?
3) Pour isoler l’eugénol, une séparation par une série d’extractions liquide-liquide est effectuée.
Ces opérations produisent deux solutions différentes, notées A et B. Leur solvant est le dichlorométhane. Une CCM
est effectuée pour savoir quelle solution A ou B conserver. Une plaque, ou des échantillons de S, de A, de B et de E
ont été déposés, a conduit au chromatogramme représenté sur la figure 2. Quelle solution faut-il garder ? (à justifier)
4) Le rapport frontal d'une espèce chimique est une donnée qui dépend de l'éluant choisi. Prouver par un calcul
que l'éluant choisi est le même dans les deux cas.
Exercice 13 :
La benzocaïne est une espèce utilisée comme anesthésique local. Elle peut être synthétisée à partir de l’acide 4-
aminobenzoïque et de l’éthanol.
Protocole expérimental :
Dans un ballon, on introduit 1,3 g d’acide 4-aminobenzoïque et 20 mL d’éthanol. On ajoute 1 mL d’acide
sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce. On adapte un réfrigérant à eau au ballon et on chauffe à
reflux pendant une heure.
Après refroidissement du ballon, on verse son contenu dans une ampoule à décanter ; l’espèce chimique
synthétisée est extraite en utilisant un solvant. Après évaporation du solvant, on recueille un solide identifié par
sa température de fusion (88°C) et par une CCM.
Données :
eau éthanol Ether diéthylique Cyclohexane
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7 Série d’exercices avec corrections : Extraction, séparation d’espèces chimiques TC
6. Quel solvant faut-il choisir pour extraire l’espèce chimique synthétisée ? Justifier
votre réponse.
7. Le protocole fait intervenir une ampoule à décanter. Quelle est son utilité ?
8. Légender le schéma ci-dessous de l’ampoule à décanter. Justifier la position des phases ainsi que leur
contenu.
9. La masse volumique de l’éthanol est étha = 0,79 g.mL-1. Pour réaliser
cette expérience, on ne dispose que d’une balance pour prélever les 20 mL
d’éthanol. Quelle grandeur va-t-on mesurer ? Calculer sa valeur.
10. Citer 2 autres méthodes d’extraction et les décrire brièvement.
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CORRECTION
Rp/Exercice 1 :
Rp/Exercice 2 :
1. La solubilité d’une espèce chimique est la masse maximale de cette espèce que l’on peut dissoudre dans 1L
de solution.
2. Dans 1L d’eau on peut donc dissoudre 2,4 g d’acide benzoïque et dans 2L, on peut en dissoudre 2 fois plus
donc 4,8g.
3. Sin on veut dissoudre 3g d’acide benzoïque dans 1L d’eau la solution sera saturée car on dépasse la masse
maximale que l’on peut dissoudre soit 2,4g.
4. Le tube B contient l’éthanol car c’est une espèce chimique totalement miscible avec l’eau donc on obtient un
mélange homogène (1 seule phase).
Le tube A contient le dichlorométhane car on peut observer 2 phases ce qui signifie qu’il est non miscible
avec l’eau. De plus il est plus dense que l’eau donc comme on en a versé un volume 2 fois plus grand le tube
représentant cette situation est le A.
Le tube C contient donc le cyclohexane.
Rp/Exercice 3 :
eau
4. Arthur va mesurer le volume de toluène à prélever. Sachant qu’1mL de toluène a une masse de 0,87g, pour
m
prélever 8,7g il devra mesurer 10 mL. V = 8,7/0,87 = 10 mL
5. Emma va mesurer la masse de toluène à prélever. m .V = 0,87x20 = 17,4g
Rp/Exercice 4 :
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8
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10 Série d’exercices avec corrections : Extraction, séparation d’espèces chimiques TC
Rp/Exercice 5 :
1) Voir cours
2) La caféine est une espèce chimique pure. Le rapport frontal de la caféine s’obtient à partir de
hC
la seule tache correspondant au dépôt : R f ;
H
hC est la distance entre la ligne de dépôt et le centre de la tache ; on mesure hC = 0,6 cm
H est la distance entre la ligne de dépôt et le front du solvant ; on mesure H = 4,0 cm
0,6
A.N. : R f 0,15
4,0
3) Pour les dépôts A et P, on observe une tache ayant le même rapport frontal que la caféine.
Le comprimé d’Actron et la pommade contiennent tous les deux de la caféïne.
On peut trouver cette information sur la notice du médicament.
le dépôt A, le chromatogramme révèle la présence de plusieurs taches.
4) Pour
Le comprimé d’Actron contient au moins une autres espèce. C’est donc un mélange.
Pour la pommade, seule la tache correspondant à la caféine est révélée. Mais certaines espèces
chimiques peuvent ne pas être solubles dans le solvant de dépôt. C’est peut-être un corps pur ou un mélange ?
Rp/Exercice 13 :
1. La transformation chimique est réalisée grâce à un dispositif de chauffage à reflux. Le traitement est
constitué du refroidissement du contenu du ballon, puis d’une extraction et d’une évaporation du solvant.
L’espèce chimique obtenue est ensuite identifiée par la mesure de sa température de fusion et par CCM.
2. Voir AE5
3. Le chauffage à reflux permet de maintenir le mélange réactionnel à ébullition et de condenser les vapeurs
qui se forment grâce à un réfrigérant. Cela évite ainsi toute perte de matière.
4. Les pierres ponce permettent de réguler l’ébullition.
5. Ce pictogramme signifie corrosif, il faut manipuler l’acide avec une blouse, des gants et des lunettes.
6. Pour réaliser l’extraction de l’espèce synthétisée, il faut que le solvant soit non miscible avec l’eau et que
l’espèce à extraire y soit très soluble. On choisira donc l’éther diéthylique.
7. L’ampoule à décanter permet de séparer des liquides non miscibles.
8. L’éther diéthylique étant moins dense que l’eau, il va se trouver dans la phase supérieure.
9. Il va falloir mesurer la masse d’éthanol correspondant à 20 mL. Pour cela on utilise la masse volumique de
l’éthanol : éthanol = 0,79 g.mL-1
Soit : méthanol = éthanolxVéthanol A.N. : méthanol = 0,79x20 = 15,8 g
10. Deux autres méthodes d’extraction : la macération et l’infusion. Voir cours
11. Une CCM est une méthode de séparation et d’indentification d’espèces chimiques.
12. Légende : ligne de dépôt, front du solvant.
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11 Série d’exercices avec corrections : Extraction, séparation d’espèces chimiques TC
13. Le chromatogramme indique que le produit synthétisé est constitué de deux espèces chimiques car on peut
observer deux tâches. On observe une tâche à la même hauteur que la benzocaïne commerciale donc le
solide obtenu contient bien de la benzocaïne mais il n’est pas pur.
14. Le rapport frontal est égal au rapport de la distance parcourue par un constituant h par la distance parcourue
par le front du solvant H.
h
Rf
H
3,4
Rf 0,67
5,1
Fin
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