Une chimie pour Chapitre

un développement
durable 17
Activités
1 La chimie durable (p. 438-439)
1 La chimie est pour beaucoup un paradoxe : symbole Exemples : résultats financiers, qualité, économie des
à la fois de progrès et de pollution ou de danger. ressources, éco-conception, etc.
2 La chimie est durable si sa mise en œuvre indus- Vivable : lieu où l'on peut vivre et non survivre, en
trielle veille à l’équilibre social, environnemental et conservant l’intégrité de l’environnement tout en
économique. permettant l’accès aux soins, aux services sociaux, à
3 Équitable : se refuser à toutes inégalités, répartir, des logements de qualité, etc.
Exemples : aspects hygiène-sécurité-santé, gestion des
permettre la satisfaction des besoins essentiels des
risques professionnels et environnementaux, intégra-
communautés humaines et favoriser une gestion opti-
tion de l’entreprise dans son bassin d’emploi, partici-
male des ressources humaines et financières.
pation à la vie locale et citoyenne, etc.
Exemples : respect des droits sociaux et des règles de
(Exemples extraits du site http://www.ariege.cci.fr)
bonne gouvernance, actionnariat des salariés, partici-
pation aux résultats, communication des objectifs et 4 Voir l’Essentiel, p. 448 du manuel.
appropriation par le personnel, évaluation du climat On retrouve l’ensemble des points évoqués dans
social, anticipation financière et sociale des consé- l’activité parmi les 12 principes décrits.
quences de choix stratégiques, etc. 5 Question donnant lieu à une synthèse argumentée.
Viable : développer des procédés performants et La chimie verte s’inscrit dans le concept de chimie durable
rentables, sans compromettre les besoins des généra- quand elle tient compte des aspects économiques et
tions futures et tout en préservant la planète. sociaux : les deux termes sont souvent confondus.

2 Les bioplastiques sont-ils verts ? (p. 440)

1 Bilan carbone : outil de comptabilisation des émis- PVC : polychlorure de vinyle ;
sions de gaz à effet de serre. PP : polypropylène ;
Matières premières fossiles : ressources naturelles non PE : polyéthylène ;
renouvelables (comme le pétrole), car élaborées durant PS : polystyrène ;
des centaines de millions d’années. PMMA : polyméthacrylate de méthyle ;
Matières premières renouvelables : ressources non PET : polyéthylène téréphtalate ;
tarissables, car leur vitesse de renouvellement est plus PCL : polycaprolactone ;
grande que leur vitesse de disparition. AAC : aliphatiques aromatiques copolyesters ;
Ressources vivrières : ressources issues d’une agricul- PBS : polybutylènesuccinate ;
ture essentiellement tournée vers l’autoconsommation PEA : polyesteramide.
et l’économie de subsistance. 4 a.  Biodégradabilité : 90 % de biodégradation en
Matériau compostable : matériau pouvant être dégradé
moins de six mois doit être atteint.
par des micro-organismes (champignons microsco-
Désintégration : la totalité des résidus supérieurs à
piques et bactéries).
2 mm doit être inférieure à 10 % de la masse initiale
2 Ils répondent essentiellement aux principes 4, 7, 8 après trois mois de fragmentation sous l’effet d’un
et 10. compost.
Dans la mesure où certains bioplastiques peuvent entrer ‘ Composition : un taux maximal défini des solides
en concurrence avec les denrées alimentaires, l’aspect volatils et de métaux lourds doit être respecté.
social n’est pas pris en compte : la chimie de certains ’ Écotoxicité : la qualité du compost ne doit pas être
bioplastiques n’est pas durable. De plus, l’impact envi- modifiée ; le résidu ne doit pas être toxique pour l’en-
ronnemental n’est pas négligeable (usage de quantités vironnement.
d’eau importantes, d’engrais, de pesticides, etc.). b. La fin de vie d’un plastique biofragmentable se
3 PA-11 : polyamide 11 ; traduit par une fragmentation et non par une dispari-
PLA : acide polylactique ; tion. La pollution, même si elle peut être invisible, reste
PHA : polyhydroxyalcanoates ; néanmoins importante.

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 5 Les plastiques biodégradables n’entrent pas en geables ; la chimie de ces bioplastiques peut ne pas
concurrence avec les denrées alimentaires, mais les être durable compte tenu de cet aspect environne-
conséquences environnementales ne sont pas négli- mental.

3 Une chimie douce bio-inspirée (p. 441)

1 La chimie douce a pour ambition de synthétiser des Extrusion : procédé par lequel un matériau compressé
matériaux en s’inspirant du vivant et en mettant en jeu est contraint de traverser une filière ayant la forme de
des conditions opératoires plus « douces » (tempéra- la pièce à obtenir, dans le but de former un produit
ture modérée, pression atmosphérique. etc.). long (tube, tuyau, profilé, etc.).
2 Unicellulaires : formées d’une seule cellule. 3 Si (OH)4 SiO2 + 2 H2O
Exosquelette : squelette externe qui protège un
4 a. Équation d’hydrolyse des TMOS :
animal.
Polymérisation : toute réaction qui conduit à un poly- Si (OCH3)4 + 4 H2O Si (OH)4 + 4 CH3OH
mère par enchaînement de motifs, éventuellement b. Formule des précurseurs : Si (OC2H5)4
différents. 5 Question donnant lieu à une synthèse argumentée.
Colloïdales : une suspension colloïdale est une disper- Gain d’énergie, car la synthèse (et l’extrusion) se font
sion, dans un solvant liquide, d’un soluté formé de à température ambiante.
particules de quelques nm à quelques mm [soit des Gain en termes de produit fini, car le verre obtenu
macromolécules (protéines par exemple) soit des agré- répond à des besoins spécifiques, avec des perfor-
gats de petites molécules (micelles)]. mances souvent supérieures à celles du verre industriel.

4 Les agrosolvants (p. 442)

1 a. Acétone (cétone) ; heptane (alcane) ; toluène qu’aucune autre voie d’exposition ne conduit au même
(aromatique) ; dichlorométhane (halogénoalcane). danger).
b. H225 : Liquide et vapeurs très inflammables. 2 a. RCO2CH3 + H2O RCO2H + CH3OH
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux. b. H225 : Liquide et vapeurs très inflammables.
H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges. H301 : Toxique en cas d’ingestion.
H304 : Peut être mortel en cas d’ingestion et de péné- H311 : Toxique par contact cutané.
tration dans les voies respiratoires. H331 : Toxique par inhalation.
H315 : Provoque une irritation cutanée. H370 : Risque avéré d’effets graves pour les organes.
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques,
Le méthanol, obtenu par hydrolyse de l’oléate de
entraîne des effets à long terme. méthyle s’avère particulièrement dangereux. Lorsque
H361d : Susceptible de nuire au fœtus. le texte annonce que l’oléate de méthyle est biodé-
H373 : Risque présumé d’effets graves pour les organes gradable, cela ne tient pas compte de la toxicité du
(indiquer tous les organes affectés, s’ils sont connus) à produit de dégradation.
la suite d’expositions répétées ou d’une exposition
3 Ils sont très peu volatils.
prolongée (indiquer la voie d’exposition s’il est formel-
lement prouvé qu’aucune autre voie d’exposition ne 4 a. L’ester a une longue chaîne carbonée, lipophile.
conduit au même danger). b. L’ester a une extrémité hydrophile.
H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer 5 Quelques principes de la chimie verte sont respec-
la voie d’exposition s’il est formellement prouvé tés : 3, 5, 7, 8, 10, etc.

5 Oxydation hydrothermale de l’eau supercritique (p. 443)

1 Diffusion moléculaire : migration des molécules Filtration : séparation des constituants d’un mélange
sous l’effet de l’agitation thermique. liquide/solide au travers d’un milieu poreux.
Solvant polaire : solvant composé de molécules possé- 2 a. Point du diagramme de phase qui correspond à
dant un moment dipolaire non nul. la coexistence des trois états (liquide, solide et gazeux)
Solvant apolaire : solvant composé de molécules d’un corps pur (ici, l’eau). Le point triple de l’eau est à
possédant un moment dipolaire nul. T = 273,16 K (soit 0,01 °C) et P = 0,006 bar.
Floculation : phénomène au cours duquel les matières en b. Tc > 374 °C et Pc > 221 bar
suspension forment des flocons par ajout d’un floculant. 3 Contact entre l’eau et les solutés.
Décantation : séparation, sous l’action de la gravitation,
de plusieurs phases non miscibles, dont l’une au moins 4 En baissant la pression et la température.
est liquide. 5 Les métaux et les minéraux sont sous forme d’ions.

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6 a. CH2Cl2 + O2+ H2O CO2 + H2O + 2 HCl 2,4,6-trichloroanisole (TCA) des bouchons de liège
pour supprimer le goût bouchonné au vin ; extraction
b. HCl (aq) + H2O (ℓ) H3O+ (aq) + Cl– (aq)
de composés biologiques) ou pour le transport et le
7 Le dioxyde supercritique peut être utilisé comme stockage lors de la séquestration géologique du
solvant (décaféination du café ; élimination de la dioxyde de carbone.

6 Le biodiesel : un agrocarburant (p. 444)

A Le biodiesel est-il durable ?

1 Gazole d’origine fossile : gazole obtenu à partir du de matières premières pouvant être utilisées dans une
pétrole. chaîne alimentaire animale ou humaine.
Gaz à effet de serre (GES) : gaz absorbant les Les biocarburants de deuxième génération peuvent être
rayonnements IR émis par la surface terrestre et obtenus à partir de cultures non alimentaires (biomasse
contribuant à l’effet de serre. L’augmentation de leur des déchets, tiges de blé, de maïs, du bois, macro-
concentration dans l’atmosphère terrestre serait à algues, etc.). Les biocarburants de troisième génération
l’origine du réchauffement climatique récent. sont principalement produits par des micro-algues. Cette
Du puits à la roue : le calcul des émissions de GES (du dernière technologie devrait permettre également de
puits à la roue) prend en compte les émissions de GES valoriser le dioxyde de carbone anthropique puisqu‘il
non seulement au niveau des gaz à échappement (du est absorbé par les algues lors de la photosynthèse.
réservoir à la roue) mais également au niveau de la 3 Question donnant lieu à une synthèse argumentée.
production des carburants (du puits au réservoir). Matières premières : ressources naturelles.
Tourteaux : résidu après pressage des graines des Énergie : les résidus de culture peuvent être utilisés
oléagineux. pour produire de l’énergie.
2 Les biocarburants de première génération sont Déchets : utilisation des coproduits (paille, tourteaux,
produits à partir d’huile végétale provenant de graines glycérol).

B Synthèse d’un biodiesel

4 Synthèse d’un ester à partir d’un autre ester et d’un alcool.
OH
HO OH
5 a. Formule du glycérol :
Il est utilisé dans les médicaments (suppositoires, sirops, etc.), en cosmétique (agent hydratant), dans l’alimentation
(émulsifiant, humectant, etc.).
b. Transestérification à partir de méthanol :
O O
H 2C O C R H3C OH H2C OH H3C O C R
O O

HC O C R + H3C OH HC OH + H3C O C R
O O
H 2C O C R H3C OH H 2C OH H3C O C R

Pour la transestérification à partir de l’éthanol, remplacer CH3POH par C2H5POH.

6 Le chauffage accélère la réaction et le reflux empêche contact ; la réaction s’effectue ainsi en milieu homo-
les vapeurs de s’échapper du milieu réactionnel. gène.
7 Se reporter à la fiche 10A, p. 593 du manuel. Le relargage à l’eau salée permet d’éliminer l’éthanol
et le glycérol de la phase organique (ainsi que la
8 L’éthanol est introduit en excès, car il joue égale- potasse) : on récupère alors l’EEHV synthétisé.
ment le rôle de solvant afin que les réactifs soient en

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 7 Le micro-ondes : de la cuisine au laboratoire (p. 445)

A Étude d’un texte scientifique

3,00 # 108 2 Conduction thermique : mode de transfert ther-
1 a. λ = c = = 0,122 m
f 6
2 450 # 10 mique sans déplacement de matière, causé par une
Le préfixe « micro- » est utilisé pour des ordres de différence de température entre deux régions d’un
grandeurs de l’ordre de 10–6 m. Le terme « micro » même milieu (ou entre deux milieux).
n’est donc pas un terme adapté. Activation thermique : la plupart des réactions sont
b. Les micro-ondes ont une longueur d’onde intermé- plus rapides lorsque la température s’élève. Par consé-
diaire entre l’infrarouge et les ondes de radiodiffusion. quent si la température augmente, la vitesse augmente.
Le terme de « micro- » est employé, car les longueurs 3 Ils représentent une économie d’énergie.
d’onde sont plus courtes que celles de la bande VHF,
4 Les réactions parasites diminuent.
utilisée par les radars de la Seconde Guerre mondiale.

B Une synthèse d’ester

Remarques importantes
L’alcool
’ l l utilisé
l é est bien
b un alcool
l l primaire (3-méthylbutan-1-ol ou alcool isoamylique) ; l’utilisation d’alcool tertiaire conduit
à une déshydratation de l’alcool et à des produits de dégradation. Il est nécessaire d’introduire plusieurs erlenmeyers dans
le four à micro-ondes (quatre par exemple) et d’avoir un plateau tournant pour homogénéiser les mélanges et l’énergie,
sinon il y a risque de débordements, production de fumées, etc.

5 Équation de la réaction de synthèse :

CH3 O CH3 O
+ H2O
H3C OH HO CH3 H3C O CH3 +

ρ0 0,81 # 21,6
6 Alcool : n0 = ·V = = 0,20 mol 8 a. nE = 0,20 – nf # 34 = 0,16 mol ;
M0 0 88,0 5
ρ 0,16
1,08 # 11,4 ρ= = 0,80 = 80 %
Acide : n1 = 1 · V1 = = 0,205 mol 0,20
M1 60,0 b. Le rendement est nettement supérieur à 65 % en
7 a. Lors du dosage après synthèse, l’acide sulfurique utilisant le four à micro-ondes, car l’eau produite s’éva-
et l’acide acétique restant sont dosés : pore : il y a déplacement de l’équilibre. Pour les élèves,
ntotal acides = Cb · VE on peut simplement leur faire noter que le rendement
1
L’acide sulfurique est dosé lors du deuxième dosage : est nettement meilleur pour une dépense énergétique
nacide sulfurique = Cb · VE moindre : l’utilisation du four à micro-ondes permet
2
Donc la quantité finale d’acide acétique se calcule par : d’économiser de l’énergie pour un rendement meil-
nf = ntotal acides – nacide sulfurique = Cb · (VE – VE ) leur ; c’est de la chimie verte.
1 2
b. nf = 2,0 # (5,5 – 2,5) # 10–3 = 6,0 # 10–3 mol

8 Économiser les atomes : l’exemple du phénol (p. 446)

1 Le phénol est utilisé dans de nombreuses synthèses Un procédé est d’autant plus efficace que l’EA est
de produits pharmaceutiques ou de parfums. proche de 1, ce qui n’est pas le cas ici.
L’acétone est utilisé comme solvant, mais également Procédé Hock
comme intermédiaire de synthèse de plastiques, de
médicaments, etc. M C6H5OH + M CH3COCH3
EA2 =
M C6H6 + M C3H6 + M O2
2 En 1650, Johann Rudolf GLAUBER (1604-1670) le
découvre à l’état impur à partir de la distillation du 94 + 58
EA2 = = 1,0
goudron de houille. En 1834, Friedrich Ferdinand (78 + 42 + 32)
RUNGE (1795-1867) parvient à le purifier. En prenant en compte l’acétone dans le calcul de l’EA, le
résultat est égal à 1 : la valorisation industrielle de l’acétone
3 a. Procédé Basf
contribue donc à une efficacité accrue du procédé.
M C6H5OH
EA1 = Procédé Dow (et California Research pour être précis)
M C6H6 + M H2SO4 + 2M NaOH M C6H5OH 94
94 EA3 = = = 0,60
EA1 = = 0,37 M C H CH + 2 MO 92 + 2 # 32
78 + 98 + 2 # 40 6 5 3 2
EA3 > EA1 : l’efficacité est plus élevée.

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b. Si l’on ne tient pas compte de l’eau comme déchet 4 Le procédé Dow consomme trois à quatre fois plus
à recycler, l’EA dans chacun des procédés va augmenter. d’énergie.

9 Le dioxyde de carbone : séquestré ou valorisé ? (p. 447)

1 Gaz à effet de serre : gaz absorbant les rayonne- 2 a. Un danger d’asphyxie.
ments IR émis par la surface terrestre et contribuant à b. Question donnant lieu à une synthèse argumentée.
l’effet de serre. L’augmentation de leur concentration Avantages : limitation des émissions de GES et du
dans l’atmosphère terrestre serait à l’origine du réchauffement climatique ; synthèse de biocarburants
réchauffement climatique récent. par les algues.
Aquifère : roche perméable comportant une zone Inconvénients : procédés énergétivores, risque de relar-
conductrice d’eau souterraine permettant l’écoule- gage lors du procédé par injection et stockage.
ment et le captage d’une nappe souterraine. 3 C + H2O CO + H2
Organismes photosynthétiques : organismes prati- C + O2 CO2
quant la photosynthèse qui permet aux plantes et à CO2 + C 2 CO
certaines bactéries de synthétiser de la matière orga- CO + H2O CO2 + H2
nique en exploitant la lumière du soleil.

Exercices (p. 449-461)

1 1. A, B et C ; 2. A et C ; 3. C ; 4. A, B et C ; 5. A Économique : permettre l’essor de nouvelles techno-

et C ; 6. A et C ; 7. A et B ; 8. B et C ; 9. A et B ; 10. B logies économiquement rentables.
et C ; 11. A et C ; 2 1. A et B ; 2. A.
6 Pratiquer une chimie douce
1. Température ambiante et utilisation de bactéries.
Application immédiate 2. a. Les ciments usuels sont fabriqués par chauffage
d’un mélange d’environ 80 % de calcaire (CaCO3) et
3 Calculer une économie d’atomes 20 % d’argile (SiO2PAl2O3).
360 b. Les polymères sont synthétisés à partir du pétrole.
Oui, car EA1 = = 0,42 est inférieur à c. L’épuisement des ressources et l’accroissement de
860
240 l’effet de serre, entre autres, en sont les principales
EA2 = = 0,87.
276 conséquences environnementales.
4 Interpréter un facteur environnemental 3. Les principes de la chimie verte suivants sont
respectés : nos 1, 2, 3, 6, 7, 8 et 12.
1. E = 0 : le procédé ne semble pas avoir d’impact
environnemental. 7 Utiliser des solvants alternatifs
2. Le tétrachlorométhane est un solvant présentant
des dangers. Il faut s’en protéger et le recycler. Le 1. a. MeTHF est issu d’agroressources.
facteur environnemental n’est donc pas nul. Il faudrait b. Un pétrosolvant est issu du pétrole.
calculer le facteur environnemental réel. 2. Le MeTHF n’irrite pas les voies respiratoires, mais
présente néanmoins des risques.
3. Les principes no 4 et no 12 (la sécurité est légère-
Pour commencer ment améliorée puisque le MeTHF n’irrite pas les voies
respiratoires ; les étapes d’extraction étant réduites,
5 Comprendre les enjeux de la chimie durable on limite les risques d’accident) ; les principes no 5,
no 7, no 8 (le volume de solvant utilisé est réduit) et
1. Bio-inspirées : inspirées de celles contenues dans no 10.
les êtres vivants (animaux, végétaux).
2. Nourriture, eau potable, pollution, médicaments. 8 Limiter les sources de pollution
3. Fabriquer les produits à grande échelle, mais aussi
proposer des procédés alternatifs plus efficaces et 1. Cancer, malformations congénitales, infertilité,
moins polluants. problèmes neurologiques, système immunitaire affaibli
sont fréquents.
4. Environnement : privilégier les ressources naturelles,
améliorer les procédés pour diminuer les pollutions. 2. Ce procédé respecte les principes de la chimie verte
Social : permettre l’accès aux soins à des populations. nos 1, 3, 8 et 10.

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 9 Réduire l’émission des gaz à effet de serre 2. a. 2 M (s) + O2 (g) 2 MO (s) (× 2)
b. 4 MO (s) + CH4 (g) CO2 (g) + 2 H2O (g) + 4 M (s)
1. a. GIEC : groupe intergouvernemental d’experts sur c. CH4 (g) + 2 O2 (g) CO2 (g) + 2 H2O (g)
l’évolution du climat d. C (s) ; CO (g).
b. D’autres gaz à effet de serre existent. Pour en tenir Il y a moins de pollution avec une oxycombustion.
compte, la concentration est ramenée en équivalent 3. Le dioxyde de carbone est récupéré par refroidis-
dioxyde de carbone. sement.
2. Réduction de la demande, passage aux énergies 4. a. N2 (g) de l’air.
renouvelables, captage stockage du dioxyde de b. Les gaz à effet de serre indirect, tels que le
carbone, réduction des autres GES sont parmi les monoxyde de carbone (CO), les oxydes d’azote (NOx)
mesures les plus efficaces. et les composés organiques volatils (COV) autres que
3. a. Les puits de carbone forestiers : les forêts le méthane, absorbent faiblement les IR, mais favo-
permettent une séquestration optimale et naturelle du risent la formation de gaz à effet de serre comme le
dioxyde de carbone ou CO2 méthane (CH4).
b. On évalue cette réduction à 8 gigatonnes environ. 5. Principes respectés : nos 1, 6 et 8.
L’énergie thermique récupérée peut servir à la produc-
10 Capter le dioxyde de carbone tion d’énergie électrique.

1. Le dioxyde de carbone contribue à l’effet de serre.

14 Pratiquer une chimie douce
2. Cette réutilisation respecte les principes no 1 et no 8.
3. Ce procédé consiste à traiter les effluents gazeux 1. a. La chimie douce permet de synthétiser des maté-
après la combustion des combustibles. riaux en s’inspirant du vivant et dans des conditions
opératoires modérées.
b. Biomimétique : imitant le vivant.
2. Pour réduire les problèmes de toxicité et de pollu-
Pour s’entraîner tion des colles classiques.
3. Hydroxyle et carbonyle.
11 Recycler les déchets mfp-3 (red) + O2 + 2 H+ + 2 e– mfp-3 (ox) + 2 H2O

1. Ce sont des catalyseurs. 4. Liaisons hydrogène.

2. a. Une augmentation du rendement par recyclage

du chlorure d’hydrogène. 15 Valoriser les déchets
b. Environnement : principes de la chimie verte respec-
tés : nos 1, 2, 6 et 8. 1. Le propène est trop cher et il est issu de matières
Social : améliorer le confort des populations. premières épuisables.
Économique : permettre l’essor de nouvelles techno- 2. a. Le procédé utilise du glycérol renouvelable à la
logies économiquement rentables, etc. place de propène d’origine fossile (principe no 7).
Il contribue donc à l’économie de ressources fossiles.
12 Privilégier les ressources naturelles Le procédé présente une meilleure économie du
nombre de molécules utilisées (principe no 2) et la
1. Obtenue à partir d’une matière première renouve- production de sous-produits et résidus est réduite
lable, une matière biosourcée n’est pas nécessairement (principe no 8). Il économise l’énergie (no 6).
biodégradable. b. Le principe no 4 n’est pas respecté : l’épichlorhydrine
2. a. Oui. est toxique.
b. L’impact environnemental est non négligeable. Envi- 3. Addition.
sager d’utiliser des plastiques biodégradables.
3. a. La canne à sucre absorbe du CO2 pour la photo-
16 Limiter l’usage des solvants
synthèse. La balance est favorable au PVC biosourcé
(le procédé absorbe plus de dioxyde de carbone qu’il 1. Chauffage à reflux : chauffage à ébullition sans perte
n’en émet). de matière, augmentation de la vitesse.
b. Environnement : balance GES. Mélange intime : augmentation de la vitesse de la réaction.
Social : pas de compétition avec la nourriture. 2. a. Protocole 1 : acide nitrique ;
Économique : création d’emplois.
protocole 2 : dioxyde de manganèse.
4. a. H2CpCH2 + Cl2 CH2ClPCH2Cl b. C14H12O2 C14H10O2 + 2 H+ + 2 e–
b. Addition.
3. Les réactifs utilisés dans le protocole 1 sont plus
c. Il s’agit du chlorure d’hydrogène HCl :
dangereux que ceux utilisés dans le protocole 2.
CH2ClPCH2Cl CH2pCHCl + HCl
4. Protocole 1 :
Il peut être utilisé industriellement. 6,0
n (oïne) = = 2,8 # 10–2 mol ;
212
13 Capter le dioxyde de carbone 4,5
n (ile) = = 2,1 # 10–2 mol ;
210
1. « Oxy » pour « oxydation ». R = 0,75 = 75 %.

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Protocole 2 : e. Le TOF est la quantité de substrat converti par le
1,0 catalyseur par unité de temps.
n (oïne) = = 4,7 # 10–3 mol ;
212 6. Cette technique économise les ressources épuisables.
0,7
n (ile) = = 3,3 # 10–3 mol ;
210
R = 0,7 = 70 %. 19 À chacun son rythme
5. Gain d’énergie pour un rendement équivalent, réac- 1. Masse molaire de l’oxirane :
tifs moins dangereux, pas de solvant. M (oxi) = 2 M (C) + 4 M (H) + M (O) = 24,0 + 4,00 + 16,0
M (oxi) = 44,0 g · mol–1.
17 Économiser les atomes 2. a. Voie classique :
2 # 113 M (C2H4) = 28,0 g · mol–1 ;
1. = 0,29 = 29 %. M (Cl2) = 71,0 g · mol–1 ;
2 # 98 + 164 + 3 # 98 + 8 # 17
Il y a peu d’économie. M (Ca(OH)2) = 74,1 g · mol–1.
Oxydation catalytique :
113
2. a. = 0,87 = 87 % M (C2H4) = 28,0 g · mol–1 ;
56 + 2 # 27 + 18 + 2
M (O2) = 32,0 g · mol–1.
Procédé plus économe en atomes. 44,0
113 + 17 b. Voie classique : EA1 = = 0,25.
28 + 71,0 + 74,1
b. = 0,1 = 100 % 44,0
56 + 2 # 27 + 18 + 2
Oxydation catalytique : EA2 = = 1,0.
Le recyclage permet d’augmenter l’économie d’atomes. 28 + 0,5 # 32,0
c. Pour le dihydrogène : 3. L’oxydation catalytique est le procédé le plus
H220 : Gaz extrêmement inflammable. performant.
Pour l’acide cyanhydrique :
H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables. 20 Green acrostic
H330 : Mortel par inhalation.
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, Traduction du texte et des questions :
entraîne des effets néfastes à long terme. « S. TANG, R. BOURNE, R. SMITH et M. POLIAKOFF, scien-
d. Travailler avec des conditions opératoires sûres ; tifiques à l’École de chimie (université de Nottin-
réduire les risques d’accident. gham), proposent un résumé des 12 principes de
Il s’agit de deux principes très importants dans le cadre la chimie verte avec le moyen mnémotechnique
d’une chimie verte. Le procédé ne s’intègre donc pas “productively” (efficacement) :
véritablement, malgré une économie d’atome plus
importante, dans le cadre d’une chimie verte. Limiter les déchets.
Matières premières renouvelables.
Supprimer les réactions par étapes.
Pour aller plus loin Produits chimiques dégradables.
Utiliser des méthodes de synthèse sans danger.
Catalyseurs.
18 Utiliser des catalyseurs performants
Température ambiante et pression atmosphérique.
1. a. 2 CH3CHO + O2 2 CH3COOH Contrôle en temps réel.
b. Le produit courant est le vinaigre. Peu de sous-produits.
2. a. Le mélange naphta / butane provient du pétrole. Facteur E, maximaliser la quantité de produit
b. Ce mélange est cher et conduit à de nombreux obtenu.
sous-produits. Produits chimiques peu toxiques.
c. Oui, c’est sûr.
2 CH3CO2H + 10 H+ + 10 e– C4H10 + 4 H2O (× 2)
2 H2O O2 + 4 H+ + 4 e– (× 5)
1. Justifier le titre de l’exercice.
2 C4H10 + 5 O2 4 CH3CO2H + 2 H2O
2. Pourquoi le terme “productively” est-il associé au
3. Distillation fractionnée : séparation des composants concept de chimie verte ?
d’un mélange en fonction de leur température d’ébullition.
3. Lequel des principes pourrait s’appliquer au
4. a. CH3OH + CO CH3COOH concept de “chimie douce” ?
60 4. Les principes illustrant les lettres O, C, V et E sont
b. =1
32 + 28 souvent liés : pourquoi ? »
c. Elle n’est pas strictement égale à 1 à cause de réac-
tions parasites. 1. Un acrostiche, du grec akrostikhos (akros, haut,
élevé et stichos, le vers), est un poème basé sur une
5. a. Le procédé Monsanto permet d’abaisser la
figure de style : les initiales de chaque vers, lues verti-
température et la pression.
calement de haut en bas, composent un mot en lien
b. Le catalyseur est moins cher et plus sélectif.
avec le poème.
c. Un catalyseur très sélectif favorise la production du
produit désiré par rapport aux produits secondaires. 2. La chimie verte conduit à mettre en œuvre des
d. Les déchets ont été réduits grâce à la sélectivité du procédés plus efficaces.
catalyseur. 3. T : température ambiante et pression atmosphérique.

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4. Le principe n° 9 (préférer les réactions catalysées) 9. a. On doit réduire l’émission de dioxyde carbone
conduit à réduire le nombre d’étapes, réduire le car c’est un GES.
nombre de déchets et limiter les réactions parasites. b. Dans le four à chaux.

21 Calculer un facteur environnemental réel 23 Utiliser des solvants verts

92
1. a. E = = 0,1. 1. Le lactate d’éthyle est un solvant issu de la
3 # 304
b. E grand : impact environnemental néfaste. biomasse, dégradable, peu dangereux, soluble avec
l’eau et les solvants organiques.
2. a. Non.
2. a. Parce qu’il y a production d’acide lactique.
b. Soude : 6,5 # 10–1 – 3 # 1,6 # 10–2 = 0,60 mol, b. Les ions OH–.
soit 24 g.
3. a. Masse de lactate de calcium formé :
Glycérol : 1,6 # 10–2 mol, soit 1,5 g. 10 000 # 103
c. Un solvant : il favorise le contact entre les réactifs. n(gluc) = = 5,56 # 104 mol ;
180
d. Le relargage. n(acide) = 2 # 5,56 # 104 = 1,11 # 105 mol ;
e. Il n’est pas tenu compte des déchets générés par 1,11 # 105 # 0,86
n(lactate) = 2
= 4,77 # 104 mol ;
l’excès des réactifs, le solvant, etc.
m(lactate) = 4,77 # 104 # 218 = 1,04 # 107 g.
3. a. Déchet : glycérol : 1,5 g ; éthanol : 16 g ; soude
b. Masse de chaux :
restante : 24 g ; sel : 40 g. 1,11 # 105
1,5 + 16 + 24 + 40 n(chaux) = 2
= 5,56 # 104 mol ;
b. E = = 5,6
14,5 m(chaux) = 5,56 # 104 # 74 = 4,11 # 106 g.
c. Le facteur E réel est plus grand et s’est éloigné de 0. c. Concentration massique en lactate de calcium :
d. La soude est corrosive et l’éthanol inflammable. Le m (lactate) 1,04 # 107 –1
t= = 6 = 0,10 g · L .
facteur E ne tient pas compte du recyclage des effluents. V 100 # 10
4. Le facteur E diminue. 4. Ca (C3H5O3)2 + 2 H+ (aq) + SO42– (aq)
2 C3H6O3 + Ca2+ + SO42–
5. L’énergie consommée par kilogramme ou par tonne
de savon produit doit être prise en compte.

22 Améliorer les procédés

Retour sur l’ouverture
1. a. Le procédé Leblanc rejette HCl et CaS.
b. Dans l’air : toxicité par inhalation. du chapitre
Dans les rivières : acidification.
c. H315 : Provoque une irritation cutanée. 24 Pratiquer une chimie douce
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux.
H335 : Peut irriter les voies respiratoires. 1. Symbiose : association de plusieurs organismes
H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques. vivants qui s’apportent un bénéfice mutuel.
2. 4 HCl + O2 2 Cl2 + 2 H2O Endoderme : feuillet interne de l’embryon.
Photosynthèse : synthèse de substances organiques
3. CaS (s) + 2 H2O (ℓ) Ca (OH)2 (s) + H2S (g) réalisée par certains organismes à partir d’eau et de
2 H2S (g) + O2 (g) 2 S (s) + H2O (ℓ) dioxyde de carbone, en présence de lumière.
4. a. La saumure est une solution aqueuse d’eau salée Granulat : ensemble de matériaux inertes comme les
concentrée. cailloux, le gravier, le sable, etc.
b. Le nom chimique de la craie est le carbonate de Anthropique : qui résulte d’une action humaine.
calcium. Un pilote industriel met en œuvre un procédé indus-
5. CaCO3 (s) CaO (s) + CO2 (g) triel.
CaO (s) + H2O (ℓ) Ca (OH)2 (s) 2. HCO3– (aq) H+ + CO32– (aq)
6. Na+ (aq) + Cl– (aq)
+ NH3 (g) + CO2 (g) + H2O (ℓ) CO2,H2O (aq) H+ + HCO3– (aq)
NaHCO3 (s) + NH4+ (aq) + Cl– (aq) 2 HCO3– (aq) CO32– (aq) + CO2,H2O (aq)
 Ca(OH)2 (s) + 2 NH4+ (aq) + 2 Cl– (aq)
3. a. Ca2+ (aq) + CO32– (aq) CaCO3 (s)
Ca2+ (aq) + 2 Cl– (aq) + 2 H2O (ℓ) + 2 NH3 (g)
‘ 2 NaHCO3 (s) Na2CO3 (s) + H2O (g) + CO2 (g) b. Pour retrouver l’équation (1), on « additionne » les
deux équations précédentes.
7. L’hydrogénocarbonate de sodium est isolé par
filtration. 4. Le procédé peut s’inscrire dans la chimie douce car
il est inspiré du vivant et mis en œuvre à basse tempé-
8. a. L’ammoniac est le gaz recyclé.
rature.
b. Espèces rejetées :
Ca2+ (aq) + 2 Cl– (aq) + H2O (ℓ) + CO2 (g) 5. Car le dioxyde de carbone est un GES.
c. Espèces peu polluantes. 6. CH4 (g) + 2 O2 (g) CO2 (g) + 2 H2O (g)

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 c. Cette synthèse est une réaction de substitution.
Comprendre un énoncé 3. a. Procédé 1 : EA1 = 0,64 ;
procédé 2 : EA2 = 0,88.
25 Comparaison de deux synthèses c. Le procédé 2 est le plus efficace.
1. Chauffage à reflux : chauffage à ébullition sans perte 4. et 5. En plus de l’économie d’atomes réalisée avec
de matière, augmentation de la vitesse. le procédé catalytique, les principes nos 1, 3 et 12 sont
respectés. Le procédé peut s’inscrire ainsi dans le
2. a. C6H5PCO2–
cadre d’une chimie verte.
b. v Cl
O

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