Tres Bon Doc Cours Chimie Tle D
Tres Bon Doc Cours Chimie Tle D
Tres Bon Doc Cours Chimie Tle D
(7H)
Les élèves de la Tle D du Lycée Moderne Bernard Zadi Zaourou de Soubré effectuent une sortie
d’étude dans une unité locale de fabrication de boisson. Ils découvrent des méthodes de
préparation de boissons alcoolisées. Très impressionnés, ils décident, de retour en classe, de
connaître la formule générale des alcools, d’indiquer quelques méthodes de préparation d’un
alcool et d’écrire les équations-bilans de quelques réactions chimiques.
1. RAPPELS
1.1. Définition
Un alcool est un composé organique saturé comportant un groupe hydroxyle (- OH) lié à
un carbone tétragonal.
1.3. Nomenclature
Faire rappeler par les apprenants
Exemples : CH3 − OH : méthanol CH3 − CH2 − OH : éthanol
Formules R −CH2 − OH R − CH − R′ OH
générales R−C − R′
OH R’’
CH3 − CH − CH3 OH
Formules semi- CH3 − CH2 − CH2 − OH CH3 − CH2 − C − CH3
développées OH CH3
H – CH2 – OH
Activité d’application 1
Les formules semi-développées de l’alcools de formule brute C4H10O sont.
1. Nomme-les.
2. Identifie leur classe.
Remarques:
➢ Les sucres fermentescibles sont des sucres qui se fermentent naturellement, ils
contiennent le glucose ou le fructose. Exemples : jus d’ananas, vin de palmes, lait de
coco…
➢ Les sucres non fermentescibles sont des sucres qui se fermentent par hydrolyse.
Exemples : saccharose (sucre), mil, mais…
On obtient deux alcools qui sont des isomères. L’alcool majoritaire est celui qui a la classe la
plus élevée.
◊ Règle de Markovnikov
Lors de l’hydratation d’un alcène asymétrique, le groupement (-OH) se fixe préférentiellement
sur le carbone le plus substitué de telle sorte à obtenir majoritairement l’alcool de classe
supérieur.
Activité d’application 2
Complète les suites de réactions suivantes :
𝐻2 𝑆𝑂2
1. CH3 – CH = CH – CH3 + H2O → ………………………
𝐻2 𝑆𝑂2
2. CH3 – C = CH2 + H2O → A (majoritaire) + B (minoritaire)
CH3
Exemple :
𝐻2 𝑆𝑂4 ; ≈140°C
CH3 - CH2 – OH + H – O – CH2 – CH3 → CH3 - CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O
Exemple
1
CH3 - CH2 – OH + Na CH3 - CH2 – ONa + H2
2
C2 H6 O + 3O2 → 2 CO2 + 3 H2 O
( Cr2 O2−
7 + 14H
+
+ 6e− 2Cr 3+ + 7H2 O) × 2
( Cr2 O2−
7 + 14H
+
+ 6e− 2Cr 3+ + 7H2 O)
Cr2 O2−
7 + 14H
+
+ 6e− 2Cr 3+ + 7H2 O
( CH3 – CH2 OH CH3 – CHO + 2H + +2e− ) × 3
◊ L’oxydant en excès
( Cr2 O2−
7 + 14H
+
+ 6e− 2Cr 3+ + 7H2 O) × 2
( Mn O−
4 + 8H
+
+ 5e− Mn2+ + 4H2 O) × 2
4. QUELQUES POLYOLS
Un polyol est un composé organique dont la molécule possède plusieurs groupes hydroxyles liés
à des atomes de carbones tétragonaux et distincts.
O
Le glycol est utilisé comme :
- Refroidisseur
- Antigel
- En pharmacie
4.2 Le glycérol
Le glycérol est un triols de formule semi-développée
HO−CH2 − CH − CH2 − OH : propan-1,2,3-triol ou glycérol
OH
Situation d’évaluation 1
Lors d’une séance de travaux pratiques, votre professeur demande a ton groupe d’identifier un
composé X. Pour cela, ton groupe fait réagir du sodium en excès sur X, on obtient 6,8g d’un
composé Y et 1,2L de dihydrogène.
Données : - Masse molaire en g/mol Na : 23 ; O : 16 ; H : 1.
-Volume molaire dans les conditions de l’expérience Vm= 24L/mol.
Tu es désigné comme rapporteur de ton groupe.
1.
1.1.Ecris la formule brute générale de X.
1.2.Ecris l’équation-bilan de la réaction de X avec le sodium.
2.
2.1. Vérifie que la masse molaire de Y est M(Y) =68g/mol.
2.2. Déduis la valeur du nombre d’atomes n de carbone.
2.3. Donne les formules semi-développées de X et Y.
2.4. Nomme les composés X et Y.
Situation d’évaluation2
On étudie un hydrocarbure A dont la molécule contient x atomes de carbones de carbone et y
atomes d’hydrogène. L’analyse massique de A indique qu’il contient 85,7% de carbone et
14,3%d’hydrogène.sa masse molaire moléculaire est MA=56g/mol.
On donne en g/mol : C : 12 ; H :1 ; couple redox :𝐶𝑟2 𝑂72− /𝐶𝑟 3+ .
1.1.Détermine les valeurs de x et y.
1.2.Déduis-en la formule brute de A.
1.3.Donne la fonction chimique de A.
1.4.Ecris et nomme les formules semi-développées possibles de A.
2. L’hydratation de l’isomère à chaine ramifiée de A conduit à deux produits B et C (B est
majoritaire).
2.1.Ecris les deux équations-bilan de cette hydratation.
2.2.Nomme les produits B et C.
3. L’oxydation ménagée de C par une solution de dichromate de potassium acidifiée en excès
conduit à un composé C’.
3.1.Donne :
3.1.1. la fonction chimique de C’.
3.1.2. La formule semi-développée et le nom de C’.
3.2.Ecris l’équation-bilan de l’oxydation de C en C’.
SITUATION D’APPRENTISSAGE
Un élève de la Terminale D du Lycée Moderne Bernard Zadi Zaourou de Soubré lit, dans une
revue scientifique, un article relatif aux composés oxygénés. Il est intrigué par ce passage : « Le
groupe carbonyle est l’un des groupes fonctionnels les plus importants en raison de sa réactivité
et de son abondance dans la nature. Chez une multitude de composés naturels odorants, le groupe
fonctionnel est un aldéhyde ou une cétone. Ils possèdent des propriétés communes mais il y a
aussi des propriétés caractéristiques pour les aldéhydes et pour les cétones ».
Le lendemain, il partage ces informations avec ses camarades de classe. Pour en savoir
davantage, les élèves décident de connaître le groupe carbonyle, les formules générales des
aldéhydes et des cétones et de les caractériser.
1- RAPPELS
1.1. Définition d’un composé carbonylés
Un composé carbonylé est un composé organique oxygéné caractérisé par la présence du groupe
fonctionnel (– 𝐂 −) appelé groupe carbonyle
O
Exemples : les aldéhydes et les cétones
1.3. Nomenclature
H CH3 CH3 O
Exemples : CH3 – CH– C = O CH3 – CH– CH2 – C – C
CH3 C2 H5
2-méthylpropanal 2-éthyl-2,4-diméthylpentanal
Cétones
CH3 C2 H5
CH3 –C–CH3 : propanone CH3 – CH– C– CH– CH3 : 2,4-diméthylhexan-3-one
O O
Activité d’application 1
Soit le composé de formule brute C4H8O.
1. Ecris ses formules semi-développées possibles.
2. Donne leurs noms et précise leurs fonctions chimiques.
En présence de l’ion diamine argent I [Ag(NH3)2] + en milieu basique, l’aldéhyde est oxydé en
ion carboxylate (RCOO-) et l’ion argent I (Ag+) est réduit en métal formant un miroir
d’argent.
L’équation bilan est :
R-CHO + 3OH- RCOO- + 2H2O +2e-
2([Ag(NH3)2] + + e- 2NH3 + Ag) x 2
Remarque :
Les aldéhydes possèdent un caractère réducteur qui permet de les distinguer des cétones.
La liqueur de Fehling, le réactif de Tollens, le réactif de Schiff sont des réactifs spécifiques
aux aldéhydes.
Application 2
En présence d’un catalyseur, on fait réagir le propène avec de l’eau. On obtient un mélange de
deux corps B1 et B2. On traite B1 par le permanganate de potassium en milieu acide ; on obtient
successivement deux corps C1 et D1. C1 rosit le réactif de Schiff alors que D1 rougit le papier pH.
On traite également B2 par le permanganate de potassium et on obtient un seul composé C2 qui
est sans action sur le réactif de Schiff et sur le papier pH.
2.1 Identifie (formule semi développée et nom) les composés B1, C1, D1, B2 et C2.
2.2 Ecris l’équation bilan de formation du composé C2.
Situation d’évaluation
Au cours d’une séance de TP, votre professeur de physique-chimie demande à ton groupe de
déterminer la fonction chimique d’un composé organique A de formule brute CxHyO
renfermant en masse 66,67% de carbone ; 11,11% d’hydrogène et 22,22% d’oxygène. Pour
cela, ton groupe réalise les expériences suivantes :
- Expérience 1 : une solution de A donne un test positif avec la 2,4-DNPH.
- Expérience 2 : A réagit positivement avec une solution de dichromate de potassium
acidifiée.
Données : masse molaire en g/mol : C : 12 ; H : 1 ; O : 16.
1.
Tu es désigné pour rédiger le travail de ton groupe.
1.1. Détermine x et y.
1.2. Déduis-en la formule brute de A.
1.3. Donne les formules semi-développées possibles de A et nomme-les sachant que
sa chaine carbonée est saturée, non cyclique et linéaire.
2.
2.1 Déduis des expériences 1 et 2, la fonction chimique de A.
2.2 Cite deux autres réactifs permettant de préciser la fonction de A après le test à la DNPH.
(1H)
SITUATION D’APPRENTISSAGE
Pendant le cours de SVT, les élèves de la Terminale D du Lycée Moderne 1 Bernard Zadi Zaourou de
Soubré ont appris que les engrais, très importants en agriculture, sont essentiellement composés du
trio « NPK » c'est-à-dire Azote, Phosphore et Potassium ; et que la structure électronique de l’azote
lui confère des propriétés particulières conduisant à une famille de composés appelée les amines.
Au cours de Chimie, ces élèves veulent en savoir davantage. Ils décident alors de connaître la
formule générale des amines, d’identifier les trois classes d’amine et d’expliquer leur caractère
basique.
1. RAPPELS
✓ Structure électronique de l’azote : K 2 L5
✓ Représentation de Lewis : N
L’atome d’azote est trivalent et établie trois liaisons de covalence simples. Lorsque ces liaisons
de covalence sont établies avec des atomes d’hydrogène, on obtient la molécule d’ammoniac
(NH3)
2. DEFINITION D’UNE AMINE
Une amine est un composé organique de formule brute Cn H2n+3 N. Elles sont formellement
obtenues en substituant dans la molécule d’ammoniac un ou plusieurs atomes d’hydrogène par un
ou plusieurs groupes alkyles ou aryle.
Exemple : CH3 – NH2 ; CH3 – NH– CH3 ; NH2
NB : La masse molaire générale est : ( 14n+17)g/mol
3. FORMULES GENERALES ET LES TROIS CLASSES D’AMINES
Formule générale Groupe Exemples
caractéristiques
Amines L’atome d’azote est lié à un
primaires ou seul atome de carbone (- NH2) CH3 – NH2
classe I R– 𝐍𝐇𝟐
Amines L’atome d’azote est lié à
secondaires ou deux atomes de carbones - NH - CH3 – NH – CH3
classe II R–NH–R’
Activité d’application
Une amine est obtenue formellement à partir de l’ammoniac NH3 en remplaçant 1, 2 ou 3
atomes H par des groupes carbonés. Donne la formule semi – développée, le nom et la classe des
amines obtenues en remplaçant :
1. Un atome d’hydrogène par un groupe éthyle.
2. Un atome d’hydrogène par un groupe phényle.
3. Un atome d’hydrogène par un groupe méthyle et un autre par un groupe éthyle.
4. Trois atomes d’hydrogène par trois groupes méthyle.
Situation d’évaluation
Un élève en classe de terminale du Lycée moderne Bernard Zadi Zaourou de Soubré
désire déterminer la formule brute d’une amine secondaire A et mettre en évidence une de
ses propriétés. Pour cela, il réalise les réactions suivantes :
-L’action du corps A avec le chlorure de méthyle donne un corps B et du chlorure
d’hydrogène.
-L’action de l’iodoéthane sur le corps B conduit à un produit C.
Le corps A renferme en masse 61% d’azote, 15,25% d’hydrogène et 23,72% d’azote.
Données : M(C) =12g/mol ; M(H) = 1g/mol ; M(N) = 14g/mol
1-
1.1-Calcule la masse molaire moléculaire du corps A.
1.2-Détermine sa formule brute.
1.3-Ecris sa formule semi-développée et nomme-le.
2-
2.1-Ecris l’équation bilan de la réaction qui donne le corps B.
2.2-Nomme le corps B.
3-
3.1-Nomme la réaction entre l’iodométhane et le corps B.
3.2-Dis quelle propriété des amines est mise en jeu dans cette réaction.
3.3-Ecris la formule semi-développée et le nom du produit C obtenu.
(3H)
SITUATION D’APPRENTISSAGE
Des élèves de Terminale D du Lycée Moderne Bernard Zadi Zaourou découvrent dans un manuel
le texte suivant : « Les fonctions acide, ester et amide sont présentes dans la plupart des
molécules du monde vivant. Elles interviennent dans de très nombreux composés organiques de
synthèse, des matières plastiques les plus courantes aux médicaments les plus élaborés ».
En classe, ils partagent ces informations avec leurs camarades et ensemble, ils décident de
s’informer sur les acides carboxyliques, d’identifier leurs dérivés, de les nommer et d’écrire les
équations-bilans de passage des acides carboxyliques à leurs dérivés.
1.2 Nomenclature
C2 H5
Exemples : CH3 – COOH CH3 – CH– CH– COOH : acide 2- éthyl-3- méthylpentanoique
acide éthanoïque C2 H5
En solution dans l’eau, les acides carboxyliques se dissocient partiellement en ion carboxylate et
en ion hydronium.
Activité d’application 1
Soit l’acide carboxylique de formule brute C4H8O2
Ecris ses formules semi-développées possibles et nomme-les.
Bohoussou Koffi Jean-Paul Professeur de lycée Physique-Chimie e-mail : [email protected] 15
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2.1.2 Nomenclature
O O
Exemples : CH3 – C– O– CH3 CH3 – CH– C– O– CH– CH3 2- méthylpropanoate d’isopropyle
Ethanoate de méthyle C2 H5 CH3
2.2.2 Nomenclature
Le nom d’un chlorure d’acyle s’obtient en remplaçant dans celui de l’acide, le mot « acide » par
« chlorure de » et la terminaison « oïque » par « oyle »
O CH3 O
CH3 – CH2 –C–Cl : CH3 – CH– CH– C– Cl :
Chlorure de propanoyle C2H5
chlorure de 2-éthyl-3-méthylbutanoyle
O O
Leur formule générale s’écrit : R – C–O–C–R’
2.3.2 Nomenclature
Le nom d’un anhydride s’obtient en remplaçant le mot « acide » dans le nom de l’acide par
« anhydride » suivit du nom de l’acide carboxylique dont il dérive.
O
Exemple : CH3 – CH– C– O–C–CH–CH3 : Anhydride 2-méthylpropanoïque
CH3 CH3
O O
CH3 – C–O–C–CH3
2.4.2 Nomenclature
Le nom d’un amide s’obtient en remplaçant la terminaison "oïque" des acides carboxyliques
correspondants par la terminaison" amide". Les substituants sur l’azote sont désignés en plaçant
un N majuscule suivi d’un tiret devant leurs noms.
Exemples :
CH3 C NH2 éthanamide CH3 CH2 C NH2 propanamide
O O
C2H5 C2H5
N-éthyl-N-méthyléthanamide N,N-diéthylpropanamide
O O
R–C – OH + R’– OH R – C – O – R’ + H2O
Exemple :
O O
CH2–C – OH + CH3 – CH – CH3 CH3 – C – O – CH – CH3 + H2O
OH CH3
Remarque
Si l’alcool utilisé est un alcool primaire, secondaire et tertiaire, on obtient respectivement un
rendement de 67%, 60% et 5%.
O O O O
R–C– O–C–R + R’– OH R–C– O–R’ + R–C–OH
Exemples :
3.4 Amides
Par déshydratation d’un carboxylate d’ammonium :
O
–
R–COOH + NH3 R–COO ; NH4+ R – C – NH2 + H2O
∆
Par action de l’ammoniac ou d’une amine sur un chlorure d’acyle
O O
R–C – Cℓ + NH3 R – C – NH2 + HCℓ
O O
R–C – Cℓ + R – NH2 R – C – NH -R + HCℓ
O O
R–C – Cℓ + R – NH – R’ R – C – N - R + HCℓ
R’
Par action de l’ammoniac ou d’une amine sur un anhydride d’acide.
O O O O
R–C – O – C – R + NH3 R – C – NH2 + R – C – OH
O O O O
R–C – O – C – R + R – NH2 R – C – NH – R + R – C – OH
O O O O
R – C – O – C – R + R – NH – R’ R – C – N – R + R – C – OH
R’
O O
R–C – Cℓ + H2O R – C – OH + HCℓ
O O O
R–C – O – C – R + H2O 2 R – C – OH
Activité d’application 2
On veut réaliser la réaction d’estérification entre l’acide éthanoïque et le propan-2-ol.
1. Ecris l’équation-bilan de la réaction.
2. Donne le nom de l’ester obtenu
3. La masse de l’acide éthanoïque introduite est 65g.
Calcule la masse d’ester obtenue si le rendement est de 60%
Application 3
On a préparé, à partir d’un alcool A et d’un acide à chaîne carbonée saturée B, un ester E de
masse molaire 88 g.mol-1.
1-1 Déterminer la formule brute de l’ester E.
1-2 Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères de E.
2-Pour identifier cet ester E, on en saponifie 4,40 g ; on obtient un mélange de deux composés
C et D. Par distillation, on récupère totalement le composé D dont la masse est mD = 2,98 g.
D peut être facilement oxydé en cétone par une solution acidifiée de permanganate de
potassium.
2-1 Quelle est la fonction chimique des composés C et D ?
2-2 Ecrire l’équation-bilan de la saponification d’un ester.
2-3 Déterminer la masse molaire du composé D et en déduire sa formule brute.
2-4 Déterminer alors la formule semi-développée et le nom de l’ester E.
2-5 Donner la formule semi-développée et le nom des composés A et B.
Application 4
1. Un ester E contient, en masse, 62% de carbone et 10 % d’hydrogène. Déterminer sa formule
brute.
2. L’hydrolyse de E produit deux corps A et B dont l’étude permet de préciser la structure de E.
Etude de A.
2.1 Il peut être obtenu par hydratation d’un alcène C linéaire à 4 atomes de carbone. Sachant
qu’un seul isomère est obtenu, écrire l’équation bilan de cette réaction d’hydratation.
2.2 Donner les formules semi – développées et les noms de A et C.
Etude de B
Ce composé est obtenu à partir d’un alcool D par la suite de réactions :
D ⎯⎯⎯⎯
oxydation
→ F ⎯⎯⎯⎯
oxydation
→ B
2.3 Préciser les formules et fonctions de F et B
2.4 Proposer une expérience qui permette d’identifier la fonction de F.
2.5 Le composé B réagit avec le chlorure de thionyle SOCl2 :
B + SOCl2 ⎯⎯ → G + SO2 + HCl
D’autre part en présence d’un déshydratant comme P4O10 :
B + B ⎯⎯ → Q + H2O
Préciser les fonctions respectives de G et Q
3. Synthèse de E.
E peut s’obtenir de différentes manières :
A + B ⎯⎯
→ E + H2O (1)
A + G ⎯⎯
→ E + HCl (2)
A + Q ⎯⎯
→ E + B (3)
3.1 Ecrire les équations – bilan des réactions (1), (2) et (3).
3.2 Préciser les formules semi développées des composés G, Q et E.
3.3 Quelle différence faites vous entre les réactions (1) et (2) d’une part et (1) et (3) d’autre
part ?
SITUATION D’APPRENTISSAGE
En visite dans une usine de fabrication de savons, les membres du club de Chimie du Lycée
Moderne 1 Bernard Zadi Zaourou dont font partie les élèves de Terminale D observent avec
intérêt le procédé d’obtention du savon de lessive. De retour en classe, les élèves de la Tle D
décident de définir la saponification, d’écrire l’équation-bilan de la réaction de saponification
et de préparer un savon.
1.2 Caractéristiques
C’est une réaction lente et totale. L’équation-bilan de la réaction est :
R–COOR’ + OH − R–COO− + R’–OH
R–COO–CH2
Remarque :
Le savon est dur lorsque le cation de la base utilisée est l’ion sodium Na+ ; il est mou lorsque le
cation est l’ion potassium K+
Le savon a des propriétés détergentes c’est-à-dire qu’il a le pouvoir de détacher les impuretés.
➢ Un milieu acide n’est pas favorable à l’action d’un savon (l’eau de pluie acide)
Bohoussou Koffi Jean-Paul Professeur de lycée Physique-Chimie e-mail : [email protected] 23
Cours de chimie- Cours de chimie Terminale C et D - Cours de chimie Terminale C et D - Cours de chimie TC et TD - 2015-2016
➢ Lorsque l’eau est très riche en ions Ca2+ et Mg 2+ (eau dure), le pouvoir moussant du
savon (son action nettoyante) diminue.
➢ Dans une eau pauvre en ions Ca2+ et Mg 2+ (eau douce), le savon mousse beaucoup et il
est très difficile à éliminer lors du rinçage.
SITUATION D’EVALUATION
Traditionnellement, dans nos campagnes africaines les femmes recyclaient les graisses et les
huiles d’origine animale ou végétale pour en faire du savon. Le savon est également fabriqué en
usine.
1.3. Les graisses et les huiles sont des corps gras. Les corps gras sont pour la plupart des
triglycérides. Rappelle ce qu’est un triglycéride.
1.4. Rappelle la formule semi-développée du propan-1, 2,3-triol ou glycérol.
1.5. L’acide palmitique ou acide hexadécanoïque a pour formule : C15H31-COOH
En faisant réagir le glycérol sur l’acide hexadécanoïque on obtient un composé organique nommé
palmitine.
1.5.1 Ecris, à l’aide de formules semi-développées, l’équation-bilan de la réaction du glycérol
sur l’acide hexadécanoïque. Nomme cette réaction et dis si elle est totale ou non
1.5.2 La palmitine est aussi présente dans l’huile de palme. Dans une usine de la place on
fabrique du savon à partir de la palmitine provenant d’huile de palme. Pour cela, on y
réalise la saponification de la palmitine contenue dans 1500 kg d’huile de palme
renfermant, en masse, 47 % de palmitine. La base forte utilisée est une solution aqueuse
C
d’hydroxyde de sodium.
1.5.2.1 Ecris l’équation-bilan de la réaction de saponification de la palmitine par la solution
d’hydroxyde de sodium et entoure la formule du produit qui correspond au savon.
1.5.2.2 Calcule la masse de savon obtenue si le rendement de la réaction est de 80 %.
On donne les masses molaires en g.mol-1 : M(C) = 12 ; M(H) = 1 : M(O) = 16 ; M(Na) = 23
(3H)
Situation d’apprentissage
Des élèves d’une classe de terminale D découvrent au cours de leur recherche sur les acides, une
autre fonction acide appelée acide α-aminés. Poursuivant leur recherche ; ils apprennent que ces
acides α-aminés sont des molécules qui servent à fabriquer les protéines utilisés pour le
fonctionnement du corps humain et sa construction. Ravis de leur découverte, ils en parlent à leurs
camarades de classe. Ensemble, ils décident de connaitre la nomenclature des acides α-aminés, leurs
propriétés chimiques, la liaison peptidique et les protéines.
Carbone α
1.2 Nomenclature
Un acide α–aminé est nommé comme un acide carboxylique. On intercale 2-amino après le mot
« acide ». Si l’acide α – aminé comporte d’autres groupements fonctionnels, ceux-ci sont
d’abords cités avant les groupements alkyles.
CH3
CH3 – CH–CH–CH – COOH
OH NH2
Acide 2 - amino - 4 - hydroxy – 3 - méthylpentanoïque
CH3
H2N COOH
phénylalanine
Arginine (Arg) C NH (CH2)3 CH
CH2 CH COOH
(Phe) NH2
HN NH2
tryptophane
Tyrosine (Tyr) HO CH2 CH COOH
CH2 CH COOH
NH2 (Try) NH
NH2
CH2 CH COOH
Histidine (His) NH2
Proline (Pro)
N NH NH COOH
Les acides α-aminés dont les noms sont en gras sont dits essentiels. Ils sont indispensables au
maintient du taux d’azote dans corps
Les acides α–aminés sont très solubles dans l’eau. Il existe un équilibre chimique entre la
molécule neutre et un ion dipolaire.
R–CH–COOH R–CH–COO−
NH2 NH3+
Molécule neutre ion dipolaire
R R
base acide (cation)
R R
acide base (anion)
Les acides α-aminés réagissent soit comme des acides soit comme des bases : ce sont des espèces
amphotères ou ampholytes.
En solution aqueuse, les acides α-aminés existent essentiellement sous trois formes : amphion,
cation et anion. La prédominance d’une des trois formes est liée au pH.
Activité d’application
1. Donne le nom des acide α aminés suivants :
C2H5
COOH
CH3 COOH
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2. Ecris la formule de l’ion mixte dipolaire présent dans une solution aqueuse d’alanine
2-LES PROTEINES
2-1 Liaison peptidique
Une liaison peptidique est le groupe amide ( –CO–NH– ) qui résulte de l’élimination d’une
molécule d’eau entre le groupe ( –COOH ) d’un acide α–aminé et le groupe ( – NH2 ) d’un autre
acide α– aminé.
Exemple :
O O O O
H2 N–CH–C– OH + H–NH–CH2 –C–OH H2 N–CH–C– NH – CH2 – C–OH + H2O
CH𝟑 CH3
alanine glycine ala-gly
Le corps obtenu est un dipeptide. On peut obtenir un tripeptide en utilisant trois (3 ) acides α–
aminés dans la réaction.
2-2 Les peptides et les protéines
2-2-1 Définition
Les protéines et les peptides (petites protéines) sont des macromolécules naturelles constituées
par l’enchaînement (ou la condensation) d’acides α-aminés reliés entre eux par des liaisons
peptidiques.
……
Les groupements R1, R2, R3, etc., sont appelés résidus. Leur ordre est rigoureusement défini pour
chaque protéine.
La formule générale d’une protéine peut être simplifiée en représentant les α-amino acides par
leur abréviation.
blocage
bloqué
activation
bloqué bloqué activé
.
Blocage de la fonction carboxyle de l’alanine
blocage
bloqué
+ + HCl
bloqué activé bloqué bloqué bloqué
(dipeptide gly-ala)
déblocage
Remarques :
• Seuls les isomères L des acides α-aminés se retrouvent dans les protéines.
• Le rendement de la synthèse d’un polypeptide par condensation est très faible ; les
protéines sont donc produites naturellement dans les cellules vivantes.
Application 2
On fait une réaction de condensation entre l’alanine et un autre acide α aminé A de formule
R CH COOH
NH2
1-Montrer que cette réaction de condensation conduit à deux isomères P1 et P2 dont on écrira les
formules semi développées.
2-Sachant que la masse molaire du dipeptide obtenu est 188g.mol-1 et que R est un radical
ramifié, déterminer la formule semi développée de A. Donner son nom en nomenclature
officielle.
On donne les masses molaires en g.mol-1: M(C) = 12 ; M(H) = 1 ; M(N) = 14 ; M(O) = 16.
(4H)
SITUATION D’APPRENTISSAGE
Une élève de Terminale D du Lycée Moderne Bernard Zadi Zaourou de Soubré échange avec
son frère ainé étudiant en chimie. Elle apprend que l’eau est un solvant dipolaire. Cette propriété
particulière lui permet de disloquer, d’ioniser et d’hydrater des composés chimiques.
Le lendemain, elle partage ces informations avec ses camarades de classe. Voulant en savoir
davantage, ils décident ensemble, de connaître quelques propriétés de l’eau, de vérifier
l’électroneutralité d’une solution aqueuse, de déterminer le pH de solutions aqueuses et de les
classer.
1. SOLUTIONS AQUEUSES
1.1 Définition d’une solution aqueuse
L’eau, molécule polaire, est capable de dissoudre un certain nombre de substances (solides,
liquides ou gazeuses) : on obtient les solutions aqueuses de ces substances.
L’eau qui dissout ces substances est le solvant ; la substance dissoute est le soluté.
1.2.3. Conclusion
Lors de la dissolution d’un composé ionique ou moléculaire polaire, l’eau a un effet dissociant, ionisant,
hydratant et dispersant.
n( A)
Notation : [A] = CA =
V ( solution)
Remarque : - C et [A] sont appelées concentrations molaires volumiques.
Activité d’application 1
Calcule les concentrations des solutions ci-dessous lorsque l’on dissout :
1. n1 = 5.10-2 mol de CuSO4 dans V1= 500 mL d’eau.
2. m2 = 4,17 g de BaCl2 dans V2 = 250 mL d’eau.
3. V = 392 mL de gaz HCI dans V3 = 800 mL d’eau.
On donne le volume molaire : Vm = 24,5 L.mol-1 ; MCl = 35,5 g/mol ; MBa = 137,3 g/mol.
(α X α+
) = (β Y β−
) .
Xα+ : espèces chimiques chargées positivement, Yα+ : espèces chimiques chargées négativement.
Activité d’application 2
On considère les solutions aqueuses ioniques suivantes :
- Solution S1 de Na2SO4
- Solution S2 de Ca(OH)2
- Solution S3 (mélange de S1 et S2)
1.
1.1. Ecris l’équation de dissolution des composés ioniques.
1.2. Déduis en les ions présents dans le mélange.
2. Ecris l’équation d’électroneutralité du mélange.
2. AUTOPROTOLYSE DE L’EAU
2.1. Conductibilité de l’eau
L’eau pure conduit faiblement le courant électrique. Elle contient donc des ions : ions hydronium (H3 O+ )
et ions hydroxydes (OH − ).
Activité d’application 3
3. NOTION DE pH
3.1. Définition et expression du pH
Le pH d’une solution aqueuse est un coefficient chimique qui rend compte de la nature (Acide, basique
ou neutre) de la solution.
Il est lié à la concentration des ions hydronium (H3O+) contenu dans la solution.
3.2. Mesure du pH
3.2.1. Méthode de détermination du pH
Le pH d’une solution aqueuse se mesure à l’aide :
- d’un pH-mètre (mesure précise)
- d’un papier pH (valeur approximative)
Remarque : On peut utiliser les indicateurs colorés pour déterminer pH (valeur approchée).
C’est une solution pour laquelle pH ½ pKe soit [H3O+] [OH-] A 25°C pH 7
Exemples de solutions acides : solution de HCl ; HBr ; HNO3 ; HCOOH ; NH4Cl ; CH3COOH…
[H3 O+ ] en mol/L
Très acide Acide Neutre Basique Très basique
pH
0 1 2 4 7 8 10 14
Activité d’application 4
Complète le tableau suivant :
Solution l II III lV
Température (C°) 10 30 50 80
Ke 5,46.10-7
pH 7,0 6,0
Nature de la solution
SITUATION D’EVALUATION
Les expériences ont lieu à 25°C.
1. Calcule la masse du chlorure de potassium KCl nécessaire à la préparation d’une solution aqueuse S0
de volume V0 = 500 mL et de concentration C0 = 0,3 mol.L-1.
On donne M (g.mol-1) K : 39 ; Cl : 35,5.
2. A partir de solution précédente, on désire préparer une nouvelle solution S1 de volume V1 = 1L et de
concentration C1 = 3.10-2 mol.L-1.
2.1. Donne le nom de l’opération et indique le mode opératoire.
2.2. Calcule le volume V0 de la solution S0 à prélever.
3. On prélève ensuite un volume V2 = 50 mL de la solution S1 auquel on ajoute :
- V3 = 100 mL de chlorure de baryum BaCl2 de concentrationC3 = 0,1 mol.L-1
- V4 = 75 mL d’hydroxyde de calcium Ca (OH)2 de concentration C4 = 0,01 mol.L-1
- V5 = 25 mL d’eau distillée.
3.1. Ecris les équations de dissolution de KCl, BaCl2, Ca (OH)2.
3.2. Calcule la concentration molaire de toutes les espèces chimiques dans le mélange.
3.3. Vérifie l’électroneutralité de la solution.
3.4. Calcule le pH du mélange.
(4H)
SITUATION D’APPRENTISSAGE
1. ACIDE FORT
1.1.1. Préparation
On obtient une solution aqueuse d’acide chlorhydrique en faisant dissoudre dans l’eau, du
chlorure d’hydrogène gazeux HCl.
La réaction de dissolution est très vive (expérience du jet d’eau) et elle est exothermique.
La solution obtenue conduit bien le courant électrique : elle est ionique et contient :
- des molécules d’eau ;
- des ions hydronium H3O+ en grande quantité ;
- des ions chlorure Cl- (même quantité que les ions hydronium H3O+) ;
- des ions hydroxydes OH- en faible quantité (issue de l’ionisation de l’eau).
10−14
[OH − ] = = 10−12 mol/L
10−2
On constate que [OH − ]<<[H3 O+ ]. On dit que les ions OH − sont ultraminoritaires par
rapport aux ions [H3 O+ ] ou que les ions[H3 O+ ] sont ultramajoritaires par rapport aux ions OH −
.
Equation d’électroneutralité :
Conservation de la matière :
• Conclusion
On constate qu’il n’ya plus de molécules de HCl dans la solution aqueuse d’acide
chlorhydrique. La réaction d’ionisation du chlorure d’hydrogène est donc totale.
Remarque :
- Si [A] / [B] ≥ 100 : l’espèce chimique A est majoritaire devant B (B est minoritaire
devant A).
Les concentrations des espèces minoritaires et ultraminoritaires sont négligées dans les
équations d’électroneutralité des solutions.
Exemples :
- Monoacides :
Le pH d’une solution aqueuse de mono acide fort de concentration molaire Ca est donné
par la relation : pH = – log Ca . Car [H3O+] = Ca.
(Ces relations sont valables que pour : 10−6 mol/L ≤ Ca <10−1 mol/L)
Remarque :
✓ pH et dilution
Le pH d’une solution d’acide augmente au cours de la dilution.
Le pH d’une solution d’acide fort augmente d’une unité lorsque la solution est diluée 10 fois.
Les acides forts sont principalement utilisés pour les dosages acido-basiques et les
hydrolyses.
ACTIVITE D’APPLICATION 1
2. BASE FORTE
2.1.1 Préparation
On obtient une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium en faisant dissoudre dans l’eau, de
l’hydroxyde de sodium solide ou soude (NaOH).
La solution obtenue conduit bien le courant électrique : elle est ionique et contient :
- des ions sodium Na+ (même quantité que les ions hydroxyde OH-) ;
Na+ , H3 O+ , OH − , NaOH et H2 O
[OH − ] = [Na+ ] + [H3 O+ ][Na+ ] = [OH − ] – [H3 O+ ]Or [OH − ]>>[H3 O+ ] donc[Na+ ] ≈ [OH − ]
= 10−2 mol/L
Conservation de la matière
• Conclusion
On constate qu’il n’ya plus de molécules de NaOH dans la solution aqueuse de soude. La
réaction de dissociation de l’hydroxyde de sodium est totale.
2.2. Définition d’une base forte
Une base forte est une espèce chimique qui réagit totalement avec l’eau en produisant des ions
hydroxyde OH-.
Exemples :
- Monobases :
- Dibase
Le pH d’une solution aqueuse de mono base forte de concentration molaire Cb est donné
par la relation : pH = 14 + log Cb .
Ces relations sont valables que pour : 10−6 mol/L ≤ Cb <10−1 mol/L.
Remarque :
✓ pH et dilution
Le pH d’une solution de base diminue au cours de la dilution.
Le pH d’une solution de base forte diminue d’une unité lorsque la solution est diluée 10 fois.
ACTIVITE D’APPLICATION 2
On dispose d’une solution 1 d’hydroxyde de sodium de concentration C1 = 5.10-3 mol/L et d’une solution
2 d’hydroxyde de potassium de concentration C2 = 10-3 mol/L. On mélange un volume V1 = 10 mL de la
solution 1 avec un volume V2 = 50 mL de la solution 2.
1. Détermine le pH de chacune de ces solutions.
2. Calcule les concentrations de toutes les espèces chimiques dans le mélange.
3. Déduis le pH du mélange.
La réaction entre un acide fort et une base forte est une réaction rapide, exothermique et totale
entre les ions hydronium (H3O+) apportés par l’acide et les ions hydroxyde (OH-) apporté par la
base.
Bohoussou Koffi Jean-Paul Professeur de lycée Physique-Chimie e-mail : [email protected] 40
Cours de chimie- Cours de chimie Terminale C et D - Cours de chimie Terminale C et D - Cours de chimie TC et TD - 2015-2016
Remarque :
Les ions autres que H3O+ et OH- présents dans la solution ne participent pas à la réaction : ce
sont des ions indifférents ou spectateurs.
Le mélange entre une solution d’acide fort et une solution de base forte est :
- Acide, si le nombre de mole de H3O+ apporté par l’acide est supérieur au nombre de mole
OH- apporté par la base et pH < 7 à 25 °C.
- Basique, si le nombre de mole de OH- apporté par la base est supérieur au nombre de
mole de H3O+ apporté par l’acide et pH ˃ 7 à 25 °C.
- Neutre, si le nombre de mole de H3O+ apporté par l’acide est égal au nombre de mole OH-
apporté par la base et pH = 7 à 25 °C.
Dans un bécher contenant un volume Va = 20 cm3 d’acide chlorhydrique (acide fort), ajoutons
progressivement goutte par goutte) au moyen d’une burette une solution de NaOH (base forte) de
concentration Cb = 10−2 mol.L−1. Après chaque addition de la soude, homogénéisons puis
mesurons le pH du mélange.
Burette graduée
potence
Solution aqueuse de soude de
concentration Cb
Agitateur magnétique
Les différentes valeurs obtenues lors du dosage sont consignées dans le tableau ci-dessous.
12
11
10
7 7
E
6
0 2 4 6 8 10 12 14 16 18 20 22 24 26 28 30 32 Vb(mL)
𝑉𝑏 (𝑚𝐿)
𝑉𝑏𝐸
3.3.3.1 Définition
Or n (H3O+) = CaVa et n (OH-) = CbVbE avec VbE : volume de base versée jusqu’à
l’équivalence (E) ; d’où la relation :
CaVa = CbVbE
Remarque :
- Le mélange entre un acide fort et une base forte à l’équivalence acido-basique est neutre et
pH = 7 à 25 °C.
- Dans le cas de notre étude, on obtient à l’équivalence du chlorure de sodium (NaCl).
Remarque :
- Un indicateur coloré est une substance qui change de couleur selon le pH. Tout comme
le papier pH, les indicateurs colorés permettent de déterminer la nature d’une solution
aqueuse.
- L’indicateur coloré approprié pour le dosage entre un acide fort et une base forte est le
bleu de bromothymol (BBT) dont la zone de virage est [6,0 – 7,6].
- Lorsque les concentrations des solutions utilisées diminuent, la courbe garde la même
allure, le pH à l’équivalence reste inchangé et le saut de pH diminue (autour du point
d’équivalence).
SITUATION D’EVALUATION
Va (mL) 0 2 3 4 5 6 7 8 9
pH 11,7 11,55 11,5 11,4 11,3 11,2 11 10,85 10,55
Va (mL) 9,5 9,9 10 10,1 10,5 11 12 13 14
pH 10,2 9,5 7 4,5 3,8 3,5 3,2 3 2,9
6-Le dosage précédent peut être suivi à l’aide d’un indicateur coloré. Identifie l’indicateur parmi
approprié pour ce dosage dans la liste suivante. Justifie ta réponse.
On donne en g/mol : C = 12 ; O = 16 ; S = 32 ; Mg = 24 et N = 14
SITUATION D’EVALUATION
1-1- Déterminer et calculer le volume d’eau distillée nécessaire pour préparer la solution S
(3,5H)
1- UN ACIDE FAIBLE : L’ACIDE ETHANOIQUE
1.1 Etude qualitative
L’acide éthanoïque ou acide acétique est un liquide à l’état pur de formule CH3 COOH . C’est un
composé moléculaire, il ne conduit pas donc le courant électrique. Par contre en solution
aqueuse, il conduit faiblement le courant, ce qui traduit l’existence d’ions dans la solution
aqueuse
( H3 O+ ; OH − ; 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− )
1.2 Etude quantitative
Soit une solution aqueuse d’acide éthanoïque de concentration Ca = 10−2 mol/L ; de pH = 3,4 à
25°C
1. Calculer la concentration molaire volumique des espèces chimiques présentes dans cette
solution.
2. En déduire le coefficient d’ionisation α.
3. Conclure.
Résolution
1. Calcul de concentrations :
Espèces chimiques présentes dans la solution : H3 O+ ; OH − ; 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− ; CH3 COOH et H2 O
Ke
[H3 O+ ] = 10−pH [OH − ] = [H + ]
O 3
+] −3,4 −4 10−14
[H3 O = 10 = 3,98.10 mol/L [OH − ] = 3,9810−4 = 2,5110−11 mol/L
Electroneutralité de la solution : [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− ] +[OH − ] = [H3 O+ ] [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− ] = [H3 O+ ] –
[OH − ]
Or [H3 O+ ] >>[OH − ] donc [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− ] ≈ [H3 O+ ] = 3,9810−4 mol/L
Conservation de la matière :
Ca = [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− ] + [CH3 COOH ] [CH3 COOH ] = Ca – [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− ]
[CH3 COOH ] = 10−2 − 3,98. 10−4 = 9,6.10−3 mol/L
2. Déduisons le coefficient d’ionisation α
[𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− ] [H3 O+ ] 3,9810−4
α= = α= = 3,9810−2 soit α = 3,98%
Ca Ca 10−2
3. Conclusion
Seulement 3,98% de [CH3 COOH ] s’est ionisé. L’ionisation de l’acide acétique dans l’eau n’est
donc pas totale mais partielle : on dit que l’acide éthanoïque est un acide faible.
L’équation bilan de la réaction est : CH3 COOH + H2 O 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− + H3 O+
1.3 Définition d’un acide faible
Un acide faible est un acide qui réagit partiellement avec l’eau. Son pH ≠ – log Ca
1.4 Exemples d’acides faibles
Acides faibles moléculaires AH:
CH3COOH acide éthanoïque
(6,5H)
1. DEFINITION DES ACIDES ET DES BASES SELON BRONSTED
1.1 Définition d’un acide
Un acide est une espèce chimique capable de libérer un ou plusieurs protons H +
1.2 Définition d’une base
Une base est une espèce chimique capable de capter un ou plusieurs protons H +
2. NOTION DE COUPLE ACIDE/BASE
2.1 Cas du couple acide éthanoïque/ion éthanoate
1
Considérons l’équation : CH3 COOH + H2 O 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− + H3 O+
– Le sens 1 correspond à la libération du proton H +2(H3 O+ dans l’eau) par l’acide éthanoïque
CH3 COOH.
– Le sens 2 correspond à la capture du proton H + par la base CH3 COO− .
CH3 COOH et CH3 COO− sont dits acide et base conjugués l’un de l’autre. Il forme un couple
acide/base conjugué noté : CH3 COOH/ CH3 COO−
2.2 Généralisation : couple acide/base
De façon générale, l’action d’un acide faible ou d’une base faible sur l’eau conduit à un équilibre
chimique selon l’équation : acide + H2 O base + H3 O+ ou base + H2 O acide +
OH −
Acide et base constituent un couple acide/base
2.3 Autres exemples de couples acide/base
2.3.1 Le couple 𝐍𝐇𝟒+ /𝐍𝐇𝟑
L’ion ammonium 𝐍𝐇𝟒+ (acide faible) et l’ammoniac 𝐍𝐇𝟑 (base faible) sont liés par
l’équilibre protonique 𝐍𝐇𝟒+ + H2 O ⇄ NH3 + H3 O+ ou 𝐍𝐇𝟒+ ⇄ NH3 + H + . On
obtient le couple 𝐍𝐇𝟒+ /𝐍𝐇𝟑
2.3.2 Le couple de l’eau
𝐇𝟑 𝐎+ ⇄ H2 O + H + On obtient le couple H3 O+ /𝐇𝟐 𝐎
acide base
𝐇𝟐 𝐎 ⇄ 𝐎𝐇 − + 𝐇 + On obtient le couple 𝐇𝟐 𝐎/𝐎𝐇 −
acide base
La molécule d’eau se comporte tantot comme un acide, tantot comme une base : on
dit que l’eau est amphotère ou un ampholyte
Application 1
On dispose de cinq béchers contenant chacun une solution aqueuse d’un des composés cités ci-
dessous. Les solutions sont de même concentration molaire.
Numéro du 1 2 3 4 5
bécher
Nom du Acide Chlorure de Ethanoate de Hydroxyde de Acide
composé nitrique méthylammonium sodium sodium éthanoique
1. Ecrire les équations-bilans des réactions de chacun de ces composés avec l’eau.
2. En déduire quelles solutions sont acides et quelles solutions sont basiques selon Bronsted
3. Donner pour chaque composé le couple acide/base correspondant.
1. Calculer les concentrations molaires volumiques des espèces chimiques présentes dans le
mélange pour pH = 4,2
[𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂 − ] 𝑉
2. Montrer que [𝐶𝐻3
= 𝑏 pour pH = 4,2
𝐶𝑂𝑂𝐻] 𝑉 𝑎
[𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂 − ]
3. En généralisant cette expression à tous les mélange, tracer la courbe pH = f(log( [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻] )) à
3
[𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− ]
l’échelle : 1cm pour 1 unité de pH et 2cm pour 0,1 unité de log( [𝐶𝐻 ))
3 𝐶𝑂𝑂𝐻]
[𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂− ]
4. Montrer que l’équation de la droite obtenue est de la forme pH = A + B log [𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻] , A et
3
B étant des constantes que l’on déterminera.
5. Que représente la constante A.
Résolution
1. Calcul des concentrations des espèces chimiques
Inventaire des espèces chimiques présentes dans le mélange : 𝑯𝟑 𝑶+ , 𝑶𝑯− , 𝑵𝒂+ , 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− ,
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 et 𝐻2 𝑂.
𝐾𝑒 𝐶 ×𝑉
[𝐻3 𝑂+ ] = 10−𝑝𝐻 , [𝑂𝐻 − ] = [𝐻 +] , [𝑁𝑎 + ] = 𝑏 𝑏
𝑂 𝑉 +𝑉 3 𝑎 𝑏
+] −5 10−14 10−2 × 10
[𝐻3 𝑂 = 6,310 mol/L [𝑂𝐻 − ] = 6,310−5 = 1,5910 −10
mol/L [𝑁𝑎 + ] = −3
= 2.10 mol/L
50
+] [𝑁𝑎+ ]
Equation de l’électroneutralité de la solution : [𝐻3 𝑂 + = [ 𝑂𝐻 + [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− ] −]
or
[𝑁𝑎+ ] ≫ [𝐻3 𝑂+ ] ≫ [ 𝑂𝐻 − ] donc [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− ] ≈ [𝑁𝑎+ ] = 2.10−3mol/L
𝐶 ×𝑉 𝐶 ×𝑉
Conservation de la matière : 𝑉𝑏+𝑉𝑏 + 𝑉𝑎 +𝑉 𝑎 = [ 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 ] + [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− ]
𝑎 𝑏 𝑎 𝑏
𝐶𝑏 ×𝑉𝑏 𝐶𝑎 × 𝑉𝑎 𝐶𝑏 × 𝑉𝑏 𝐶𝑎 × 𝑉𝑎 10−2 ×40
[ 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 ] = 𝑉 + – = [ 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 ] = = 8.10−3
𝑎 +𝑉𝑏 𝑉𝑎 +𝑉𝑏 𝑉𝑎 +𝑉𝑏 𝑉𝑎 +𝑉𝑏 50
mol/L
[𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂 − ] 𝑉𝑏
2. Montrons que [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻]
= 𝑉𝑎
[𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− ] 2.10−2
= = 0,25 [CH3 COO− ] V
[𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻] 8.10−3
𝑉𝑏 10 = Vb
[CH3 COOH] a
= = 0,25
𝑉𝑎 40
[𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂− ]
3. Tracé de la courbe pH = log( [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻] )
3
pH
5 pKa
4,2
4
3
2
1
[𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂− ]
log( [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻] )
-0,6 0 3
[𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂 − ]
COURBE DE pH = log( [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻] )
3
4. La courbe obtenue est une droite qui ne passe pas par l’origine du repère. Son équation est
[𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂 − ]
donc de la forme : pH = A + B log [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻] avec B : le coefficient directeur de la droite et A :
3
ordonnée à l’origine
Déterminons A et B
𝛥𝑝𝐻 4,8−4,2
B= 𝑉𝑏 B = 0−(−0,6) = 1. A = 4,8 ( voir courbe)
𝛥 𝑙𝑜𝑔( )
𝑉𝑎
[𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂− ]
L’équation de la droite devient : pH = 4,8 + log( [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻] )
3
Basicité croissante
NH3 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− H𝐶𝑂𝑂− 𝐶𝐻2 Cl𝐶𝑂𝑂−
Domaine de Domaine de
prédominance pH = pKa prédominance
de l’acide [A] = [B] de la base
pH
[A] > [B] [B] > [A]
Les deux
espèces
prédominent
Application 3
I/ Une solution de chlorure d’ammonium (NH4+ ; Cl−) de concentration C = 6.10−2mol/L a un pH
= 5,2.
1. Ecrire l’équation de la réaction de l’ion ammonium avec l’eau.
2. Recenser puis calculer les concentrations molaires volumiques de toutes les espèces
chimiques présentes dans la solution.
3. Quelle est la base conjuguée de l’ion ammonium ?
4. Donner l’expression puis calculer la constante d’acidité Ka associée.
5. Donner l’expression du pKa du couple et calculer sa valeur.
6. Laquelle des deux espèces du couple est prédominante dans la solution ?
II/ On mélange un volume V1=24mL d’acide méthanoïque de concentration C1=0,1mol/L
avec un volume V2=6mL d’une solution de concentration C2=0,2mol/L obtenue en dissolvant
du méthanoate de sodium (HCOONa) dans l’eau pure. la mesure au pH-mètre indique 3,5.
Calculer les concentrations molaires volumiques des espèces chimiques présentes dans le
mélange.
5.2 Indicateur coloré
5.2.1 Définition
Un indicateur coloré est une substance chimique qui en solution aqueuse change de couleur pour
un intervalle donné de pH. Cet intervalle constitue la zone de virage.
5.2.2 Quelques exemples d’indicateurs colorés
Indicateurs colorés Couleur en Couleur en pH de la zone
milieu basique milieu acide de virage
Héliantine Rouge Jaune 3,1 –4,4
Bleu de bromothymol Jaune Bleu 6 – 7,6
ou BBT
Phénolphtaléine ou φφ incolore Rose ou rouge 8,2 – 10,0
violacé
5.2.3 Zone de virage d’un indicateur coloré
Un indicateur coloré est un couple acide/base faible InH/In− . L’équation de sa réaction avec
l’eau est : InH + H2O ⇄ In− + H3O+
[In− ]
Pour un indicateur coloré : pH = pKa + log [InH] :
– pour pH < pKa – 1 : la forme acide InH impose sa couleur à la solution.
– pour pH > pKa + 1 : la forme basique In− impose sa couleur à la solution.
– pour pKa – 1 < pH < pKa + 1 : les deux couleurs se superposent : c’est la zone de virage.
Solution a la Solution a la
Zone de virage
couleur de HIn couleur de In−
Application 4
L’hélianthine, indicateur coloré, est un acide faible dont on notera InH.
1. Ecrire l’équation-bilan de sa réaction avec l’eau.
2. La forme d’acide du couple acide/base correspondant à l’hélianthine donne à la solution
une couleur rouge si sa concentration molaire est au moins dix fois supérieure à la
concentration de la forme basique. De même que la forme basique de ce couple donne une
solution de couleur jaune si sa concentration molaire est au moins dix fois supérieure à la
concentration de la forme acide.
En faisant varier le pH de la solution où se trouve l’hélianthine, on peut faire varier la
concentration de deux formes acide et basique en présence.
Déterminer pour quelles valeurs de pH l’hélianthine a :
2.1 Une couleur rouge nette.
2.2 Une couleur jaune nette.
On rappelle que le pKa du couple acide/base correspondant à l’hélianthine vaut 3,5.
3. Application : en ajoutant quelques gouttes de l’hélianthine :
3.1 à une solution de pH = 2
3.2 à une solution de pH = 5
3.3 à une solution de pH = 3
Le pH de ces solutions n’étant pas modifier par cet apport, indiquer la couleur observée dans
chaque cas.
Application 5
On se propose d’étudier deux solutions S1 et S2.
1. La solution S1 est obtenue en faisant dissoudre dans 1L d’eau pure une masse m d’acide
éthanoïque.
1.1 Ecrire l’équation de la réaction de l’acide éthanoïque avec l’eau.
1.2 Le pH de cette solution à 25°C est 3,4 et le pKa du couple acide base correspondant est
4,78.
CH3COO-
1.2.1 Montrer que pour cette solution on a = 4,17.10-2.
CH3COOH
1.2.2 Calculer les concentrations des espèces chimiques présentes dans S1.
1.2.3 En déduire la concentration C1 de S1.
1.2.4 Déterminer la masse m introduite.
2. La solution S2 est une solution d’éthanoate de sodium de concentration molaire C2 = 10-2
mol/L et de pH = 8,4 à 25°C.
2.1 Recenser les espèces chimiques présentes dans S2 et calculer leurs concentrations.
2.2 Calculer la valeur du pKa du couple acide base et la comparer à celle donnée en 1.2
(5,5H)
Résolution
1. Schéma du dispositif expérimental
Burette graduée
potence
Solution aqueuse de soude de
concentration Cb
Agitateur magnétique
pH
12
11
10
9 E
8
6
F
5
0 2 4 6 8 10 12 14 16 18 20 22 24 26 28 30 32 Vb(mL)
4. Interprétation
La courbe présente 4 parties, 3 concavités et 2 points d’inflexions :
– 1ére partie : 0 ≤ Vb ≤ 4mL : le pH croit plus rapidement
– 2è partie : 4mL ≤ Vb ≤ 14mL : le pH augmente lentement et la courbe présente un point
d’inflexion F : c’est le point de la demi-équivalence. Cette faible variation de pH correspond
à « l’effet tampon »
– 3è partie : 14mL ≤ Vb ≤ 22mL : brusque augmentation du pH (saut du pH). La courbe
présente le 2è point d’inflexion : c’est le point d’équivalence E.
Bohoussou Koffi Jean-Paul Professeur de lycée Physique-Chimie e-mail : [email protected] 56
Cours de chimie- Cours de chimie Terminale C et D - Cours de chimie Terminale C et D - Cours de chimie TC et TD - 2015-2016
6. La solution obtenue à l’équivalence est une solution d’éthanoate de sodium ( CH3 COO− ;Na+ )
qui est une solution basique car les ions CH3 COO− sont basiques et pHE > 7 à 25°C
pH y
12
11
10 F
𝑝𝐾9𝑎
8
7 7
5
E
4
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 x 𝑉𝑎 (𝑐𝑚3 )
. 𝑉𝑎𝐸 𝑉𝑎𝐸
3. Déduisons 2
V =8 mL
3.1 Les coordonnées du point d’équivalence E E (pHaEE = 5,3 )
3.2 la concentration Cb de la solution d’ammoniac
Ca VaE
A l’équivalence acido-basique, on a :na = nb Ca VaE = Cb Vb Cb = Vb
0,1×8
Cb = = 8.10−2 mol/L
10
3.3 Le pKa du couple NH4+ /NH3
VaE 8
A la demi-équivalence F, VaF = = 2 = 4mL et pHF = 9,2 donc pKa = 9,2
2
3. DOSAGE
3.1 Définition
Doser une espèce chimique présente dans une solution consiste à déterminer la concentration
molaire volumique de cette espèce dans la solution.
3.2 Principe du dosage
La réaction de dosage doit être rapide et la plus totale possible. Elle doit permettre de
déterminer de façon précise la fin de la réaction(l’équivalence). Ainsi :
– pour doser une base forte, on utilise un acide fort et vice-versa : H3O+ + OH– → 2H2O
– pour doser un acide faible, on utilise une base forte :
AH + OH– → A– + H2O ou BH+ + OH– →B + H2O
– pour doser une base faible, on utilise un acide fort :
A– + H3O+ → AH + H2O ou B + H3O+ →BH+ + H2O
3.3 Les deux méthodes de dosage
3.3.1 Le dosage colorimétrique
– Principe
4. SOLUTION TAMPON
4.1 Définition
Une solution tampon est un mélange équimolaire d’un acide faible A et de sa base conjuguée B.
Pour cette solution pH = pKa et [A] = [B]
4.2 Propriétés
Le pH d’une solution tampon varie peu :
– lors d’une dilution
– lors d’un ajout modéré d’acide ou de base
4.3 Préparation
Pour préparer une solution tampon, on dispose de trois méthodes :
– 1ère méthode : réaction d’un acide faible avec une base forte jusqu’à la demi-équivalence :
n C V
dans ces condition pH = pKa et nOH− = 2a Cb Vb = a2 a
– 2e méthode : réaction d’un acide fort avec une base faible jusqu’à la demi-équivalence :
n C V
dans ces condition pH = pKa et nH3 O+ = 2b Ca Va = b2 b
– 3e méthode : mélange équimolaire d’une solution d’acide faible avec une solution de sa
base conjuguée : dans ces condition pH = pKa et na = nb Ca Va = Cb Vb
4.4 Intérêts
Les solutions tampons permettent :
– d’étalonner les pH-mètre
– de tamponner des médicaments pour permettre des réactions enzymatiques dans le sang.
Exercice d’application 1
Dans cet exercice, les solutions sont prises à 25°C et le produit ionique de l’eau est Ke =10-14.
1. La solution d’acide bromhydrique (HBr)
Une solution A d’acide bromhydrique centimolaire (10-2 mol /L) a un pH =2
1 .1 Montrer que l’acide bromhydrique est un acide fort.
1.2 Ecrire l’équation-bilan de la réaction avec l’eau.
1.3 citer un autre exemple d’acide fort.
2. la solution de méthylamine (CH3NH2)
On dispose de 5 mL d’une solution B de méthylamine de concentration molaire volumique
CB =8,2.10-2 mol/L de PH = 11,8.
2.1 Ecrire l’équation bilan de la réaction de la méthylamine avec l’eau.
2.2 Faire l’inventaire des espèces chimiques et calculer leur concentration.
2.3 Calculer le pKa du couple CH 3NH3+ /CH3NH2
3. Mélange de solution
Exercice d’application 2
Pour préparer un volume v = 150 mL d’une solution tampon T de pH = 9,2, on dispose de 1 L de
chacune des solutions suivantes :
→ Acide chlorhydrique de concentration C1 = 0,1 mol/L ;
→ Hydroxyde de sodium de concentration C2 = 0,05 mol/L ;
→ Ammoniac de concentration C3 = 0,05 mol/L ;
→ Chlorure d’ammonium de concentration C4 = 0,1 mol/L ;
→ Acide éthanoïque de concentration C5 = 0,1 mol/L ;
→ Ethanoate de sodium de concentration C6 = 0,05 mol/L.
Indiquer trois manières précises de fabriquer la solution T.