Extraction D'huile Essentielle (Menthe-Poivrée)

TP : ETUDE D’UN PRODUIT DE SOIN POUR LE SPORT : une lotion énergisante
La lotion ou l’huile du sportif « friction de Foucauld » sont des produits utilisés couramment
dans le cadre de la pratique d’une activité sportive.
Le fabricant indique :
Utilisations :
 avant le sport pour stimuler et chauffer les muscles.
 combattre les désagréments dus à la chaleur et l’humidité / anti-bourbouille
 comme déodorant, réelle protection grâce à ses huiles essentielles + sensation de
fraîcheur durable.
 en massage après l’effort pour une meilleure récupération.
Ingrédients actifs
 Huiles essentielles (thym, lavande, romarin, orange douce et amère du Brésil, citron
d'Italie)
 Extraits Naturels de menthol et camphre (effet « froid » / « chaud »)
Objectifs :
Il s’agit de réaliser quelques expériences permettant de vérifier les informations données par le fabricant
concernant les ingrédients actifs.
I/ EXTRACTION DE L’HUILE ESSENTIELLE DE MENTHE POIVREE

L’huile essentielle de menthe poivrée est un liquide très fluide, incolore à jaune pâle,
possédant une odeur forte, caractéristique et très rafraîchissante.
Elle est constituée de nombreux composés organiques dont : la menthone, le menthol,
le limonène, le menthofurane, l’acétate de menthyle ….
L'extraction de l’huile essentielle est effectuée par entraînement à la vapeur ou hydrodistillation dont le principe
général est : La matière de base (feuilles, fleurs ou écorces) est hachée et mélangée avec de l'eau. Le mélange
est chauffé et la vapeur d'eau entraîne des constituants volatils.
Les vapeurs sont ensuite ramenées à l'état liquide afin de récupérer des matières premières du produit
naturel dans une huile appelée huile essentielle.
Les huiles essentielles sont commercialisées telles que ou selon les besoins elles peuvent subir une
distillation fractionnée de façon à séparer les différents constituants.
1. Hydrodistillation :
- Dans un mortier, on introduit 3,0 g de feuilles de

menthe poivrée séchées et émiettées. On ajoute un peu
d’eau distillée. On écrase les feuilles.
- On transvase ce mélange dans un ballon de 250 mL, en
rinçant avec environ 150 mL d’eau distillée. On ajoute
quelques grains de pierre ponce.
- On réalise le montage d'hydrodistillation représenté ci-
contre et on porte à ébullition le mélange contenu dans
le ballon.
- On laisse se poursuivre la distillation jusqu'à obtenir
environ 20 mL de distillat. Le distillat est trouble car il
s’agit d’une émulsion : la phase aqueuse et la phase
huileuse (contenant l’huile de menthe poivrée) sont non
miscibles.
- On ajoute au distillat environ 1g de chlorure de sodium Surveiller l’ébullition avec attention ! ! ! !
que l'on dissout par agitation.
Françoise Marcadet
2. Extraction par un solvant :
On verse le distillat dans une ampoule à décanter et on introduit 2mL d’éther éthylique ( on pourrait utiliser
également du cyclohexane ou du dichlorométhane)
Après agitation, dégazage et décantation, on récupère la phase organique dans un petit erlenmeyer bouché.
Données : Huile cyclohexane
dichlorométhane éther eau eau salée
essentielle
densité 0,90 1,34 0,78 0,70 1,00 1,1
solubilité de
très peu très peu
l’huile très soluble très soluble
soluble soluble soluble
essentielle MP
II/ IDENTIFICATION PAR CCM DES COMPOSES CONTENUS DANS L’HUILE ESSENTIELLE DE
MENTHE POIVREE :
chromatographie sur couche mince
On veut montrer par CCM que la lotion étudiée a bien des constituants communs avec l’huile essentielle de
menthe poivrée obtenue par hydrodistillation et en particulier le menthol.
De plus la lotion étudiée contient d’autres huiles essentielles en particulier de la lavande, elle contient donc
également : de l’acétate de linalyle et du linalol. Les huile essentielles d’agrumes apportent également du
limonène et du citral.
On a à disposition :
 5 produits de référence préparés au laboratoire:
- menthol M
- Citral C
- acétate de linalyle AL
-linalol L
- limonène LI
 la lotion étudiée :
Dans un tube à essai placer environ 10mL de lotion et 2mL de cyclohexane ou d’éther et
agiter. Les huiles essentielles passent dans la phase organique, cette opération à pour
objectif d’obtenir un milieu plus concentré en huiles essentielles. On le notera HF .
 l’huile essentielle obtenue par hydrodistillation : MP
Sur une plaque de silice, on effectue les dépots :

- HF (entre 10 et 20 spots)
- MP ( 2 ou 3 spots)
- Les références ( 1 ou 2 spots)
attention :
on sèche entre les dépôts et bien entendu on sèche bien
la plaque avant de la placer dans la chambre d’élution. HF MP M C AL L LI
Faire éluer.
Révélation : par pulvérisation de vanilline sulfurique (préparation prête à disposition sous hotte) puis sur
plaque chauffante, sous la hotte avec des gants et des lunettes
Françoise Marcadet
FICHE PROFESSEUR :
1- les produits de référence ont été préparés en les diluant dans de l’éther.
2- L’éluant est le suivant : cyclohexane/ether: 50/50 en volumes.
3- On peut remplacer l’éther par le cyclohexane durant le TP, les résultats sont
identiques. Il est même préférable d’utiliser le cyclohexane pour la conservation
des préparations si le TP est découpé en plusieurs séances.
4- la révélation UV ne donne pas grand chose voir rien du tout … trop peu de
molécules et une seule  UV (254nm) pour les lampes classiques … donc
révélation à la vanilline sulfurique* :
*préparation : on dissout 1 g de vanilline dans 100 mL d’éthanol à 95° puis on ajoute
lentement et en contrôlant la température par un bain de glace 2 mL d’acide
sulfurique concentré.
5- La révélation se fait après pulvérisation en plaçant la plaque sur une plaque
chauffante (très rapide) ou à l’étuve à 105°C (mais là c’est très long !)
6- il n’est pas nécessaire de placer sur la plaque tous les produits de référence, on peut
les répartir parmi les binômes de la classe.
7- durée de l’élution : pour une plaque de hauteur totale 10cm : 15 minutes.
8- les couleurs des taches sont : roses, bleues et vertes, les couleurs varient selon le
chauffage alors bien qu’elles soient notées dans les chromatos qui suivent … ne pas
en tenir compte.
9- la même manipulation peut être menée à bien avec une extraction de l’huile
essentielle de lavande.
10- Découpage selon la durée des séances :

 si la séance de TP dure 2h : la manipulation peut être menée à bien
entièrement
 si la séance de TP dure 1h30 :
séance n°1 : hydrodistillation + extraction par un solvant
séance n°2 : (activité chromato )+ réalisation de la CCM
 si la séance de TP dure 1h00 :
séance n°1 : hydrodistillation
séance n°2 : extraction par un solvant
séance n°3 : CCM
Françoise Marcadet
Chromatos obtenues :
Le citral et le linalol utilisés n’étaient pas purs …
Interprétation plausible … voir la dernière page :

 on observe des constituants communs entre l’huile essentielle de menthe poivrée et
la lotion friction de Foucaud (et en particulier le menthol qui produit la sensation de
froid lors de la friction)
 la présence de limonène, linalol, acétate de linalyle, menthol et citral dans la lotion
est vérifiée.
Françoise Marcadet
acétate de
menthyle ?
limonène
acétate de
linalyle
citral
linalol
menthol
menthone ?
Françoise Marcadet

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I/ EXTRACTION DE L’HUILE ESSENTIELLE DE MENTHE POIVREE

- Dans un mortier, on introduit 3,0 g de feuilles de

 l’huile essentielle obtenue par hydrodistillation : MP

Sur une plaque de silice, on effectue les dépots :

10- Découpage selon la durée des séances :

Interprétation plausible … voir la dernière page :

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