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    2 - Lipides

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    Rima Allouni
    Ce document décrit les différents types de lipides, leurs propriétés et leurs rôles. Il aborde notamment les acides gras saturés et insaturés, les glycérides, les cérides, les stérols, les phospholipides, les sphingolipides et leurs structures.

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    Ce document décrit les différents types de lipides, leurs propriétés et leurs rôles. Il aborde notamment les acides gras saturés et insaturés, les glycérides, les cérides, les stérols, les phospholipides, les sphingolipides et leurs structures.

    Description originale:

    structures et propriétés des lipides

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    2.-Lipides

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    Les lipides

    Lipides 1. Définition

    • Molécules organiques
    • Insolubles dans l’eau
    • Solubles dans les solvants organiques apolaires
    comme benzène, chloroforme, éther,…
    • Présence dans la molécule d’au moins un acide
    gras
    Lipides 2. Rôle biologique

    • Les lipides représentent environ 20 % du poids du corps.


    • Ils sont une réserve énergétique mobilisable : 1g lipides
    → 9 Kcal
    • Ils ont un rôle de précurseurs : stéroïdes, vitamines,
    prostaglandines.
    • Deux acides gras polyinsaturés sont des facteurs
    nutritionnels essentiels car ils ne sont pas synthétisés
    par l’organisme et doivent lui être apportés par
    l’alimentation. Ce sont des acides gras indispensables :
    acide linoléique et acide linolénique.
    • Les membranes ont une structure lipidique.
    • Les plaques d’athérome constituées de dépôt lipidique
    entraînent le durcissement des artères (athérosclérose).
    Lipides 3. Classification

    Les lipides vrais


    Ils résultent de la condensation d'acides "gras" avec des
    alcools par une liaison ester ou amide, et on les subdivise en :
    1. les lipides simples : AG + Alcool
     glycérolipides : l'alcool est le glycérol
     cérides : les alcools sont à longue chaîne (gras)
     stérides : l'alcool est un stérol (polycyclique)
    2. les lipides complexes qui contiennent en plus des
    précédents du phosphore, de l'azote, du soufre ou des
    oses.
    Les composés à caractère lipidique (lipoides)
    Isoprénoides, terpéniques , icosanoides
    Lipides 4. Les acides gras

    • monoacides,
    • linéaires,
    • à nombre pair de carbone,
    • soit saturés, soit insaturés.
    Lipides 4. Les acides gras

    3.1. Les acides gras saturés [CH3 -(CH2)n - COOH]


    Lipides 4. Les acides gras
    Lipides 4. Les acides gras

    3.2. Les acides gras insaturés

    Formule brute :?????

    Dans les acides gras insaturés, la position de la première


    double liaison peut s’exprimer :
    — soit en partant du carboxyle (1er carbone) ; le symbole est
    delta Δ
    — soit en partant du méthyl (dernier carbone) ; le symbole est
    oméga ω.
    Lipides 4. Les acides gras
    Lipides 4. Les acides gras

    L’acide oléique C18 : 1 ω9 C :Δ


    Lipides 4. Les acides gras

    Acide linoléique C18 : 2 ω6


    L’acide linoléique est un acide gras indispensable (besoins
    quotidiens : 3-4 g).
    Lipides 4. Les acides gras

    • Acide arachidonique C20 : 4 ω6


    1.Structure: ?
    2.Nomenclature : ?
    3.Symbole Δ : ?
    Lipides 5. Propriétés physiques

    5.1. Solubilité

    Molécule amphiphile
    amphipathique

    La solubilité dans l'eau des acides gras diminuera


    lors de l'augmentation du nombre de carbones
    Lipides 5. Propriétés physiques
    Lipides 5. Propriétés physiques
    5.2. Le point de fusion
    Liquides à 20° C si n <10 C et solides si n = 10 C

    La longueur de la chaîne des acides gras saturés


    élève la température de fusion
    Lipides 5. Propriétés physiques

    l'insaturation de la chaîne carbonée diminue


    la température du point de fusion
    Lipides 6. Propriétés chimiques

    6.1. Formation de sels de sodium ou potassium


    • Les sels de sodium et de potassium des acides gras
    sont des savons. On les obtient par traitement alcalin
    des lipides : la saponification.
    • Propriétés moussantes, mouillantes et émulsionnantes
    Lipides 1. Définition

    • Indice de saponification
    C’est la masse d'hydroxyde de potassium KOH, exprimée
    en milligrammes, nécessaire pour saponifier les acides
    gras estérifiés contenus dans un gramme de matière
    grasse.
    EX:
    La saponification de 3g d’un AG a nécessité 10.1ml de
    KOH 1M. Calculez l’indice de saponification et précisez
    l’identité d’AG (AG linéaire et saturé).

    L’indice de saponification permet de mesurer


    la masse molaire de lipide
    Lipides 1. Définition

    6.2. Réaction d’Addition

    • L'indice d'iode : est la masse de d’iode, exprimée en


    grammes, capable de se fixer sur les insaturations des
    acides gras contenus dans cent grammes de matière
    grasse.

    L’indice d’iode permet de mesurer


    le degré d’insaturation
    Lipides 7. Les lipides simples

    Composés ternaires constitués de C, H, O


    Esters d’acides gras + Alcool
    3 types d’alcool sont estérifiés par des acides gras :
    • — Glycérol → Glycérides
    • — Cholestérol → Stérides
    • — Alcool à PM élevé → Cérides
    Lipides 7. Les lipides simples

    7.1. Les glycérides


    Ce sont des esters d’Acides Gras et de Glycérol
    Lipides 7. Les lipides simples

    7.2. Les cérides


    • Principaux constituants des cires animales, végétales et
    bactériennes
    • Monoesters d'acides gras et d'alcools aliphatiques à
    longue chaîne
    Lipides 7. Les lipides simples

    • le blanc de baleine est un mélange de triacylglycérols


    insaturés et d'une cire simple constitué à plus de 90% de
    palmitate de cétyle
    Lipides 7. Les lipides simples

    • Propriétés
    La structure à deux longues chaînes carbonées saturées
    fait des cérides des composés :
    • à température de fusion élevée (60 à 100°C) et solides
    à température ordinaire
    • à très forte insolubilité dans l'eau (très apolaires) : ils
    sont seulement solubles à chaud dans les solvants
    organiques
    • inertes chimiquement : ils résistent aux acides et à la
    plupart des réactifs et sont difficilement saponifiables.
    Lipides 7. Les lipides simples

    7.3. Les stérides


    • Ils résultent de l'estérification d'acides gras par des
    stérols.
    Lipides 7. Les lipides simples

    • Les stérols
    •Ces alcools dérivent
    du noyau stéroide
    •Produit de la
    condensation de 4
    cycles
    •Hydroxyle est une
    fonction alcool
    secondaire toujours à
    la même position
    •Le plus représentatif
    est le cholestérol.
    Lipides 8. Les Lipides complexes

    • Hétérolipides
    • AG+ alcool+ phosphate, sulfate, azote ou glucidique.
    Ils sont classés par rapport à la molécule qui fixe les acides
    gras :
    - soit le glycérol :
    1. glycérophospholipides
    2. glycéroglycolipides
    - soit une base sphingoide (dialcool aminé) :
    3. sphingolipides
    Lipides 8. Les Lipides complexes

    8.1. Les glycérophospholipides


    • Ce sont les lipides les plus nombreux et les plus
    représentés qui sont construits à partir du squelette d'un
    glycérol.
    Glycérol

    d’acide
    2 Acides Gras
    phosphatidique

    Glycérophospholipides H3PO4

    Serine,
    Alcool
    choline…
    Lipides 8. Les Lipides complexes

    L’acide phosphatidique
    C’est l’élément de base des glycérophospholipides.
    Acide phosphatidique = Glycérol + 2 Acides Gras + H3PO4
    Lipides 8. Les Lipides complexes

    Nature de l’alcool
    Lipides 8. Les Lipides complexes

    Les Phosphatidylcholines ou Lécithines


    Lipides 8. Les Lipides complexes

    8.2. Glyceroglycolipides
    Les carbones C1 et C2 du glycérol sont estérifiées par des
    acides gras. L'alcool du carbone C3 à la différence des
    glycérolipides n’est pas estérifié mais lié à un ose par une
    liaison glycosidique. Ces lipides sont très rares dans le
    monde animal mais constituent la moitié de thylacoides des
    chloroplastes.
    Lipides 8. Les Lipides complexes

    8.3. Sphingolipides
    Ce sont des amides de la sphingosine qui se forment par
    liaison du carboxyle de l’AG sur le NH2 de la sphingosine :
    Lipides 8. Les Lipides complexes

    A. Les céramides
    Le plus simple des sphingolipides est le céramide ou
    acylsphingosine.
    Lipides 8. Les Lipides complexes

    B. Les sphingomyélines : phosphosphingolipides

    N lignoceryl , 1 Phosphoryl choline sphingosine

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