Ministère de l'Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifique

Ecole Supérieure des Sciences Appliquées d'Alger (ESSAA)

‫املدرسة العليا للعلوم التطبيقية – الجزائر‬

Higher School of Applied Sciences- Algiers

La chimie verte : les indicateurs de masse

Réaliser par :
IMATOUKEN Melissa
ZERGUI Hanaa
5éme année GPPO

1
Sommaire :

Introduction……………………………………………………………………………………………….……03

Indicateur lié à l’économie d’atome..............................................................................05

Indicateur lié aux déchets.............................................................................................06

Exemple………………………………………………………………………........................................07

Indicateurs liés aux entrants……………………………………………………………….….…………09

Conclusion……………………………………………………………………………………………….……..09

Références……………………………………………………………………………………………….………10

2
 I. Introduction : histoire de la chimie verte
Produire plus et mieux tout en consommant et en rejetant moins, tel est l’enjeu de
l’industrie aujourd’hui. Il s’agit de faire face au développement de l’humanité qui
pourrait compter près de 9 milliards d’individus à l’horizon 2030-2050, et consommer
moins pour préserver la planète (en prélevant moins de matière première, en rejetant
moins de déchets et en consommant moins d’énergie). Ainsi, à l’aube du XXIème siècle,
la chimie est révolutionnée par l’émergence du concept de chimie verte.

La chimie verte représente une réelle rupture entre la chimie du XXème siècle et celle du
XXIème siècle. Au XXème siècle, la conception et la mise au point de procédés chimiques
étaient essentiellement basées sur un objectif d’optimisation des réactions. Aujourd’hui,
les procédés chimiques sont issus d’une conception globale qui tient compte à la fois de
la nature et de la quantité de matière mises en jeu (matières premières et solvants), la
dépense énergétique requise (notion de chimie douce), la quantité de déchets via le
recyclage. Elle a donc pour but de concevoir des produits et des procédés chimiques
permettant de réduire ou d'éliminer l'utilisation et la synthèse de substances
dangereuses. Cette définition a été développée en douze principes qui donnent les lignes
directrices pour la conception de nouveaux procédés ou l'amélioration de ceux existants.

D’après "Green Chemistry : Theory And Practise" de Paul Anastas, voici les douze
principes fondateurs de la chimie douce :

1 - Prévenir la pollution à la source : c'est imaginer un procédé chimique qui évite la

production de futurs résidus qui deviendront des déchets

2 - Economiser la matière première : l'économie d'atomes, c'est être capable, au sein

d'une même matière première, de récupérer toutes les molécules utilisables pour
diverses applications dans l'énergie, la cosmétique, l'agro-alimentaire. Il faut pour cela
des outils de séparation très puissants.

3 - Travailler dans des conditions plus sûres : c'est envisageable grâce à l'utilisation de
conditions opératoires douces (température ambiante, faible pression...) et l'utilisation
préférentielle de produits peu ou pas toxiques pour l'homme et l'environnement.

4 - Concevoir des produits chimiques moins toxiques : il faut mettre au point de

nouvelles molécules à la fois plus efficaces et non toxiques. L'innocuité est évaluée par
des études toxicologiques à l'échelle cellulaire et au niveau de l'organisme.

5 - Utiliser des solvants non toxiques : c'est rechercher des alternatives aux solvants
organiques toxiques et polluants, tels que le benzène, le chloroforme, le trichloréthylène,
produits chimiques de sinistre réputation.

6 - Économiser l'énergie : c'est limiter les dépenses énergétiques et mettre au point de

nouveaux matériaux efficaces pour le stockage de l'énergie. C'est aussi rechercher de

3
nouvelles sources d'énergie à faible teneur en carbone pour générer de faibles émissions
de gaz à effet de serre.

7 - Utiliser des ressources renouvelables : c'est préférable à l'utilisation de ressources

fossiles. La biomasse, qui représente l'ensemble de la matière organique qui compose les
plantes, les arbres, les déchets animaux, agricoles ou urbains, peut judicieusement servir
de matière première renouvelable. Dans le même esprit, ce concept peut être étendu à
l'utilisation d'énergie renouvelable.

8 - Réduire l'utilisation de molécules intermédiaires : c'est préférer (lorsque c'est

possible) mettre en œuvre des réactions directes. En effet, les étapes intermédiaires
consomment des produits chimiques qui vont, fatalement, devenir des déchets.

9 - Préférer les procédés catalytiques aux procédés classiques : un catalyseur est une
substance rajoutée à une solution chimique et qui rend possible une réaction chimique.
Il accélère la vitesse de réaction en abaissant l'énergie nécessaire à apporter pour que
deux molécules réagissent entres elles. Le catalyseur sort inchangé du processus
chimique, il est donc recyclable. Outre les catalyseurs chimiques, les enzymes sont des
catalyseurs biochimiques rendant possibles des réactions microbiologiques utilisables
en biotechnologie.

10 - Concevoir un produit chimique en vue de sa dégradation finale : un produit

chimique finira irrémédiablement par devenir un déchet. Lorsque cela est possible, il
vaut mieux le concevoir avec l'idée que tout ou partie du déchet qu'il va devenir peut
être recyclé.

Il doit de plus, être conçu de manière à ce que sa dégradation future, naturelle ou

accélérée, ne conduise pas à la création de sous-produits dangereux.

11 - Analyser en temps réel les produits chimiques et leur empreinte dans

l'environnement : c'est prévenir la pollution, en contrôlant le suivi direct des réactions
chimiques. Il faut être capable de détecter et de quantifier la présence d'agents
chimiques et biologiques réputés toxiques, même à l'état de traces.

12 - Développer une chimie fondamentale plus sûre : c'est choisir judicieusement les
matières premières chimiques pour prévenir les accidents, explosions, incendies et les
émissions de composés dangereux. La forme du produit chimique est en outre
importante : une molécule gazeuse diffuse plus dans l'environnement que la même
molécule sous forme solide...

4
 II. Indicateur lié à l’économie d’atome (l’utilisation atomique) :
Le deuxième principe de la chimie verte introduit la notion d'économie d'atome : les
synthèses doivent être conçues dans le but de maximiser l'incorporation des matériaux
utilisés au cours du procédé dans le produit final.

Cette économie atomique, introduite par Trost, également appelée l’utilisation atomique,
est définie comme le rapport de la masse molaire du produit recherché sur la somme
des masses molaires de tous les produits qui apparaissent dans l'équation
stœchiométrique (impliqués dans la réaction). Si les sous-produits de la réaction ne sont
pas tous identifiés, alors la conservation de la matière permet de remplacer le
dénominateur par la somme des masses molaires de tous les réactifs.

Le calcul ce fait soit :

Ou bien :

En termes mathématique :

Un procédé est d'autant plus efficace que le %U.A. est proche de 100%.

5
III. Indicateur lié aux déchets :
Le Facteur E (Effluent), introduit par Sheldon est défini comme le rapport de la masse de
sous-produits formés par la masse du produit recherché. Le nombre obtenu est nul dans
le cas d’une « réaction parfaite », ne produisant aucun sous-produit. A l’opposé, le
facteur E est supérieur à 1 si l’on obtient une masse de sous-produits plus forte que celle
du produit recherché. Pour l’industrie pétrolière (raffinage), jusqu’à 5 pour la chimie
lourde, de 5 à 50 pour la chimie fine, et supérieure à 25 pour l’industrie pharmaceutique.

On constate que le facteur E augmente avec la complexité des produits synthétisés, si

bien que la chimie fine et l'industrie pharmaceutique génèrent en fin de compte des
quantités de déchets comparables à celle générée par la chimie lourde pour des
tonnages de produits inférieurs de plusieurs ordres de grandeur. Ces données montrent
que l'optimisation des procédés en vue de réduire le facteur E est profitable dans tous
les domaines de l'industrie chimique.

Le facteur E est calculé comme suit : rapport de la masse de tous les déchets et des sous-
produits par la masse de produit souhaité avec déchet = réactif - produit.

Un procédé sera donc d'autant plus efficace, que son facteur E sera proche de 0.

Le facteur E (E) est relié à l'utilisation atomique (UA) par la relation :

Remarque : le facteur E ne rend pas compte que la dangerosité des sous-produits

formés par les réactions. D’autre part, il apporte autant d’information que l’UA,
pas plus, pas moins.

6
Exemple : Allylation du phénol
L'allylation du phénol par la synthèse de Williamson est un excellent exemple de
réaction stœchiométrique qui peut être remplacée par un processus catalytique plus
efficace. Un mode opératoire permettant la comparaison des deux réactions a fait l'objet
d'une publication.

Tout d’abord voici la réaction sans catalyseur :

Phénol + Chlorure d’Allyle + Soude Ether d’Allyle de Phényl + Chlorure de sodium + Eau

On effectue le calcul de l’économie d’atome :

Les 36 % qui restent constituent des déchets qu'il faudra séparer puis traiter pour les
recycler ou les détruire, avec un impact environnemental et financier important. Un
procédé sera donc d'autant plus efficace, que son utilisation atomique sera proche de
100%.

Pour le calcul du Facteur E :

On peut le calculer par deux façon soit en utilisant ca relation avec le UA et donc on
aura :

1 1
Facteur E = -1 = -1 = 0.57
𝑈𝐴 0.64

Ou bien on utilise la loi du rapport entre la masse des déchets sur la masse du produit
désiré :

2M(H)+M(O)+M(Na)+M(Cl)
Facteur E = =0.57
M(bénzéne)+M(O)+3M(C)+5M(H)

On trouve bien évidemment la même valeur pour les deux lois. On conclue donc qu’il y a
0.57 fois de déchet, en masse, que de produit désiré.

7
Voici la réaction avec catalyseur :
Catalyseur
Phénol + Alcool Allylique Ether d’Allyle de Phényl + Eau

On refait le calcul de l’économie d’atome :

On constate immédiatement que cette valeur est plus est plus proche de 100% comparé
à celle sans catalyseur.

Pour le calcul du Facteur E :

1 1
Facteur E = -1 = -1 = 0.13
𝑈𝐴 0.88

On remarque que cette valeur est plus proche de 0 comparé avec l’allylation faite sans
catalyse. On rappelle que le procédé sera d'autant plus efficace, que son facteur E sera
proche de 0.

Conclusion : L'utilisation d'un catalyseur permet d'optimiser l'efficacité du

procédé/réaction.

N.B : Il est possible d'introduire un facteur environnemental Q qui tient compte de la

toxicité des sous-produits, de la facilité de séparation, de leur caractère recyclable, etc.
C'est alors le produit E.Q qui est le plus pertinent pour quantifier l'impact environnemental
du procédé. Pour les réactions précédentes, on attribuera un facteur Q = 1 à l'eau par
exemple et Q= 8 pour le bicarbonate de potassium.

8
IV. Indicateurs liés aux entrants :
Les entrants sont tous les solvants, catalyseur, molécules et réactifs…etc utilisé pour
réaliser notre réaction (les réactifs sont les molécules indispensables à la réaction et qui
figure dans l’équation stœchiométrique.). Il ne pas confondre entre entrant et réactifs.

Nb : entrant=réactifs+ autre additifs auxiliaire

On aura ainsi deux paramètres important liés aux entrants :

L’intensité massique :
masse des entrants
MI=
masse des produit

L’efficacité massique de réaction :

masse des produits
RME=
masse des réactifs

Ces paramètres mettent en évidence la relation entre la masse de produit et la masse

totale de réactifs introduits. Il donne donc une idée sur l’efficacité du procédé.

V. Conclusion :
La chimie verte est inspirée du concept de développement durable. Elle intègre
l’optimisation de l’efficacité et du coût énergétique des procédés à l’économie et le
recyclage de matières premières et des sous-produits des réactions chimiques ainsi que
la réduction des déchets. C’est pour cela que la notion traditionnelle de rendement ne
suffit plus pour évaluer l'efficacité des procédés chimiques verts, comme nous avons pu
le voir les réactions en chimie verte sont déterminées et comparées entre eux grâce à
des concepts nouveaux : l'utilisation atomique, le facteur E et le quotient
environnemental. Ils permettent une meilleure évaluation de l'efficacité des procédés et
servent de cadre conceptuel pour optimiser les procédés existants et développer de
nouvelles stratégies de synthèse en remplaçant les réactions stœchiométriques par des
réactions catalytiques plus efficaces (si elles existent), et en privilégiant les réactions
intrinsèquement les plus efficaces. Par exemple les réarrangements, au cours desquels
les atomes du réactif se réarrangent pour former le produit et dont l'utilisation
atomique est de 100%.

9
VI. Références bibliographiques :

▪ https://www.universalis.fr/encyclopedie/chimie-chimie-durable/3-
quelques-exemples-de-chimie-verte/

▪ https://www.universalis.fr/encyclopedie/economie-d-atomes/

▪ https://www.maxicours.com/se/cours/la-chimie-durable/

▪ https://cdn.reseau-canope.fr/archivage/valid/contenus-associes-
quand-la-chimie-passe-au-vert,-maxime-duez-N-24932-
45862.pdf?fbclid=IwAR1zdr1HHf8xHwmeDKEbpAE5WW7rC_y6Jdbk
34j4xEqDTzWEJk-OErq11UI

▪ https://pdfs.semanticscholar.org/0fdd/7980708fec86e3033224693
8061dfee8c9c9.pdf?fbclid=IwAR1MqNTC7coxeQR0Apb2Oz2ooF0Q_4
Od2rdSa5c6uvK6nKnfoDsqzL86sWI

▪ http://pedagogie.ac-limoges.fr/physique-
chimie/IMG/pdf/Concepts_de_chimie_verte_ENCPB.pdf?fbclid=IwAR
1ecaPBpNcdpJkBhJW1G5CcrnRjkIjEfsMGbp1vasdKcCkOukctoVim_qA

10