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Série TD N°2 2019-2020

Le document contient 5 exercices portant sur l'analyse de spectres infrarouge de composés organiques. Les exercices demandent d'identifier des fonctions chimiques, de déduire des structures moléculaires et de comparer des spectres expérimentaux à des données de référence.

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Série TD N°2

Techniques d’Analyse Physico-Chimique II


2ème Année Chimie
Exercice 01 :
Le chlorure d’hydrogène gazeux présente un pic à 2890 cm-1 du à la vibration d’élongation de
la liaison H-Cl.
1) Calculer la constante de rappel de la liaison H-Cl.
2) Calculer le nombre d’onde du pic d’absorption de la liaison D-Cl en admettant que la
constante de rappel est égale à celle de la liaison H-Cl. Conclure.
2
D : deutérium (isotope de l’hydrogène).
Exercice 02 :
Soit la série de bandes IR (en cm-1) suivante :
a) 3372 (l,F), 3045 (f), 1595 (m), 1224 (F). b) 2962 (F), rien entre 2800-1600 cm-1, 1450 (m),
721 (f). c) 3371 (f), 2924 (F), 1617 (f), 1467 (m), 1378 (f). d) 3070 (f), 1765 (F), 1594 (m),
1370 (m), 692 (f).
F : forte, f : faible, m : moyenne, l : large
Chaque série correspond à un des composés suivants : acétate de phényle, octylamine, phénol,
dodécane.
- Attribuer à chaque composé son spectre IR en indexant toutes les bandes.
Exercice 03 :
Utiliser une banque de spectres IR
1. Écrire les formules semi-développées de l’acide pentanoïque et du propanoate d’éthyle.
2. À quelles classes fonctionnelles ces molécules appartiennent-elles?
4. Soient les spectres infra-rouge 1 et 2 représentés ci-dessous. Ils correspondent à l’acide
pentanoïque et au propanoate d’éthyle, mais les étiquettes se sont mélangées. Attribuer ces
spectres IR à leurs molécules ?
Spectre 1. Spectre 2.

1
Exercice 04 :
On donne quelques bandes IR importantes (en cm-1) caractéristiques pour quatre isomères d’un
composé dont la formule brute est C 4 H 8 O.
Isomère A : 3000, 1718, 1370 et 1176.
Isomère B : 3300 (b), 2940, 1666 (w), 1075, 1000 et 962 (s).
Isomère C : 2970, 2718 et 1724.
Isomère D : 2950, 1612 (s), 1100, 1030 et 962.
s = strong (fort), w = weak (faible), b = broad (large).
1)- Indiquer l’attribution des bandes de vibration sous forme de tableau, en indiquant la
fonction chimique correspondante.
2)- Donner les formules développées de ces isomères ?
Exercice 05 :
Le spectre infrarouge ci-dessous est celui du 2-méthylbut-3-èn-2-ol.

1- Entourer et nommer le(s) groupe(s) caractéristique(s) présent(s) dans la molécule étudiée.


2- Justifier la présence des groupes caractéristiques à partir d’une analyse du spectre
infrarouge.
(Se référer aux données du livre (Doc 9 page 90 et la fiche 11 B page 594) ou aux tableaux de
données du cours 4)
3- A-t-on affaire à une solution très diluée ou très concentrée ? Justifier.

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